Синтез, антихолинэстеразная и антирадикальная активность 2,3,5-тризамещенных 4(H)-имидазол-4-онов, аналогов хромофора зеленого флуоресцентного белка

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Азлактонным методом осуществлен однореакторный синтез N-замещенных α,β-дегидротирозилдипептидов. Целевые дипептиды были получены с хорошими выходами (53-79%). Из последних получены 2,3,5-тризамещенные 4-имидазолоны с применением 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазана в качестве дегидритирующего агента. Выявлено, что в случае β-аланинсодержащих пептидов наблюдается отрыв метилового эфира акриловой кислоты и образование 2,5-дизамещенного 4-имидазолона. Исследованы антирадикальные и антихолинэстеразные свойства синтезированных соединений. Осуществлен докинганализ некоторых дипептидов и имидазол-4-онов.

Об авторах

В. О Топузян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

С. Р Тосунян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

А. Т Макичян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения;Российско-Армянский университет

Email: ani.makichyan@rau.am

Э. А Акопян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Л. Х Галстян

Ереванский государственный университет

А. А Оганесян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения

Список литературы

  1. Shimomura O. // FEBS Lett. 1979. Vol. 104. P. 220. doi: 10.1016/0014-5793(79)80818-2
  2. Топузян В.О., Казоян В.М. // Докл. НАН Армении. 2018. T. 118. C. 268.
  3. Топузян В.О., Казоян В.М., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1355
  4. Topuzyan V.O., Kazoyan V.M., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1369. doi: 10.1134/S1070428018090178
  5. Топузян В.О., Оганесян А.А., Казоян В.М., Алексанян Е.Р. // Докл. НАН Армении. 2019. Т. 119. С. 162.
  6. Оганесян А.А., Оганнесян Н.А., Тосунян С.Р., Топузян В.О. // Докл. НАН Армении. 2021. Т. 121. С. 61.
  7. Топузян В.О., Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 1356. doi: 10.31857/S0044460X22090049
  8. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1610. doi: 10.1134/S1070363222090043
  9. Меншикова Е.Б., Ланкин В.З., Кандалинцева Х.В. Фенольные антоксиданты в биологии и медицине. Строение, свойства, механизмы действия. LAP Lambert Academic Publishing, 2012. C. 488.
  10. Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. C. 755. doi: 10.31857/S0044460X22050110
  11. Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 819. doi: 10.1134/S1070363222050115
  12. Zhu Q.Y., Hackman R.M., Ensunsa J.L. // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 6929. doi: 10.1021/jf0206163
  13. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi: 10.1038/srep42717
  14. Cheng F., Liu C., Jiang J., Lu W., Li W., Liu G., Zhou W., Huang J., Tang Y. // PLoS Comput. Biol. 2012. doi: 10.1371/journal.pcbi.1002503
  15. Egan W.J., Merz K.M., Jr., Baldwin J.J. // J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. N 21. P. 3867. doi: 10.1021/jm000292e
  16. Lipinski C. // Drug Discovery Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  17. Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 3164. doi: 10.1021/jm0492002
  18. Abdel-Galil E., Moawad E.B., El-Mekabaty A., Said G.E. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. P. 1092. doi: 10.1002/jhet.3139
  19. Oганесян А.А., Макичян А.Т., Топузян В.О., Оганнесян Н.А. // Хим. ж. Армении. 2020. T. 73. № 4. С. 381.
  20. Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. № 2. P. 43.
  21. Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. P. 764. doi: 10.1021/ed100517g
  22. Burley S.K., Bhikadiya C., Bi C., Chen L., Di Costanzo L., Christie C., Dalenberg K., Duarte J.M., Dutta S., Feng Z., Ghosh S., Goodsell D.S., Green R.K., Guranovic V., Guzenko D., Hudson B.P., Liang Y., Lowe R., Namkoong H., Peisach E., Periskova I., Prlic A., Randle C., Rose A., Rose P., Sala R., Sekharan M., Shao C., Tan L., Tao Y.P., Valasatava Y., Voigt M., Westbrook J., Woo J., Yang H., Young J., Zhuravleva M., Zardecki C. // Nucl. Acids Res. 2021. Vol. 49. P. 437. doi: 10.1093/nar/gkaa1038
  23. Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi: 10.1002/jcc.21334
  24. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences, San Diego, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-downlo
  25. Yang H., Lou C., Sun L., Li J., Cai Y., Wang Z., Li W., Liu G., Tang Y. // Bioinformatics. 2018. Vol. 35. N 6. P.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023