Structure and Conformational Analysis of 5,5-Bis(bromomethyl)-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxane

Sh. Yu. Khazhiev; Хажиев Ш. Ю.; M. A. Khusainov; Хусаинов М. А.; R. A. Khalikov; Халиков Р. А.; V. A. Kataev; Катаев В. А.; T. V. Tyumkina; Тюмкина Т. В.; E. S. Mesheryakova; Мещерякова Е. С.; L. M. Khalilov; Халилов Л. М.; V. V. Kuznetsov; Кузнецов В. В.

doi:10.31857/S0514749224010087

Строение и конформационный анализ 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана

Авторы: Хажиев Ш.Ю.¹, Хусаинов М.А.², Халиков Р.А.³, Катаев В.А.³, Тюмкина Т.В.⁴, Мещерякова Е.С.⁴, Халилов Л.М.⁴, Кузнецов В.В.²^,5
Учреждения:
1. ОАО АНК Башнефть
2. Уфимский государственный нефтяной технический университет
3. Башкирский государственный медицинский университет
4. Институт нефтехимии и катализа РАН
5. Уфимский университет науки и технологий
Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
Страницы: 94-103
Раздел: Статьи
URL: https://transsyst.ru/0514-7492/article/view/672241
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010087
EDN: https://elibrary.ru/ENFJMC
ID: 672241

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

С помощью спектроскопии ЯМР ¹Н, ¹³С и данных рентгеноструктурного анализа исследовано строение 5,5-бис(бромметил)-2-метил-2-(4-хлорфенил)-1,3-диоксана. Его молекулы в кристаллическом состоянии и в растворах существуют в конформации кресло с аксиальным ароматическим заместителем. В рамках DFT метода PBE с использованием базисных наборов 3ζ и def2-SVP установлены маршрут конформационных превращений и значения потенциальных барьеров внутреннего вращения ароматической группы для изолированной молекулы и растворов в хлороформе и бензоле (кластерная модель).

Ключевые слова

1,3-диоксан, рентгеноструктурный анализ, ЯМР, конформер, кластерная модель, компьютерное моделирование

Полный текст

Список литературы

Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355.
Eliel E. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 509–525. doi: 10.1351/pac197125030509
Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2014, 50, 1247–1265. [Kuz-netsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1227–1246.] doi: 10.1134/S1070428014090012
K. Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотс-кий С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Чистоедова Г.И., Лапука Л.Ф., Киладзе Т.К., Кантор Е.А., Рахманкулов Д.Л. ЖОрХ. 1985, 21, 131–135.
Бочкор С.А., Лапука Л.Ф., Курмаева Е.С., Чалова О.Б., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. ХГС. 1987, 607–608. [Bochkor S.A., Lapuka L.F., Kurmaeva E.S., Chalova O.B., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 500–502.] doi: 10.1007/BF00476374
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОХ. 2019, 89, 197–201. [Kha-zhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 199–203.] doi: 10.1134/S0044460X19020057
Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi 10.1007/ s11172-005-0329-x https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Катаев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1146–1153. [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1268–1274.] doi: 10.1134/S1070428021080054
CrysAlisPRO, Oxford Diffraction /Agilent Technologies UK Ltd, Yarnton, England
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930.
Spek A.L. Acta Crystallogr. 2009, D65 148–155. doi: 10.1107/S09074 4 490804362X
HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77
Laikov D.N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151–156. doi: 10.1016/S0 0 09- 2614(97)01206-2
Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29