Кремниевые аналоги непредельных углеводородов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Продемонстрированы существующие фундаментальные аналогии в химии структурно родственных соединений углерода и кремния. Рассмотрены устойчивые кремниевые аналоги этилена - силены или силаэтилены R2C=SiR2, дисилены R2Si=SiR2; и аналоги этина или ацетилена - дисилины RSi≡SiR. Описан ряд уникальных разветвленных (объемистых) органических и кремнийорганических заместителей, присоединение которых к атомам кремния позволяет защитить реакционные центры соединений кремния с двойными и тройными связями от действия кислорода и влаги воздуха и предотвратить вторичные реакции димеризации (олигомеризации). Приведены примеры создания стерической защиты для получения кинетически стабильных непредельных соединений кремния, охарактеризованных методами ИК, ЯМР, УФ-видимой спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

Об авторах

В. В. Семенов

ФГБУН «Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН»

Email: vvsemenov@iomc.ras.ru

Н. В. Золотарёва

ФГБУН «Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН»

Список литературы

  1. West R. Comprehensive organometallic chemistry. Eds. G. Wilkinson, F.G.A. Stone, E.W. Abel. Oxford: Pergamon Press, 1982, 2, 365-398.
  2. Наметкин Н.С., Гусельников Л.Е., Вдовин В.М., Гринберг П.Л., Завьялов В.И., Оппенгейм В.Д. Докл. АН СССР. 1966, 171, 630-633.
  3. Nametkin N.S., Vdovin V.M., Guselnikov L.E., Zav'yalov V.I. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1966, 15, 563-563. doi: 10.1007/BF00846138
  4. Nametkin N.S., Gusel'nikov L.E., Ushakova R.L., Vdovin V.M. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1971, 20, 1740-1740. doi: 10.1007/BF00860053
  5. Conlin R.T., Gaspar P.P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 868-870. doi: 10.1021/ja00419a055
  6. Atwell H., Weyenberg R. Intra-Science Chem. Rep. 1973, 7, 139-145.
  7. Gusel'nikov L.E., Nametkin N.S., Vdovin V.M. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 18-25. doi: 10.1021/ar50085a003
  8. Gusel'nikov L.E., Nametkin N.S. Chem. Rev. 1979, 79, 529-577. doi: 10.1021/cr60322a004
  9. Coleman B., Jones M. Rev. Chem. Intermed. 1981, 4, 297-367.
  10. Raab G., Michl J. Chem. Rev. 1985, 85, 419-509. doi: 10.1021/cr00069a005
  11. Bertrand G., Tringuer G., Mazerolles P. J. Organometal. Chem. Libr. 1981, 12, 1-52.
  12. Brook A.G., Harris J.W., Lennon J., Sheikh M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 83-95. doi: 10.1021/ja00495a015
  13. West R., Fink M.J., Michl J. Science. 1981, 214, 1343-1344. doi: 10.1126/science.214.4527.1343
  14. West R. Science. 1984, 225, 1109-1114. doi: 10.1126/science.225.4667.1109
  15. Fink M.J., De Young D.J., West R., Michl J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1070-1071. doi: 10.1021/ja00342a079
  16. Fink M.J., Haller K.J., West R., Michl J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 822-823. doi: 10.1021/ja00315a077
  17. Michalczyk M.J., Fink M.J., Haller K.J., West R., Michl J. Organometallics. 1986, 5, 531-538. doi: 10.1021/om00134a023
  18. West R. Angew. Chem. 1987, 99, 1231-1341. doi: 10.1002/ange.19870991204
  19. Kudo T., Nagase S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2589-2595. doi: 10.1021/ja00295a003
  20. Michalczyk M.J., West R., Michl J. Chem. Commun. 1984, 1525-1526. doi: 10.1039/C39840001525
  21. Gau D., Nougue R., Saffon-Merceron N., Baceiredo A., Cozar A.D., Cossio F.P., Hashizume D., Kato T. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14673-14677. doi: 10.1002/anie.201608416
  22. Schklower W.E., Struchkov Y.T., Guselnikov L.E., Wolkowa W.W., Awakyan W.G. Z. Anorg. Allgem. Chem. 1983, 501, 153-156. doi: 10.1002/zaac.19835010618
  23. Weidenbruch M., Willms S., Saak W., Henkel G. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2503-2504. doi: 10.1002/anie199725031
  24. Bejan J., Scheschkewitz D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5783-5786. doi: 10.1002/anie200701744
  25. Hague D.N., Prince R.H. Proc. Chem. Soc. 1962, 300. [J. Chem. Soc. 1962, 3862.]
  26. Pitt C.G. Homoatomic rings, Chains and Macromolecules of Main-group Elements. Ed. A.L. Rheingold. Amsterdam: Elsevier, 1977, 203-234.
  27. Wiberg N., Finger C.M.M., Polborn K. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1054-1057. doi: 10.1002/anie.199310541
  28. Wiberg N., Niedermayer W., Fischer G., Nöth H., Suter M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2, 1066. doi: 10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1066::AID-EJIC1066>3.0.CO;2-6
  29. Wiberg N., Vasisht S. K., Fischer G., Mayer P. Z. Anorg. Allgem. Chem. 2004, 630, 1823-1828. doi: 10.1002/zaac.200400177
  30. Sekiguchi A., Kinjo R., Ichinohe M. Science. 2004, 305, 1755-1757. doi: 10.1126/science.1102209
  31. Matsuo T., Tamao K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 88, 1201-1220. doi: 10.1246/bcsj.20150130
  32. Präsang C., Scheschkewitz D. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 900-921. doi: 10.1039/c5cs00720h
  33. Семенов В.В. Усп. хим. 2011, 80, 335-361.
  34. Semenov V.V. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 313-340. doi: 10.1070/RC2011v080n04ABEH004110

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023