Diels–Alder Adducts of  N -Substituted 2-Pyridones with Maleinimides. Synthesis and Antiviral Activity

V. A. Sorokina; Сорокина В. А.; A. V. Kovalskaya; Ковальская А. В.; A. N. Lobov; Лобов А. Н.; P. A. Ilyina; Ильина П. А.; V. V. Zarubaev; Зарубаев В. В.; I. P. Tsypysheva; Цыпышева И. П.

doi:10.31857/S0044460X24060024

Diels–Alder Adducts of N-Substituted 2-Pyridones with Maleinimides. Synthesis and Antiviral Activity

Авторлар: Sorokina V.A.¹, Kovalskaya A.V.¹, Lobov A.N.¹, Ilyina P.A.², Zarubaev V.V.², Tsypysheva I.P.¹
Мекемелер:
1. Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
2. Saint Petersburg Pasteur Institute
Шығарылым: Том 94, № 6 (2024)
Беттер: 691-698
Бөлім: Articles
URL: https://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667381
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24060024
EDN: https://elibrary.ru/FAESAH
ID: 667381

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

Adducts of N-substituted 2-pyridones [pyridine-2(1H)-ones] and N-substituted maleic acid imides were synthesized under thermal conditions of the Diels–Alder reaction with yields from 68 to 97%. Cytotoxicity and antiviral activity of the obtained compounds were studied using a model of adenovirus infection [human adenovirus type 5 (AdV5)] in MA-104 cell culture. It was shown that the synthesized adducts have low toxicity and medium antiviral activity. Only 9-hexyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-(epiminomethano)isoindole-1,3,8-trione has the most pronounced viral inhibitory properties with a selectivity index of 7.

Негізгі сөздер

Diels–Alder reaction, 2-pyridone, antiviral activity, human adenovirus type 5 (AdV5)

Толық мәтін

Әдебиет тізімі

Российский терапевтический справочник / Под ред. А.Г. Чучалина. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. 860 с.
Arnold A., MacMahon E. // Medicine. 2021. Vol. 49. N 12. P. 790. doi: 10.1016/j.mpmed.2021.09.013
Rowe W.P., Huebner R.J., Gilmore L.K., Parrott R.H., Ward T.G. // Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1953. Vol. 84. N 3. P. 570. doi: 10.3181/00379727-84-20714
Binder A.M., Bigg H.M., Hayne A.K., Chommanard C., Lu X., Erdma D.D., Watson J., Gerber S.I. // Morb. Mortal. Wkly. Rep. 2017. Vol. 66. P. 1039. doi: 10.15585/mmwr.mm6639a2
Munoz F.M., Piedra P.A., Demmler G.J. // Clin. Infect. Dis. 1998. Vol. 27. N 5. P. 1194. doi: 10.1086/514978
Abzug M.J., Levin M.J. // Pediatrics. 1991. Vol. 87. N 6. P. 890.
Rosario R.F., Kimbrough R.C., Van Buren D.H., Laski M.E. // Transpl. Infect. Dis. 2006. Vol. 8. N 1. P. 54. doi: 10.1111/j.1399-3062.2006.00137.x
Abarca V.K., Le Corre P.N., Perret P.C., Wietstruck P.A., Oddó B.D., Barriga C.F. // Rev. Chilena Infectol. 2008. Vol. 25. N 2. P. 127.
Hierholzer J.C. // Clin. Microbiol. Rev. 1992. Vol. 5. N 3. P. 262. doi: 10.1128/CMR.5.3.262
Cox M.M. // Yale J. Biol. Med. 2005. Vol. 78. N 5. P. 321.
Cesaro S., Porta F. // J. Clin. Med. 2022. Vol. 11. N 16. P. 4827. doi: 10.3390/jcm11164827
Mazzotta S., Berastegui-Cabrera J., Vega-Holm M., García-Lozano M.D.R., Carretero-Ledesma M., Aiello F., Vega-Pérez J.M., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Sánchez-Céspedes J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105095. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105095
Ehlert K., Schulte J.H., Kühl J.S., Lang P., Eggert A., Voigt S. // J. Pediatric Infect. Dis. Soc. 2021. Vol. 10. N 11. P. 987. doi: 10.1093/jpids/piab072
Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., Gray-Owen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol. 14. P. 60. doi: 10.3390/v14010060
Nikitenko N.A., Gureeva E.S., Ozerov A.A., Tukhvatulin A.I., Izhaeva F.M., Prassolov V.S., Deryabin P.G., Novikov M.S., Logunov D.Y. // Acta Naturae. 2018. Vol. 10. N 2. P. 58.
Kang D., Zhang H., Zhou Z., Huang B., Naesens L., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 21. P. 5182. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.09.071
Sánchez-Céspedes J., Martínez-Aguado P., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Candela J.I., Marrugal-Lorenzo J.A., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. N 11. P. 5432. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b00300
Mazzotta S., Marrugal-Lorenzo J.A., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Álvarez-Vidal J., Berastegui-Cabrera J., Pérez Del Palacio J., Díaz C., Aiello F., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M., Sánchez-Céspedes J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 185. P. 111840. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.111840
Fedorova V.A., Kadyrova R.A., Slita A.V., Muryleva А.A., Petrova P.R., Kovalskaya A.V., Lobov A.N., Tsypyshev D.O., Borisevich S.S., Tsypysheva I.P., Zileeva Z.R., Vakhitova J.V., Zarubaev V.V. // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. P. 4256. doi: 10.1080/14786419.2019.1696791
Tsypysheva I.P., Lai Hs.-Ch., Kiu Y.-T., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Huang S.-H., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 54. P. 128437. doi 10.1016/ j.bmcl.2021.128437
Lin C.S., Lu C.H., Lin T.H., Kiu Y.T., Kan J.Y., Chang Y.J., Hung .PY., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Tsypysheva I.P., Lin C.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. Vol. 99. P. 129623. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.129623
Tsypysheva I., Koval’skaya A., Petrova P., Lobov A., Borisevich S., Tsypyshev D., Fedorova V., Gorbunova E., Galochkina A., Zarubaev V. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 2933. doi: 10.1016/j.tet.2019.04.021
Фарафонтова-Антипина Е.И., Ковальская А.В., Петрова П.Р., Сайфутдиярова Р.Р., Цыпышев Д.О., Федорова В.А., Лобов А.Н., Борисевич С.С. // Вестн. Башкирск. унив. 2018. № 1. С. 27.
Afarinkia K., Vinader V., Nelson T.D., Posner G.H. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 42. P. 9111. doi: 10.1021/jo00041a010
Leyssen P., de Clercq E., Neyts J. // Mol. Pharmacol. 2006. Vol. 69. P. 1461. doi: 10.1124/mol.105.020057