Синтез и оценка цитотоксической активности эфиров и амидов малеопимаровой и дигидрохинопимаровой кислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В результате взаимодействия гидроксильных производных метилового эфира дигидрохинопимаровой кислоты с диэтилхлорфосфитом синтезированы новые 1-, 1,4- и 1,4,20-диэтоксифосфорил-содержащие эфиры. Исследование цитотоксической активности in vitro на 60 линиях клеток девяти различных опухолей человека эфиров метилового эфира дигидрохинопимаровой кислоты c диэтоксифосфорильным, фурановым и индольным фрагментами, а также амидов дитерпеновых кислот с остатками линейных, гетероциклических и ароматических аминов показало, что диэтоксифосфорильный и бензиламинный заместители имеют ключевое значение для проявления цитотоксического эффекта. Диэтоксифосфорилпроизводные (XIX) и (XVII), а также бензиламид (IX) дигидрохинопимаровой кислоты проявили цитотоксическую активность в отношении одной, семи и четырех клеточных линий рака молочной железы, лейкемии, немелкоклеточного рака легких, меланомы и рака предстательной железы соответственно. Наибольшую активность проявил бензиламид малеопимаровой кислоты (XIII), эффективно угнетающий рост 19 клеточных линий восьми видов рака и обладающий значительным цитотоксическим действием относительно всех шести исследуемых клеточных линий лейкемии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. В. Третьякова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: tretyakovaelv@gmail.com
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

С. Р. Шарафутдинова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН; ФГБОУ ВОУ “Уфимский университет науки и технологий”

Email: tretyakovaelv@gmail.com
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71; 450076 Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Список литературы

  1. Wiemann J., Al-Harrasi A., Csuk R. // Anticancer Agents Med. Chem. 2020. V. 20. P. 1756–1767. https://doi.org/10.2174/1871520620666200317110010
  2. Tretyakova E.V., Smirnova I.E., Kazakova O.B., Tolstikov G.A., Yavorskaya N.P., Golubeva I.S., Pugacheva R.B., Apryshko G.N., Poroikov V.V. // Bioorg. Med. Chem. 2014. V. 22. P. 6481–6489. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.09.030
  3. Ahmad B., Tian C., Tang J.-X., Dumbuya J.S., Li W., Lu J. // Front. Pharmacol. 2024. V. 15. P. 1392203. https://doi.org/10.3389/fphar.2024.1392203
  4. Haffez H., Osman S., Ebrahim H.Y., Hassan Z.A. // Molecules. 2022. V. 27. P. 293. https://doi.org/10.3390/molecules27010293
  5. Liu X., Chen W., Liu Q., Dai J. // Onco Targets Ther. 2019. V. 12. P. 4825–4837. https://doi.org/10.2147/OTT.S199161
  6. Xu Y., Tong Y., Lei Z., Zhu J., Wan L. // Biomed. Pharmacother. 2023. V. 158. P. 114154. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2022.114154
  7. Lin C.H., Chuang H.S. // Patent US7015248B2, published 01.04.2004.
  8. Tanaka R., Tokuda H., Ezaki Y. // Phytomedicine. 2008. V. 15. P. 985–992. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2008.02.020
  9. Yoshida N., Takada T., Yamamura Y., Adachi I., Suzuki H., Kawakami J. // Drug Metab. Dispos. 2008. V. 36. P. 1206–1211. https://doi.org/10.1124/dmd.107.019513
  10. Hsieh Y.S., Yang S.F., Hsieh Y.H., Hung C. H., Chu S.C., Yang S.H., Chen P.N. // Am. J. Chin. Med. 2015. V. 43. P. 1697–1714. https://doi.org/10.1142/S0192415X15500962
  11. Kazakova O.B., Smirnova I.E., Do Tkhi Tkhu Kh, Tkhankh Tra Nguen, Apryshko G.N., Zhukova O.S., Medvedeva N.I., Nazyrov T.I., Tret’iakova E.V., Chudov I.V., Ismagilova A.F., Suponitskii K.Iu., Kazakov D.V., Safarov F.E., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. V. 39. P. 202–210. https://doi.org/10.1134/s1068162013020088.
  12. Tret’yakova E.V., Zakirova G.F., Salimova E.V., Kukovinets O.S., Odinokov V.N., Parfenova L.V. // Med. Chem. Res. 2018. V. 27. P. 2199–2213. https://doi.org/10.1007/s00044-018-2227-4
  13. Smirnova A.A., Zakirova L.M., Smirnova I.E., Tretyakova E.V. // Molbank. 2023. V. 2023. P. M1707. https://doi.org/10.3390/M1707
  14. Tretyakova E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V., Yunusbaeva M.M., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.V., Dzhemilev U.M. // Anticancer Agents Med. Chem. 2019. V. 19. P. 1172–1183. https://doi.org/10.2174/1871520619666190404100846
  15. Tret’yakova E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V. // Nat. Prod. Res. 2020. V. 36. P. 79–86. https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1762187
  16. Tretyakova E., Heise N.V., Csuk R., Kazakova O. // Nat. Prod. Res. 2023. P. 1–9. https://doi.org/10.1080/14786419.2023.2266107
  17. Smirnova I.E., Tret’yakova E.V., Baev D.S., Kazakova O.B. // Nat. Prod. Res. 2023. V. 37. P. 313–321. https://doi.org/10.1080/14786419.2021.1969566
  18. Zielonka J., Josep J., Sikora A., Hardy M., Ouari O., Vasquez-Vivar J., Cheng G., Lopez M., Kalyanaraman B. // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 10043–10120. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00042
  19. Chrobak E., Bębenek E., Kadela-Tomanek M., Latocha M., Jelsch C., Wenger E., Boryczka S. // Molecules. 2016. V. 21. P. 1123. https://doi.org/10.3390/molecules21091123
  20. Abdou W.M., Shaddy A.A. // Arkivoc. 2009. P. 143–182. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0010.910
  21. Spivak A.Y., Nedopekina D.A., Shakurova E.R., Khalitova R.R., Gubaidullin R.R., Odinokov V.N., Dzhemilev U.M., Bel’skii Y.P., Bel’skaya N.V., Stankevich S.A., Korotkaya E.V., Khazanov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. P. 188–198. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0028-y
  22. Спивак А.Ю., Халитова Р.Р., Шакурова Э.Р., Недопекина Д.А., Губайдуллин Р.Р., Одиноков В.Н., Джемилев У.М., Бельский Ю.П., Бельская Н.В., Станкевич С.А., Хазанов В.А. // Патент RU2551647C2, опубл. 27.05.2015.
  23. Кайзер Д., Спивак А.Ю., Недопекина Д.А., Губайдуллин Р.Р., Одиноков В.Н., Джемилев У.М., Бельский Ю.П., Бельская Н.В., Станкевич С.А., Хазанов В.А. // Патент RU2576658C2, опубл. 10.03.2016.
  24. Shinkareva A.M., Nemtarev A.V., Chachkov D.V., Dobrynin A.B., Litvinov I.A., Mironov V.F. // Mend. Commun. 2024. V. 34. P. 113–115. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.01.034
  25. Smirnova I.E., Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Tolstikov G.A., Starikova Z.A., Korlyukov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. P. 1598–1605. https://doi.org/10.1134/S1070428008110055
  26. Vafina G.F., Khanova M.D., Meshcheryakova S.A., Bulgakov A.K. // Chem. Nat. Compd. 2019. V. 55. P. 868–870. https://doi.org/10.1007/s10600-019-02835-z
  27. NCI-60 Screening Methodology // National Cancer Institute. Developmental Therapeutics Program. https://dtp.cancer.gov/discovery_development/nci-60/methodology.htm
  28. Grever M.R., Schepartz S.A., Chabner B.A. // Semin. Oncol. 1992. V. 19. P. 622–638.
  29. Boyd M.R., Paull K.D. // Drug Dev. Res. 1995. V. 34. P. 91–109. https://doi.org/10.1002/ddr.430340203
  30. Shoemaker R.H. // Nature Rev. 2006. V. 6. P. 813–823. https://doi.org/10.1038/nrc1951

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Эфиры метилдигидрохинопимарата (I–V) [16] и амиды дигидрохинопимаровой (VI–IX) и малеопимаровой (X–XIII) кислот [17]. Реагенты и условия: (EtO)2POCl, DMAP, пиридин, 0–23°C, 3 ч.

Скачать (117KB)
Метаданные
3. Схема 1. Синтез диэтоксифосфорильных производных (XVII–XIX).

Скачать (113KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024