Synthesis of tetrazinyl biradicals containing a p-phenylene fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

3,3′-(1,4-Phenylene)bis[1-(4-R-phenyl)-5-phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium] perchlorates were transformed into stable tetrazinyl biradicals by the action of D-glucose in slightly alkaline medium (NH4OH) in the presence of air oxygen. The tetrazinyl biradicals were isolated in individual state and characterized by cyclic voltammetry, elemental analysis, IR, UV, EPR spectroscopy methods.

About the authors

S. G Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru

A. A Burtasov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. V Dolganov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. Sh. Kozlov

National Research Ogarev Mordovia State University

I. A Konushkin

National Research Ogarev Mordovia State University

N. A Malov

National Research Ogarev Mordovia State University

D. A Krasnov

National Research Ogarev Mordovia State University

A. Yu. Asfandeev

National Research Ogarev Mordovia State University

References

  1. Kuhn R., Trischman H. // Monatsh. Chem. 1964. Vol. 95. N 2. P. 457. doi: 10.1007/BF00901311
  2. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2013. Т. 82. № 8. C. 701
  3. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2013. Vol. 82. N 8. P. 701. doi: 10.1070/RC2013v082n08ABEH004341
  4. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Цмокалюк А.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. Хим. 2020. № 7. С. 1203
  5. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Tsmokalyuk A.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 7. P. 1203. doi: 10.1007/s11172-020-2892-6
  6. Brook D.J.R. // Comments Inorg. Chem. 2015. Vol. 35. N 1. P. 1. doi: 10.1080/02603594.2014.974805
  7. Липунова Г.Н., Федорченко Т.Г., Чупахин О.Н. // Коорд. хим. 2022. T. 48. № 7. С. 389
  8. Lipunova G.N., Fedorchenko T.G., Chupakhin O.N. // Russ. J. Coord. Chem. Vol. 48. N 7. P. 397. doi: 10.1134/S1070328422070065
  9. Miyamoto S., Iwasaki Y., Uemoto N., Hosokoshi Y., Fujiwara H., Shimono S., Yamaguchi H. // Phys. Rev. Mat. 2019. Vol. 3. N 6. Article 064410. doi: 10.1103/PhysRevMaterials.3.064410.
  10. Novitchi G., Shova S., Train C. // Inorg. Chem. 2022. Vol. 61. N 43. P. 17037. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c01742
  11. Tretyakov E.V., Zhivetyeva S.I., Petunin P.V., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Bagryanskaya I.Yu., Bogomyakov A.S., Postnikov P.S., Kazantsev M.S., Trusova M.E., Shundrina I.K., Zaytseva E.V., Parkhomenko D.A., Bagryanskaya E.G., Ovcharenko V.I. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. N 46. P. 20704. doi: 10.1002/anie.202010041
  12. Tretyakov E.V., Petunin P.V., Zhivetyeva S.I., Gorbunov D.E., Gritsan N.P., Fedin M.V., Stass D.V., Samoilova R.I., Bagryanskaya I.Y., Shundrina I.K., Bogomyakov A.S., Kazantsev M.S., Postnikov P.S., Trusova M.E., Ovcharenko V.I. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 21. P. 8164. doi: 10.1021/jacs.1c02938
  13. Abe M. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 9. P. 7011. doi: 10.1021/cr400056a
  14. Sanvito S. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 3336. doi: 10.1039/C1CS15047B
  15. Hu G., Xie S., Wang C., Timm C. // Beilstein J. Nanotechnol. 2017. Vol. 8. P. 1919. doi: 10.3762/bjnano.8.192
  16. Sugisaki K., Nakazawa S.
  17. Toyota K., Sato K., Shiomi D., Takui T. // ACS Cent. Sci. 2019. Vol. 5. N 1. P. 167. doi: 10.1021/acscentsci.8b00788
  18. Kuhn R., Neugebauer F.A., Trischmann H. // Monatsh. Chem. 1966. Vol. 97. P. 525. doi: 10.1007/BF00905273
  19. Fischer P.H.H. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. N 4. P. 1939. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82597-7
  20. Chung G., Lee D. // Chem. Phys. Lett. 2001. Vol. 350. N 3-4. P. 339. doi: 10.1016/S0009-2614(01)01296-9
  21. Bhattacharya D., Shil S., Panda A., Misra A. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 43. P. 11833. doi: 10.1021/jp1072507
  22. Azuma N., Ishizu K., Mukai K. // J. Chem. Phys. 1974. Vol. 61. P. 2294. doi: 10.1063/1.1682306
  23. Kopf P., Morokuma K., Kreilick R. // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54. P. 105. doi: 10.1063/1.1674577
  24. Meier P., Blume A., Ohmes E., Neugebauer F.A., Kothe G. // Biochemistry. 1982. Vol. 21. N 3. P. 526. doi: 10.1021/bi00532a018
  25. Кострюков С.Г., Баландина А.В., Козлов А.Ш., Крайнов Е.В., Пряничникова М.К., Черняева О.Ю., Ахматова А.А., Люкшина Ю.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 3. С. 353
  26. Kostryukov S.G., Balandina A.V., Kozlov A.S., Kraynov E.V., Pryanichnikova M.K., Chernyaeva O.Y., Akhmatova A.A., Lukshina Y.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 3. P. 341. doi: 10.1134/S1070363220030044
  27. Wilcox D.A., Agarkar V., Mukherjee S., Boudouris B.W. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2018. Vol. 9. P. 83. doi: 10.1146/annurev-chembioeng-060817-083945.
  28. Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Конушкин И.А., Краснов Д.А., Янцен Н.В. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 10. С. 1080
  29. Kostryukov S.G., Kozlov A.S., Konushkin I.A., Krasnov D.A., Yantsen N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. N 10. P. 1416. doi: 10.1134/S1070428022100050
  30. Кострюков С.Г., Козлов А.Ш., Краснов Д.А., Буртасов А.А., Петров П.С., Тезикова В.С., Асфандеев А.Ю., Идрис Т.Д. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 4. С. 531
  31. Kostryukov S.G, Kozlov A.S., Krasnov D.A., Burtasov A.A., Petrov P.S., Tezikova V.S., Asfandeev A.Yu., Idris T.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 4. P. 614. doi: 10.1134/S107036322104006X

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences