Механизм реакции получения N-метил-N-[2-(дифенилфосфорил)этил]амида дифенилфосфорилуксусной кислоты

Обложка
  • Авторы: Кузнецова А.А1, Чачков Д.В2, Артюшин О.И3, Бондаренко Н.А4,5, Верещагина Я.А1
  • Учреждения:
    1. ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»
    2. Казанское отделение Межведомственного суперкомпьютерного центра Российской академии наук - филиал ФГУ «Федеральный научный центр «Научно-исследовательский институт системных исследований РАН»
    3. ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН»
    4. Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра «Курчатовский институт»
    5. Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
  • Выпуск: Том 59, № 2 (2023)
  • Страницы: 211-216
  • Раздел: Статьи
  • URL: https://transsyst.ru/0514-7492/article/view/666390
  • DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223020064
  • EDN: https://elibrary.ru/QJMXKQ
  • ID: 666390

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Механизм реакции получения N -метилзамещенного амида дифенилфосфорилуксусной кислоты изучен методом DFT. Первый этап реакции - взаимодействие трихлорфосфина с дифенилфосфорилуксусной кислотой - протекает за 3 элементарные стадии, учет растворителя в виде 2 молекул хлороформа позволяет заметно снизить энергию активации каждой из них. Второй этап реакции - взаимодействие хлорангидрида дифенилфосфорилуксусной кислоты с фосфорилсодержащим амином - протекает в одну элементарную стадию с небольшой энергией активации.

Об авторах

А. А Кузнецова

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Д. В Чачков

Казанское отделение Межведомственного суперкомпьютерного центра Российской академии наук - филиал ФГУ «Федеральный научный центр «Научно-исследовательский институт системных исследований РАН»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

О. И Артюшин

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Н. А Бондаренко

Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра «Курчатовский институт»;Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Я. А Верещагина

ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет»

Email: yavereshchagina@yahoo.com

Список литературы

  1. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7229-7273. doi: 10.1039/c7cs00574a
  2. Аляпышев М.Ю., Бабаин В.А., Устынюк Ю.А. Усп. хим. 2016, 85, 943-961.
  3. Alyapyshev M.Y., Babain V.A, Ustynyuk Y.A. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 943-961. doi: 10.1070/rcr4589
  4. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С., Хвостиков В.А., Бондаренко Н.А. ЖНХ. 2020, 65, 837-845.
  5. Turanov A.N., Karandashev V.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S., Khvostikov V.A., Bondarenko N.A. Russ. J. Inorg. Chem. 2020, 65, 905-913. doi: 10.1134/s0036023620060248
  6. Turanov A.N., Karandashev V.K., Vinogradova N.M., Sharova E.V., Artyushin O.I. Solvent Extr. Ion Exch. 2014, 32, 408-432. doi: 10.1080/07366299.2013.866854
  7. Vasil'ev A.A., Aleksenko V.Y., Aleksanyan D.V., Kozlov V.A. Mendeleev Commun. 2013, 23, 344-346. doi: 10.1016/j.mencom.2013.11.014
  8. Яркевич А.Н., Сафронова З.В., Петрова Л.Н., Габрельян А.В., Замойский В.Л., Григорьев В.В., Бачурин С.О., Зефиров Н.С. ЖОХ. 2013, 83, 46-50.
  9. Yarkevich A.N., Safronova Z.V., Petrova L.N., Gabrelyan A.V., Zamoyski V.L., Grigor'ev V.V., Bachurin S.O., Zefirov N.S. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 41-45. doi: 10.1134/s1070363213010076
  10. Яркевич А.Н., Брель В.К., Махаева Г.Ф., Серебрякова О.Г., Болтнева Н.П., Ковалева Н.В. ЖОХ. 2015, 85, 1120-1125.
  11. Yarkevich A.N., Brel V.K., Makhaeva G.F., Serebryakova O.G., Boltneva N.P., Kovaleva N.V. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1644-1649. doi: 10.1134/s1070363215070129
  12. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. Усп. хим. 2014, 83, 95-119.
  13. Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 95-119. doi: 10.1070/rc2014v083n02abeh004384
  14. Бондаренко Н.А., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. ЖОХ. 2020, 90, 1867-1875.
  15. Bondarenko N.A., Belus' S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2273-2280. doi: 10.1134/s1070363220120099
  16. Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2021, 26, 4832. doi: 10.3390/molecules26164832
  17. Верещагина Я.А., Исмагилова Р.Р., Чачков Д.В., Чернышева Н.А. ЖОрХ. 2020, 56, 1509-1515.
  18. Vereshchagina Y.A., Ismagilova R.R., Chachkov D.V., Chernysheva N.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1696-1701. doi: 10.1134/S1070428020100048
  19. Chachkov D.V., Ismagilova R.R., Vereshchagina Y.A. Molecules. 2020, 25, 2803. doi: 10.3390/molecules25122803
  20. Medvedev M.G., Bushmarinov I.S., Sun J., Perdew J.P., Lyssenko K.A. Science. 2017, aah5975. doi: 10.1126/science.aah5975
  21. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A. Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 09. Pittsburgh PA: Gaussian Inc. 2009.
  22. Becke A.D. Phys. Revs. A. 1988, 38, 3098-3100. doi: 10.1103/PhysRevA.38.3098
  23. Perdew J.P., Burke K., Wang Y. Phys. Rev. B. 1996, 54, 16533-16539. doi: 10.1103/PhysRevB.54.16533
  24. McLean A.D., Chandler G.S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648. doi: 10.1063/1.438980

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023