Synthesis and nucleophilic properties of 1-(2-methoxyethyl) and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines

A. G. Mikhailovskii; Михайловский Александр Георгиевич; A. S. Yusov; Юсов Алексей Сергеевич; N. N. Pershina; Першина Наталья Николаевна

doi:10.31857/S0514749224040062

Синтез и нуклеофильные свойства 1-(2-метоксиэтил)- и 1-(2-феноксиэтил)-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов

Авторы: Михайловский А.Г.¹, Юсов А.С.¹, Першина Н.Н.¹
Учреждения:
1. Пермская государственная фармацевтическая академия
Выпуск: Том 60, № 4 (2024)
Страницы: 461-467
Раздел: Статьи
URL: https://transsyst.ru/0514-7492/article/view/672162
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040062
EDN: https://elibrary.ru/RZCJAD
ID: 672162

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Циклоконденсацией Риттера диалкилбензилкарбинолов с β-метокси- и β-феноксипропионитрилами синтезированы соответствующие 1-(2-метоксиэтил)- и 1-(2-феноксиэтил)-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолины. Аналогично получены бензо[f]изохинолины. Синтезированные вещества, существующие в имино-форме, проявляют свойства енаминов, реагируя с оксалилхлоридом с аннелированием пиррольного цикла.

Ключевые слова

β-метокси- и β-феноксипропионитрилы, циклоконденсация Риттера, 1-(2-метоксиэтил)- и 1-(2-феноксиэтил)-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолины, енамины, оксалилхлорид, аннелирование пиррольного цикла

Полный текст

Список литературы

Шкляев В.С., Александров Б.Б., Леготкина Г.И., Вахрин М.И., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г. ХГС. 1983, 11, 1560. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Legotkina G.I., Vakhrin M.I., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 1242.] doi: 10.1007/BF00515370
Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1989, 9 1239–1242.[Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1038–1041.] doi: 10.1007/BF00487305
Шкляев В.С., Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1988, 8, 939–942. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 772–775.] doi: 10.1007/BF00633173
Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 2006, 9, 1382–1387. [Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1200–1204.] doi: 10.1007/s10593–006–0226–8
Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2009, 45, 1587–1588. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1576–1577.] doi: 10.1134/s1070428009100297
Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. Хим.-фарм. ж. 2010, 44, 7–9. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Mahmudov R.R., Maslivets A.N. Pharm. Chem. J. 2010, 44, 594–596.] doi: 10.1007/s11094–011–0524-Z
Коновалова В.В., Харитонова А.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1597–1602. [Konovalova V.V., Kharitonova A.V., Shklyaev Yu.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1566–1571.] doi: 10.1134/s1070428015110081
Михайловский А.Г., Корчагин Д.В., Юсов А.С., Гашкова О.В. ХГС. 2016, 52, 852–854. [Mikhailovskii A.G., Korchagin D.V., Yusov A.S., Gashkova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 852–854.] doi: 10.1007/s10593–016–1977–5
Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Махмудов Р.Р., Новикова В.В. Хим.-фарм. ж. 2019, 53, 25–29 [Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Mahmudov R.R., Novikova V.V. Pharm. Chem. J. 2019, 53, 1013–1017.] doi: 10.1007/s11094–020–02115-Z
Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев В.С., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Хим.-фарм. ж. 1990, 24, 22–24. [Dormidontov M. Yu., Syropyatov B. Ya., Dautova R.Z., Aleksandrov B.B., Shklyaev V.S., Vakhrin M.I., Mikhailovskii A.G. Pharm. Chem. J. 1990, 24, 882–885.] doi: 10.1007/BF00766580
Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат. 1952, 2, 47–208.
Дарьин Д.В., Лобанов П.С. Усп. хим. 2015, 84, 601–633. [Dar’in D.V., Lobanov P.S. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 601–633.] doi: 10.1070/RCR4528