Реакционная способность окта(2,6-дифторфенил)порфиразина в кислотно-основном взаимодействии с азотсодержащими органическими основаниями

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие окта(2,6-дифторфенил)порфиразина с пиридином, 2-метилпиридином, морфолином, пиперидином, н-бутиламином, трет-бутиламином, диэтиламином и триэтиламином в бензоле. Реакция кислотно-основного взаимодействия с пиперидином и н-бутиламином относится к числу медленных процессов и приводит к образованию кинетически устойчивых комплексов с переносом протонов. Методом САМ-В3LYP/cc-pVTZ оптимизированы структуры этих комплексов. Рассмотрено изменение реакционной способности окта(2,6-дифторфенил)порфиразина в зависимости от пространственного строения и протоноакцепторной способности азотсодержащего основания.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Олег Александрович Петров

ФГБОУ ВО “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0003-3424-7135
Россия, 153000 Иваново, Шереметевский просп., 7

Георгий Александрович Гамов

ФГБОУ ВО “Ивановский государственный химико-технологический университет”

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0002-5240-212X
Россия, 153000 Иваново, Шереметевский просп., 7

Наталья Васильевна Чижова

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: poa@isuct.ru
ORCID iD: 0000-0001-5387-5933
Россия, 153040 Иваново, ул. Академическая, 1

Нугзар Жораевич Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова Российской академии наук

Email: poa@isuct.ru
Россия, 153040 Иваново, ул. Академическая, 1

Список литературы

  1. Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 1–73. doi: 10.1016/j.ccr.2018.01.015.
  2. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд. 2012, 480.
  3. Lupton J.M. Appl. Phys. Lett. 2008, 81, 2478–2492. doi: 10.1013/1.1509115.
  4. Петров О.А. ЖФХ. 2021, 95, 549-557. [Petrov O.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2021, 95, 696–704.] doi: 10.1134/S003602442104021Х
  5. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е., Аганичева К.А., Чуркина М.М. ЖОрХ. 2021, 57, 1281–1289. [Petrov O.A., Osipova G.V., Mayzlish V., Churkina M.M. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1428–1434.] doi: 10.1134/S1070363218040187
  6. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Phthalocyanines: Properties and Applications. Eds. C.C. Lesnoff, A.B.P. Lever. New York: VCH Publ. 1996, 4, 19–47
  7. Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003, 7, 813-832. doi: 10.1142/S1088424603001014
  8. Молекулярные взаимодействия. Ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томас. М.: Мир. 1984, 2, 598.
  9. Базилевский М.В., Венер М.В. Усп. хим. 2003, 72, 3–39 [Basilevsky M.V., Vener M.V. Usp. Khim. 2003, 72, 3–39.] doi: 10.1070/RC2003v072n01ABEH000774
  10. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М. : Красанд. 2010, 424.
  11. Handbook of Chemistry and Physics. Ed. W.M. Haynes. New York: CHC. 2013, 2668.
  12. Anet F.A.L., Yavari I. J. Amer. Chem. Soc. 1977, 99, 2794–2796.
  13. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. Accouts Chem. Res. 1975, 8, 300–306.
  14. Русанов А.И., Чижова Н.В., Лихонина А.Е., Мамардашвили Н. Ж. ЖНХ. 2023, 68, 1050–1058. [Rusanov A.I., Chizhova N. V., Lihonina A.E., Mamardashvili N. Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2023, 68, 1062–1073] doi: 10.31857/S0044457Х23600329
  15. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. Gaussian09. Revision A. 02. Wallingsdorf C.T.: Gaussian Inc. 2016.
  16. Yanai T., Tew D.P., Handy N.C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51–57. doi: 10.1016/j.cplett.2004.06.011
  17. Kendall R.A., Dunning T. H., Harrison R.J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796–6806. doi: 10.1063/1.462569

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. ЭСП H2Pa(C6H3F2)8 в бензоле (1) и пиперидине (2) при 298 К

Скачать (63KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изменение ЭСП H2Pa(C6H3F2)8 в присутствии пиперидина в течение 54 мин при 323 К и СоPip= 2.53 моль/л в бензоле

Скачать (91KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Изменение ЭСП H2Pa(C6H3F2)8 в присутствии н-бутиламина в течение 68 мин при 323 К и СоBuNH2= 2.53 моль/л в бензоле

Скачать (88KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Зависимость lgCo/C от времени реакции H2Pa(C6H3F2)8 с пиперидином (1), н-бутиламином (2) в бензоле при 343К и СоPip = СоBuNH2= 3.80 моль/л

Скачать (52KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Зависимость lgkH343 от lgCoB для реакции H2Pa(C6H3F2)8 с пиперидином (1) и н-бутиламином (2) при 343К

Скачать (59KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Оптимизированные методом САМ-В3LYP структуры H2Pa(C6H3F2)8 (а) и [HPa(C6H3F2)8···НВ] с пиперидином (б) и н-бутиламином (в)

Скачать (270KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Оптимизированная методом САМ-В3LYP структура [Pa(C6H3F2)8]··· [НВ]2 с пиперидином (а) и н-бутиламином (б)

Скачать (280KB)
Метаданные
9. Схема

Скачать (97KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024