Динамическая структура молекул в растворе по данным спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов: IV. Бензамид
- Авторы: Станишевский В.В.1, Шестакова А.К.2, Чертков В.А.1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
- ФГУП «ГНЦ РФ ГНИИХТЭОС»
- Выпуск: Том 59, № 8 (2023)
- Страницы: 1012-1024
- Раздел: Статьи
- URL: https://transsyst.ru/0514-7492/article/view/666211
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223080025
- EDN: https://elibrary.ru/JOWIUQ
- ID: 666211
Цитировать
Аннотация
Для изучения структуры и динамики азотсодержащих соединений важную информацию дают параметры ЯМР с непосредственным участием азота, однако получить ее можно лишь с использованием 15N-обогащенных соединений. В синтезе этих соединений в качестве первичного источника изотопной метки могут использоваться 15N-аммониевые соли и обогащенные бензамиды. В настоящей работе исследована динамическая структура бензамида, которая определяется двумя независимыми факторами: заторможенным внутренним вращением как NH2-группы вокруг связи C(O)-N, так и карбамидной группы в целом относительно бензольного кольца. Знание параметров этих процессов важно для содержательной интерпретации и предсказания биологической активности ароматических амидов в живых системах, прочности, конформации супрамолекулярных комплексов амидов с ионами лантанидов и актинидов. Для того, чтобы избежать перекрывания в спектрах ЯМР 1Н протонов карбамидной группы и ароматического кольца синтезирован дважды обогащенный [2H5, 15N]бензамид. Анализ температурной зависимости спектров ЯМР 1Н этого соединения позволил получить точные параметры вращения группы NH2 вокруг связи C(O)-N. Полученные экспериментальные данные хорошо соответствуют результатам проведенных расчетов с использованием методов квантовой молекулярной динамики.
Об авторах
В. В. Станишевский
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
А. К. Шестакова
ФГУП «ГНЦ РФ ГНИИХТЭОС»
В. А. Чертков
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
Email: vchertkov@hotmail.com
Список литературы
- Ганина Т.А. Чертков В.А. ЖОрХ. 2019, 55, 411-419.
- Ganina T.A., Chertkov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 354-361. doi: 10.1134/S107042801903014X
- Leskowitz G.M., Ghaderi N., Olsen R.A., Pederson K., Hatcher M.E., Mueller L.J. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 1152-1158. doi: 10.1021/jp0460689
- Koz'minykh V.O. Pharm. Chem. J. 2006, 40, 8-17. doi: 10.1007/s11094-006-0048-0
- Wong M.W., Wiberg K.B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 668. doi: 10.1021/jp304300n
- Ustynyuk Yu.A., Zhokhova N.I., Gloriozov I.P., Matveev P.I., Evsiunina M.V., Lemport P.S., Pozdeev A.S., Petrov V.G., Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Nenajdenko V.G., Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 15538. doi: 10.3390/ijms232415538
- Palyulin V.A., Emets S.V., Chertkov V.A., Kasper C., Schneider H-Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3479-3482.
- Stewart W.E., Siddall T.H. III. Chem. Rev. 1970, 70, 517-551. doi: 10.1021/cr60267a001
- Coursindel T., Farran D., Martinez J., Dewynter G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 906-909. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.11.159
- Shestakova T.S., Shenkarev Z.O., Deev S.L., Chupakhin O.N., Khalymbadzha I.A., Rusinov V.L., Arseniev A.S. J. Org. Chem. 2013, 78, 6975-6982. doi: 10.1021/jo4008207
- Sandström J. Dynamic NMR Spectroscopy. New York: Academic Press. 1982.
- Bagchi B., Jana B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1936-1954. doi: 10.1039/b902048a
- Lopez J.C., Alonso J.L., Pena I., Vaquero V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14128-14134. doi: 10.1039/c0cp00665c
- Kubica D., Molchanov S., Gryff-Keller A. J. Phys. Chem. A. 2017, 121, 1842-1849. doi: 10.1021/acs.jpca.7b00144
- Perrin C.L., Nielson J.B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511. doi: 10.1146/annurev.physchem.48.1.511
- Kamorin D.M., Rumyantsev M., Kazantsev O.A., Sivokhin A.P., Kamorina S.I. J. Appl. Polym. SCI. 2017, 134, 44412. doi: 10.1002/app.44412
- Aitken R.A., Smith M.H., Wilson H.S. J. Mol. Struct. 2016, 1113, 171-173. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.02.030
- Loening M.N., Keeler J., Morris G.A. J. Magn. Reson. 2001, 153, 103-112. doi: 10.1006/jmre.2001.2423
- Evans R., A. Hernandez-Cid A., Poggetto G.D., Vesty A., Haiber S., Morris G.A., Nilsson M. RSC Adv. 2017, 7, 449-452. doi: 10.1039/c6ra26144b
- Shimanski S., Bernatowicz P. Clasical and Quantum Molecular Dynamics in NMR Spectra. Cham: Springer. 2018. doi: 10.1007/978-3-319-90781-9
- Stanishevskiy V.V., Shestakova A.K., Chertkov V.A. Appl. Magn. Reson. 2022, 53, 1693-1713. doi: 10.1007/s00723-022-01503-w
- Abraham R.J., Griffiths L., Perez M. Magn. Reson. Chem. 2013, 51, 143-155.
- Leshcheva I.F., Torocheshnikov V.N., Sergeyev N.M., Chertkov V.A., Khlopkov V.N. J. Magn. Reson. 1991, 94, 1-8. doi: 10.1016/0022-2364(91)90289-6
- Levitt M.H. Spin Dynamics. New York: Wiley. 2005.
- Berger S. NMR Basic Principles and Progress. 1990, 22, 1-29.
- Hansen P.E. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2020, 120, 109-117. doi: 10.1016/j.pnmrs.2020.08.001
- Dziembowska T., Hansen P.E., Rozwadowskia Z. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 45, 1-29. doi: 10.1016/j.pnmrs.2004.04.001
- Roznyatovsky V.A., Sergeyev N.M., Chertkov V.A. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 304-307 doi: 10.1002/mrc.1260290404
- Pietrzak M., Benedict C., Gehring H., Daltrozzo E., Limbach H.H. J. Mol. Struct. 2007, 844-845, 222-231. doi: 10.1016/j.molstruc.2007.04.023
- Guzzo T., Aramini A., Lillini S., Nepravishta R., Paci M., Topai A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4455-4458. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.05.084
- Hansen P.E. Ann. Rep. NMR Spectrosc. 1983, 15, 105-234.
- Leshcheva I.F., Torocheshnikov V.N., Sergeyev N.M., Chertkov V.A., Khlopkov V.N. J. Magn. Reson. 1991, 94, 9-19. doi: 10.1016/0022-2364(91)90290-a
- Taha A., True N. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 2985-2993. doi: 10.1021/jp993915c
- Gamov G.A., Aleksandriiskii V.V., Sharnin V.A. J. Mol. Liq. 2017, 231, 238-241. doi: 10.1016/j.molliq.2017.01.078
- Olsen R.A., Liu L., Ghaderi N., Johns A., Hatcher M.E., Mueller L.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10125. doi: 10.1021/ja028751j
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09W, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford. 2009
- Foresman J.B., Frisch A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods. Pittsburgh: Gaussian Inc. 1996.
- Ganina T.A., Cheshkov D.A., Chertkov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 12-23, doi: 10.1134/S1070428017010043
- Godunov I.A., Bataev V.A., Abramenkov A.V., Pupyshev V.I. J. Phys. Chem. A. 2014, 118, 10159. doi: 10.1021/jp509602s
- Ganina T.A., Chertkov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 489-498. doi: 10.1134/S1070428016040023
- Chertkov V.A., Shestakova A.K., Davydov D.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 45-54. doi: 10.1007/s10593-011-0718-z
- Uvarov V.A., Chertkov V.A., Sergeyev N.M. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2. 1994, 2, 2375-2378. doi: 10.1039/P29940002375
- Morgan W.D., Birdsall B., Nieto P.M., Gargaro A.R., Feeney J. Biochemistry. 1999, 38, 2127-2134. doi: 10.1021/bi982359u
- Williamson R.T., Buevich A.V., Martin G.E. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3365-3366. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.04.060
- Berger S., Braun S. 200 and more NMR Experiments. Oxford, Weinheim: Wiley. 2014.
- Claridge T.D.W. High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry. Tetrahedron Organic Chemistry Series. Oxford: Elsevier. 2009, 27.
- Reutov O.A., Barinov I.V., Chertkov V.A., Sokolov V.I. J. Organomet. Chem. 1985, 297, C25-C29. doi: 10.1016/0022-328X(85)80443-5
Дополнительные файлы
