Новый способ получения триметилсилиловых эфиров III-валентного фосфора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием гидрофосфорильных соединений различного строения с гексаметилдисилазаном при 20°С и в присутствии ZnSO4 и диэтиламина с высокими выходами (89-94%) синтезированы триметилсилиловые эфиры кислот III-валентного фосфора. Реакция завершается за 4 ч, не требует применения специально подготовленных растворителей и инертной атмосферы и может быть предложена как новый синтетически полезный и простой в исполнении метод синтеза триметилсилиловых эфиров кислот III-валентного фосфора.

Об авторах

В. П. Моргалюк

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук»

Email: morgaliuk@mail.ru

Т. В. Стрелкова

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук»

Р. У. Таказова

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук»

А. Г. Буяновская

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук»

В. К. Брель

ФГБУН «Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук»

Список литературы

  1. Engel R., Cohen J.I. Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds. Boka Raton, London, New York, Washington: CRC Press. 2004, 47.
  2. Romanenko V.D., Shevchuk M.V., Kukhar V.P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2774-2801. doi: 10.2174/138527211796378505
  3. Рагулин В.В. ЖОХ. 2012, 82, 1973-1982.
  4. Ragulin V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 1928-1937. doi: 10.1134/S1070363212120055
  5. Yamamoto K., Hanjashi A., Suzuki S., Tsuji J. Organometallics. 1987, 6, 974-979. doi: 10.1021/om00148a014
  6. Debrouwer W., Hertren D., Heugebauert T.S.A., Boydas E.B., van Speybroeck V., Catak S., Stevens C.V. J. Org. Chem. 2017, 82, 188-201. doi: 10.1021/acs.joc.6b02340
  7. Guin J., Souram W., van Gemmeren M., List B. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 355-358. doi: 10.1002/anie.201409411
  8. Issleib K., Walther B. Angew. Chem. Int. Ed. 1967, 6, 88. doi: 10.1002/anie.196700881
  9. Liotta D., Sunay V., Ginsberg S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2227-2229. doi: 10.1021/jo00132a062
  10. Li Zh., Zhu Ch., Zhao Y., Phosp. Sulf. Relat. Elem. 1994, 86, 229-232. doi: 10.1080/10426509408018408
  11. Чернышев Е.А., Бугеренко Е.Ф., Акатьева А.С., Наумов А.Д. ЖОХ. 1975, 45, 242-243.
  12. Chernyshev E.A., Bugerenko E.F., Akat'eva A.S., Naumov A.D. J. Gen. Chem. USSR. 1975, 45, 231.
  13. Sekine M., Futatsugi T., Yamada K., Hata Ts. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, 11, 2509-2513. doi: 10.1039/P19820002509
  14. Sekine M., Futatsugi T., Yamada K., Hata Ts. Bull. Soc. Chem. Jpn. 1982, 55, 224-238. doi: 10.1246/bcsj.55.224
  15. Бондаренко Н.А., Цветков Е.Н. ЖОХ. 1991. 59, 1361-1364.
  16. Bondarenko N.A., Tsvetkov E.N. J. Gen. Chem. USSR. 1989, 59, 1361-1364.
  17. Hammerschmidt F. Liebigs Ann. Chem. 1991, 469-475. doi: 10.1002/jlac.199119910185
  18. McGrath J.W., Hammerschmidt F., Prensser W., Quinn J.P., Schweifer A. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1944-1953. doi: 10.1039/b821829c
  19. Моргалюк В.П., Стрелкова Т.В., Буяновская, А.Г. Брель В.К. ЖОрХ. 2019, 55, 1469-1471.
  20. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Buyanovskaya A.G., Brel V.K. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1442-1443. doi: 10.1134/S1070428019090276
  21. Morgalyuk V., Strelkova T., Brel V. Monatsh. Chem. 2019, 150, 1993-1997. doi: 10.1007/s00706-019-02511-6
  22. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Nifant'ev E.E., Brel V.K. Phosp. Sulf. Relat. Elem. 2016, 191, 1462-1463. doi: 10.1080/10426507.2016.1212040
  23. Гомеля Н.Д., Фещенко Н.Г. ЖОХ. 1991, 61, 2541-2544.
  24. Gomelya N.D., Feschenko N.G. J. Gen. Chem. USSR. 1991, 61, 2338-2341.
  25. Santschi N., Togni A. J. Org. Chem. 2011, 76, 4189-4193. doi: 10.1021/jo200522w
  26. Nishizawa M., Shioji K., Kurauchi Y., Okuma K., Kohno M. Bull. Soc. Chem. Jpn. 2007, 80, 495-497. doi: 10.1246/bcsj.80.495
  27. Гареев Р.Д., Логинова Г.М., Пудовик А.Н. ЖОХ. 1978, 48, 1688-1698.
  28. Gareev R.D., Loginova G.M., Pudovik A.N. J. Gen. Chem. USSR. 1978, 48, 1544-1552.
  29. Morita I., Chokai Sh., Tsuda M., Kise M., Sugiyama M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1135-1138. doi: 10.1248/cpb.36.1135
  30. Morgalyuk V.P., Strelkova T.V., Nifant'ev E.E., Brel V.K. Mendeleev Comm. 2016, 26, 397-398. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.010

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023