Reactions of 5(4Н)-oxazolones involving organosilone reagents

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The review summarizes, systematizes and analyzes published literature data concerning the reactions of saturated and unsaturated 5(4H)-oxazolones with various organosilicon reagents. Examples of the preparation of heterocyclic compounds, 4,4-disubstituted 5(4H)-oxazolones, α,α-disubstituted α-amino acids and their esters using these reactions are considered. For some processes, transformation mechanisms are given. Examples of the synthesis of biologically active and natural compounds based on reactions involving 5(4H)-oxazolones and organosilicon reagents are presented.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

V. Topuzyan

Institute of Fine Organic Chemistry of the Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: vtop@web.am
ORCID iD: 0000-0002-1721-1993
Армения, Yerevan, ave. Azatutyan, 26

A. Hovannesyan

Institute of Fine Organic Chemistry of the Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: vtop@web.am
ORCID iD: 0000-0003-0879-6800
Армения, Yerevan, ave. Azatutyan, 26

Әдебиет тізімі

  1. Paddibhotla S., Jayakumar S., Tepe J.J. Org. Lett., 2002, 4, 3533–3535. doi: 10.1021/o1026703y
  2. Paddibhotla S., Tepe J.J. Synthesis, 2003, 1433–1440. doi: 10.1055/s-2003-40196.
  3. Sharma V., Tepe J.J. Org. Lett., 2005, 7, 5091–5094. doi: 10.1021/o1052118w
  4. Kahlon D.K., Lansdell T.A., Fisk J.S., Hupp C.D., Friebe T.L., Hovde S., Jones A.D., Dyer R.D., Henry R.W., Tepe J.J. J. Med. Chem., 2009, 52, 1302–1309. doi: 10.1021/jm8013162
  5. Kahlon D.K., Lansdell T.A., Fisk J.S., Tepe J.J. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 3093–3103. doi: 10.1016/bmc.2009.03.002
  6. Fisk J.S., Mosey R.A., Tepe J.J. Chem. Soc .Rev., 2007, 36, 1432–1440. doi: 10.1039/B511113G
  7. US Patent No: US 6,878,735 B2, 04.12.2005, Tepe J.J., Lansing E., Paddibhotla S. Multi-substituted imidazolines and method of use thereof.
  8. Sharma V., Peddibhotla S., Tepe J.J., Chem. Biol., 2004, 11, 1689–1699. doi: 10.1016/j.chembiol.2004.10.006
  9. Azevedo L.M., Lansdell T.A., Ludwig J.R., Mosey R.A., Woloch D.K., Cogan D.P., Patten G.P., Kuszpit M.R., Fisk J.S., Tepe J.J. J. Med. Chem., 2013, 56, 5974–5978. doi: 10.1021/jm400235r
  10. Njomen E., Osmulski P.A., Jones C., Gaczynska M.E., Tepe J.J. Biochemistry, 2018, 57, 4214–4224. doi: 10.1021/acs.biochem.8b00579
  11. Lansdell T.A., Hurchla M.A., Xiang J., Hovde S., Weilbaecher K.N., Henry R.W., Tepe J.J. ACS Chem. Biol., 2012, 8, 578–587. doi: 10.1021/cb300568r
  12. Qu K., Fisk J.S., Tepe J.J. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4840-4842. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.07.022
  13. Zhao H.-W., Liu Y.-Y., Zhao Y.-D., Pang H.-L., Chen X.-Q., Song X.-Q., Tian T., Li B. Yang Z., Du J., Feng N.-N. Org. Lett., 2017, 19, 26–29. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03206
  14. Zhao H.-W., Du J., Guo J.-M., Feng N.-N., Wang L.-R., Ding W.-Q., Song X.-Q. Chem. Commun., 2018 54, 9178–9181. doi: 10.1039/c8cc04584d
  15. Fritschi S.P., Linden A., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 2016, 99, 1–16. doi: 10.1002/hlca.201600023
  16. Zhao H.-W., Liu Y.-Y., Zhao Y.-D., Feng N.-N., Du J., Song X.-Q., Pang H.-L., Chen X.-Q. Eur. J. Org. Chem., 2018, 341–346. doi: 10.1002/ejoc.201701496
  17. Markl G., Dorfmeister G. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4419–4422. doi: 10.1016/S0040-4039(00)84967-9
  18. Markl G., Dorfmeister G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1089–1092. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95918-5
  19. Cabrera S., Reyes E., Aleman J., Milelli A., Kobbelgaard S., Jorgensen K.A. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12031–12037. doi: 10.1021/ja804567h
  20. Weber M., Jautze S., Frey W., Peters R. Chem. Eur. J., 2012, 18, 14792–14804. doi: 10.1002/chem.201202455
  21. Weber M, Jautze S., Frey W., Peters R. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12222–12225. doi: 10.1021/ja106088v
  22. Weber M., Frey W., Peters R. Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 1443–1449. doi: 10.1002/adsc.201200085
  23. Hoppe D, Liebigs Ann. Chem., 1976, 2185–2193. doi: 10.1002/jlac.197619761206
  24. Takagaki H., Tanabe Sh., Asaoka M., Takei H. Chem. Lett., 1979, 8, 347–350. doi: 10.1246/cl.1979.347
  25. Hassaner A., Ficher B., Tetrahedron, 1989, 45, 3535–3546. doi: 10.1016/s0040-4020(01)81032-2
  26. Takagaki H., Yasuda N., Asaoka M., Takei H. Chem. Lett., 1979, 8, 183–186. doi: 10.1246/cb.1979.183
  27. Lott R.S., Breitholle E.G., Stammer C.H. J. Org. Chem., 1980, 45, 1151–1153. doi: 10.1021/jo01294a046
  28. Huang Y., Walji A.M., Larsen C.H., MacMillan D.W.C., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15051–15053. doi: 10.1021/ja055545d
  29. Wilde R.G. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 2027–2030. doi: 10.1016/S0040-4039(00)87825-9
  30. Тrost B.M., Ariza X., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10727–10737. doi: 10.1021/ja992754n
  31. Trost B.M., Lee C.B. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6818–6819. doi: 10.1021/ja981141s
  32. Trost M.B., Lee Ch., J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12191–12201. doi: 10.1021/ja0118338
  33. Sofia M.J., Chakravarty P.K., Katzenellenbogen J.A. J. Org. Chem., 1983, 48, 3318–3325. doi: 10.1021/jo00167a032
  34. Yamada K., Kurokawa T., Tokuyama H., Fukuyama T., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6630–6631. doi: 10.1021/ja035303i
  35. Finkbeiner P., Weckenmann N.M., Nachtsheim B.J. Org. Lett., 2014, 16, 1326–1329. doi: 10.1021/ol500053c
  36. Kamlar M., Cisarova I., Vesely J. Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 2484–2489. doi: 10.1039/c4OB02625
  37. Yu X.-Y., Chen J.R., Wei Q., Cheng H.G., Liu Z.-Ch., Xiao W.-J. Chem. Eur. J., 2016, 22, 6774–6778. doi: 10.1002/chem.201601227
  38. Badiola E., Fiser B., Gomez-Bengoa E., Mielgo A., Olaizola I., Urruzuno I., Garsia J.M., Odriozola J.M.,Razkin J., Oiarbide M., Palomo C. J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 17869–17881. doi: 10.1021/ja510603w
  39. Hashimoto M., Terashima Sh. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9409–9412. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78556-X
  40. Hashimoto M., Terashima Sh. Chem. Commun., 1998, 47, 59–64. doi: 10.3987/COM-97-S(N)2
  41. Hashimoto M., Matsumoto M., Terashima Sh. Tetrahedron, 2003, 59, 3041–3062. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00378-8
  42. Hashimoto M., Sugiura M., Terashima Sh. Tetrahedron, 2003, 59, 3063–3087. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00379-X
  43. Aleman J., Milelli A., Cabrera S., Reyes E., Jorgensen K.A. Chem. Eur. J., 2008, 14, 10958–10966. doi: 10.1002/chem.200802030
  44. Zhao W., Fink D.M., Labutta C.A., Radosevich A.T. Org. Lett., 2013, 15, 3090–3093. doi: 10.1021/ol401276b
  45. Qiao B, Liu X, Duan S., Yan L., Jiang Z., Org. Lett., 2014, 16, 672–675. doi: 10.1021/ol403303k
  46. Alba A-N.R., Rios R. Chem. Asi. J., 2011, 6, 720–734. doi: 10.1002/asia.201000636
  47. Choi Y.S., Park S., Park Y.S. Eur. J. Org. Chem., 2016, 2539–2546. doi: 10.1002/ejoc.201600201
  48. Dziegielewski M., Hejmanowska J., Albrecht L. Synthesis, 2014, 46, 3233–3238. doi: 10.1055/s-0034-1378997
  49. Weber M., Frey W., Peters R. Chem. Eur. J., 2013, 19, 8342–8351. doi: 10.1002/chem.201300224
  50. Streurer M., Jensen K.L., Worgull D., Jorgensen K.A. Chem Eur. J., 2012, 18, 76–79.
  51. doi: 10.1002/chem.201103502
  52. Kraus G.A., Yu F. Synthetic Communicat., 1989, 19, 2401–2407. doi: 10.1080/00397918908052640
  53. Topuzyan V.O., Arutyunyan L.G., Oganesyan A.A. Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 868–871. doi: 10.1134/S1070428007060127
  54. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. ЖОрХ, 2018, 54, 1355–1363. [Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Galstyan L.Kh., Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 9, 1369–1377.] doi: 10.1134/S1070428018090178
  55. Топузян В.О., Казоян В.М. Докл. НАН Армении, 2018, 118, 3, 268–272.
  56. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р., Докл. НАН Армении, 2019, 119, 162–170. Elib.sci.am/2019_2/09_2_2019.pdf.
  57. Топузян Ж.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. ЖОрХ, 2022, 58, 706–717. [Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Makichyan A.T., Unanayan L.S. Russ. J. Org. Chem., 2022, 55, 959–967.] doi: 10.31857/S0514749222070035
  58. Оганесян А.А., Макичян А.Т., Алексанян Е.Р., Топузян В.О., Арм. хим. ж., 2022, 75, 203–212. doi: 10.54503/0515-9628-2022.75.2-203
  59. Топузян В.О., Оганесян А.А., Паносян Г.А., ЖОрХ, 2004, 40, 1692–1694. [Topuzyan V.O., Oganesyan A.A., Panosyan G.A. Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1644–1646.] doi: 10.1007/s11178-005-0072-7
  60. Топузян В.О., Казоян В.М., Унанян Л.С., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Макичян А.Т. Хим. ж. Арм., 2019, 72, 159–175. arar.sci.am/dlibra/publication/206503/edition/187889/content.
  61. Tripathy P.K., Mukerjee A.K. Synthesis, 1985, 285–288. doi: 10.1055/s-1985-31179
  62. Muselli M., Colombeau L., Hedouin J., Hoarau C.H., Bischoff L. Synlett, 2016, 27, 2819–2825. doi: 10.1055/s-0035-1562524
  63. Collado S., Pueyo A., Baudequin Ch., Bischoff L., Jimenez A.-I., Cativiela C., Hoarau Ch., Urriolabeitia P. Eur. J. Org. Chem., 2018, 6158–6166. doi: 10.1002/ejoc.201800966
  64. Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Aleksanyan E.R., Hakobyan E.A., Hovhannisyan N.A., Makichyan A.T., Shahkhatuni A.A., Hovhannisyan A.A. Russ. J. Gen. Chem., 2023, 93, 10, 2523–2533. doi: 10.1134/S1070363223100079
  65. El Mkadmi M., Lazraq M., Kerbal A., Escudie J., Couret C., Ranaivonjatovo H. Phospourus, Sulfur Silicon, 1998, 134, 1, 151–169. doi: 10.1080/10426509808545459
  66. Furuyama T., Tang J., Wu Z.-Y., Chen J.-Z., Kobayashi N., Zhang J.-L. Inorg. Chem. Front., 2015, 2, 671–677. doi: 10.1039/C5QI00054H
  67. Ning Y., Jin G.-Q, Zhang J.-L. Acc. Chem. Res., 2019, 52, 2620–2633. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00119
  68. Avenoza A., Busto J.H., Cativiela C., Peregrina J.M. Tetrahedron, 1994, 50, 12989–12998. doi: 10.1016/S0040-4020(01)81218-7
  69. Avenoza A., Cativiela C., Busto J.H., Peregrina J,M. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7123–7126. doi: 10.1016/S0040-4039(95)01414-D
  70. Ortuno R.M., Ibarzo J. Alvarez-Larena A., Piniella J.F. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4059–4062. doi: 10.1016/S0040-4039(96)00732-0
  71. Ortanо R.M., Ibarzo J.,d`Angelo J., Dumas F., Alverez-Larena A., Piniella J.F. Tetrahedron Asymm.,1996, 7, 127–138. doi: 10.1016/0957-4166(95)00429-7
  72. Avenoza A., Busto J.H., Paris M., Peregrina J.M., Cativiela C. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1099–1110. doi: 10.1002/jhet.5570340402
  73. Rodriguez-Garcia C., Ibarzo J., Alverez-Larena A., Branchadell V., Oliva A., Ortuno M. Tetrahedron, 2001, 57, 1025–1034. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01061-9
  74. AvenozaA., Busto J.H., Cataviela C., Peregrina J.M. Synthesis, 1998, 1335–1338. doi: 10.1015/s-1998-6096
  75. Gil A.M., Buñuel E., Cativiela C., Arkivoc, 2005, (ix) 90–103. doi: 10.3998/ark.5550190.0006.910
  76. Izumi S.,Kobayashi Y., Takemoto Y. Org. Lett., 2016, 18, 696–699. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03666.
  77. Yan J., Chen M., Sung H. H-Y., Williams I. D., Sun J. Chem. Asian J., 2018, 13, 2440–2444. doi: 10.1002/asia.201800569
  78. Jiang J., Qing J., Gong L.-Z. Chem. Eur. J., 2009, 15, 7031–7034. doi: 10.1002/chem.200900814
  79. Uraguchi D., Asai Y., Ooi T. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 733–737. doi: 10.1002/anie.200803661
  80. Wang T., Yu Z., Hoon Ding Long, Phee C.Y., Lan Y., Lu Y. J. Am. Chem. Soc., 2015, 138, 265–271. doi: 10.1021/jacs.5b10524
  81. Hayashi Y., Obi K., Ohta Y., Okumura D., Ishikawa H. Chem. Asian J., 2009, 4, 246–249. doi: 10.1002/asia.200800394
  82. Dell’Amico L., Albrecht L., Naicker T., Poulsen P.H., Jorgensen K.A. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8063–8070. doi: 10.1021/ja4029928
  83. Jiang H., Gschwend B., Albrecht L., Hansen S.G., Jorgensen K.A. Chem. Eur. J., 2011, 17, 9032–9036. doi: 10.1002/chem.201101539
  84. Halskov K.S., Johansen K., Davis R.L., Steurer D.M., Jensen F., Jorgensen K.A. J. Am., Chem. Soc., 2012, 134, 12943–12946. doi: 10.1021/ja3068269
  85. Wang Ch-M., Xiao J-A., Wang J., Wang Sh-Sh., Deng Z-X., Yang H. J. Org. Chem., 2016, 81, 8001–8008. doi: 10.1021/acs.joc.6b01356
  86. Zhao Sh., Zhao Y.-Y., Lin J-B., Xie T., Liang Y-M., Xu P-F. Org.Lett., 2015, 17, 3206–3209. doi g/10.1021/acs.orglett.5b01066
  87. Liu X., Deng L., Jiang X., Yan W., Liu Ch., Wang R. Org. Lett., 2010, 12, 876–879. doi 10.1o21/ol902916s
  88. Shi Sh.-H, Huang F.-P., Zhu P., Dong Z.-W., Hui X.-P. Org. Lett., 2012, 14, 2010–2013. doi: 10.1021/ol300510b
  89. Melhado A.D., Luparia M., Toste F.D. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12638–12639. doi: 10.1021/ja074824t
  90. Melhado A.D., Amarante G.W., Wang Z.J., Luparia M., Toste F.D. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 3517–3527. doi: 10.1021/ja1095045
  91. Martin-rodriges M., Najera C., Sansano J.M. Synlett, 2012, 23, 62–65. doi: 10.1055/s-0030-1260334
  92. Martin-rodriges M., Castello L.M., Najera C., Sansano J.M., Larranaga O., de Cozar A., Cossio F.P. Beilstein J. Org. Chem, 2013, 9, 2422–2433. doi: 10.3762/bjoc.9.280
  93. Zhu G., Yang F., Balachandran R., Hook P., Vallee R.B., Curran D.P., Day B.W. J. Med. Chem., 2006, 49, 2063–2076. doi: 10.1021/jm051030l
  94. Zhang Z., Sun W., Zhu G., Yang J., Zhang M., Hong L., Wang R. Chem. Commun., 2016, 52, 1377–1380. doi: 10.1039/c5cc08989a
  95. Sun W., Zhu G., Wu Ch., Li G., Hong L., Wang R. Angew. Chem., 2013, 125, 8795–8799. doi: 10.1002/ange.201302831
  96. Kawatsura M., Ikeda D., Ishii T., Komatsu Y., Uenishi J. Synlett, 2006, 2435–2438. doi: 10.1055/s-2006-950400
  97. Wang Ch., Luo H.-W., Gong L.-Z. Synlett, 2011, 992–994. doi: 10.1055/s-0030-1259711
  98. Nguyen H.V., Butler C.D., Richards Ch. J. Org. Lett., 2006 8, 769–772. doi: 10.1021/ol053050n
  99. Palacio C., Conno S.J. Eur. J. Org. Chem., 2013, 2013, 5398–5413. doi: 10.1002/ejoc.201300451

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (127KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (161KB)
Метадеректер
4. Scheme 3

Жүктеу (177KB)
Метадеректер
5. Scheme 4

Жүктеу (128KB)
Метадеректер
6. Scheme 5

Жүктеу (158KB)
Метадеректер
7. Scheme 6

Жүктеу (184KB)
Метадеректер
8. Scheme 7

Жүктеу (142KB)
Метадеректер
9. Scheme 8

Жүктеу (194KB)
Метадеректер
10. Scheme 9

Жүктеу (153KB)
Метадеректер
11. Scheme 10

Жүктеу (170KB)
Метадеректер
12. Scheme 11

Жүктеу (108KB)
Метадеректер
13. Scheme 12

Жүктеу (102KB)
Метадеректер
14. Scheme 13

Жүктеу (95KB)
Метадеректер
15. Scheme 14

Жүктеу (219KB)
Метадеректер
16. Scheme 15

Жүктеу (208KB)
Метадеректер
17. Scheme 16

Жүктеу (180KB)
Метадеректер
18. Scheme 17

Жүктеу (200KB)
Метадеректер
19. Scheme 18

Жүктеу (101KB)
Метадеректер
20. Scheme 18

Жүктеу (135KB)
Метадеректер
21. Scheme 19

Жүктеу (135KB)
Метадеректер
22. Scheme 20

Жүктеу (143KB)
Метадеректер
23. Scheme 21

Жүктеу (66KB)
Метадеректер
24. Scheme 22

Жүктеу (135KB)
Метадеректер
25. Scheme 23

Жүктеу (157KB)
Метадеректер
26. Scheme 24

Жүктеу (176KB)
Метадеректер
27. Scheme 25

Жүктеу (102KB)
Метадеректер
28. Scheme 26

Жүктеу (191KB)
Метадеректер
29. Scheme 27

Жүктеу (144KB)
Метадеректер
30. Scheme 28

Жүктеу (204KB)
Метадеректер
31. Scheme 29

Жүктеу (98KB)
Метадеректер
32. Scheme 30

Жүктеу (173KB)
Метадеректер
33. Scheme 31

Жүктеу (151KB)
Метадеректер
34. Scheme 32

Жүктеу (68KB)
Метадеректер
35. Scheme 33

Жүктеу (68KB)
Метадеректер
36. Scheme 34

Жүктеу (246KB)
Метадеректер
37. Scheme 35

Жүктеу (127KB)
Метадеректер
38. Scheme 36

Жүктеу (137KB)
Метадеректер
39. Scheme 37

Жүктеу (184KB)
Метадеректер
40. Scheme 38

Жүктеу (62KB)
Метадеректер
41. Scheme 39

Жүктеу (239KB)
Метадеректер
42. Scheme 40

Жүктеу (199KB)
Метадеректер
43. Scheme 41

Жүктеу (310KB)
Метадеректер
44. Scheme 42

Жүктеу (158KB)
Метадеректер
45. Scheme 43

Жүктеу (89KB)
Метадеректер
46. Scheme 44

Жүктеу (106KB)
Метадеректер
47. Scheme 45

Жүктеу (145KB)
Метадеректер
48. Scheme 46

Жүктеу (252KB)
Метадеректер
49. Scheme 47

Жүктеу (244KB)
Метадеректер
50. Scheme 48

Жүктеу (314KB)
Метадеректер
51. Scheme 49

Жүктеу (94KB)
Метадеректер
52. Scheme 50

Жүктеу (354KB)
Метадеректер
53. Scheme 51

Жүктеу (134KB)
Метадеректер
54. Scheme 52

Жүктеу (160KB)
Метадеректер
55. Scheme 53

Жүктеу (129KB)
Метадеректер
56. Scheme 54

Жүктеу (228KB)
Метадеректер
57. Scheme 55

Жүктеу (96KB)
Метадеректер
58. Scheme 56

Жүктеу (126KB)
Метадеректер
59. Scheme 57

Жүктеу (154KB)
Метадеректер
60. Scheme 58

Жүктеу (123KB)
Метадеректер
61. Scheme 59

Жүктеу (152KB)
Метадеректер
62. Scheme 60

Жүктеу (179KB)
Метадеректер
63. Scheme 61

Жүктеу (236KB)
Метадеректер
64. Scheme 62

Жүктеу (70KB)
Метадеректер
65. Scheme 63

Жүктеу (101KB)
Метадеректер
66. Scheme 64

Жүктеу (85KB)
Метадеректер
67. Scheme 65

Жүктеу (92KB)
Метадеректер
68. Scheme 66

Жүктеу (129KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024