Окисление кислородом двойной системы эпоксид стирола-серная кислота в спиртовом растворе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено поглощение кислорода двойной системой эпоксид стирола (ЭС)-серная кислота (СК) в растворе 90 об. % трет -бутанола и 10 об. % хлорбензола (БУХ). Представлены: выражение скорости окисления через концентрации реагентов; аррениусовская зависимость эффективной константы скорости окисления. Сравнение результатов работы с данными по окислению других двойных систем: ЭС - хлорная кислота (ХК) и ЭС - п -толуолсульфокислота (ТСК) приводит к объяснению особенностей окисления этих систем различием природы кислот-катализаторов.

Об авторах

Л. В. Петров

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: plv@icp.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

М. Г Спирин

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: petrochem@ips.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

В. М Соляников

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrochem@ips.ac.ru
142432, Chernogolovka, Russia

Список литературы

  1. Соляников В.М. Кинетика и механизм конкуренции гомо- и гетеролитических реакций в катализированном жидкофазном окислении углеводородов // Дисс.... докт. хим.наук. ОИХФ АН СССР. Черноголовка, Московской обл., 1985. 120 с.
  2. Solyanikov V.M. Kinetics and mechanism of competition of homo- and heterolytic reactions in catalyzed liquid-phase oxidation of hydrocarbons // Diss. Doct. Chem. Sciences. OIHF of the USSR Academy of Sciences, Chernogolovka.
  3. Imhausen A. Die Fettsäure - Synthese und ihre Bedeutung für die Sicherung der deutschen Fettversorgung // Kolloid - Zeitschrift. 1943. B. 103. S. 105-108. https://doi.org/10.1007/BF01502087
  4. Langenbeck W., Pritzkow W. Untersuchungen über den Mechanismus der Paraffinoxydation, 2 Teil // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1953. V. 55. № 8. P. 506-511. https://doi.org/10.1002/lipi.19530550805
  5. Wietzel G. Herstellung Synthetischer Fettsäuren durch Oxydation von Paraffinischen Kohlenwasserstoffen mit molekularen Sauerstoff // Chem. Eng. Sci. 1954. V. 3. Supplment 1. P. 17-30. IN1-IN4. https://doi.org/10.1016/S0009-2509(54)80003-0
  6. Оберемко А.В., Перченко А.А., Денисов Е.Т., Александров А.Л. Роль спиртов при торможении реакции окисления парафинов стеаратом марганца // Нефтехимия. 1971. Т. 11. № 2. С. 229-235
  7. Oberemko A.V., Perchenko A.A., Denisov E.T., Aleksandrov A.L. The role of alcohols in inhibiting the oxidation reaction of paraffins with manganese stearate // Petrol. Chemistry. 1971. V. 11. № 2. P. 229-235.
  8. Перченко А.А., Оберемко А.В. О функции марганцевого катализатора в реакции окисления н-тетракозана кислородом воздуха // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 3. С. 217-223
  9. Perchenko A.A., Oberemko A.V. On the function of a manganese catalyst in the oxidation reaction of n-tetracosane with air oxygen // Petrol. Chemistry. 1974. V. 14. № 3. P. 217-223.
  10. Kenji Miyamoto, Kou Okuro, Hiromichi Ohta. Substrate specificity and reaction mechanism of recombinant styrene oxide isomerase from pseudomonas putida S12 // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 3255-3257. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.03.016
  11. Weil T, Kotke M., Kleiner Ch.M., Schreiner P.R. Bronsted acid - type organocatalysis: alcoholysis of styrene oxides // Org. Lett. 2008. V. 10. № 8. P. 1513-1516.
  12. Tan N., Yin Sh., Li Y., Qiu R., Meng Z., Song X., Luo Sh., Au Ch.-T., Wong W.-Y. Synthesis and structure of an air-stable organobismuth triflate complex and its use as a high-efficiency catalyst for the ring opening of epoxides in aqueous media with aromatic amines // J. Organomet. Chem. 2011. V. 696. № 8. P. 1579-1583.
  13. Zhang Y., Wang M., Li P., Wang L. Iron- promoted tandem reaction of anilines with styrene oxides via C-C cleavage for the synthesis of quinolines // Org. Lett. 2012. V. 14. № 9. P. 2206-2209. https://doi.org/10.1021/ol300391t
  14. Крылов А.В., Мохаммед А.Х., Егорова В.В., Борисова Е.Я., Борисова Н.Ю., Флид В.Р. Влияние растворителя на региоселективность раскрытия эпоксидного кольца окиси стирола O- и N-нуклеофилами в нейтральных и основных средах // Изв. АН Сер. хим. 2012. № 6. С. 1119-1123
  15. Krylov A.V., Mokhammad A.K., Yegorova V.V., Borisova E.Ya., Borisova Y.Yu., Flid V.R. Effect on regioselectivity of epoxide ring opening in styrene by O- and N-nucleophiles in neutral and basic media // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 6. P. 1128-1132. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0153-z.
  16. Morgan K.M., Ellis J.A., Lee J., Fulton A., Wilson S.L., Dupart P.S., Dastoori R. Termochemical studies of epoxides and related compounds //J. Org. Chem. 2013. V. 78. № 2. P. 4303-4311. https://doi.org/10.1021/jo40028671
  17. Phyu Thin Wai, Pingping Jiang, Yirui Shen, Pingbo Zhang, Qian Gu, Yan Leng. Catalytic developments in the epoxidation of vegetable oils and the analysis methods of epoxidized products // Royal Soc. of Chemistry. 2019. V. 9. P. 38119-38136. https://doi.org/10.1039/C9RA05943A
  18. Jixing Wang, Binqiang Xie, Huan Yang, Xiaorong Yu, Gaoschen Su, Zhu Meng, Li Wang. Epoxy coating with excellent anticorrosion and PH-responsive performances based on DEAEMA modified mesoporous silica nanomaterials // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2022. V. 634. I. 127951. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127951
  19. Zhijun Li, Yi He, Siming Yan, Hongjie Li, Jiao Chen, Chen Zhang, Changhua Li, Yang Zhao, Yi Fan, Changhe Guo. A novel silk fibroin-grahene oxide hybrid for reinforcing corrosion protection performance of waterborne epoxy coating // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2022. V. 634. I. 127959. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.127959
  20. Yu Fang, Wang Xiang, Zhang Zhao. Research progress of nanofillers for epoxy anty-corrosion coatings // J. of Chinese Soc. for corrosion and protection. 2023. V. 43. P. 220-230. https://doi.org/10.11902/1005.4537.2022.087
  21. Загора А.Г., Ткачук А.И., Терехов И.В., Мухаметов Р.Р. Методы химической модификации эпоксидных олигомеров (обзор) // Труды ВИАМ. Композиционные материалы. 2021. № 7 (101). С. 73-85. https://doi.org/10.18577/2307-6046-2021-7-73-85
  22. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Revs. 1959. V. 59. № 4. P. 737-799. https://doi.org/10.1021/cr50028a006
  23. Biggs J., Chapman N.B., Finch A.F., Wray V. Mechanism of acid-catalyzed alcoholysis of epoxides. Part I. Reactions of substituted (1,2-epoxyethyl)benzenes // J. Chem. Soc. (B). 1971. V. 1. P. 55-63. https://doi.org/10.1039/J29710000055
  24. Gorzynski Smith J. Synthetically usful reactions of epoxides // Synthesis. 1984. № 8. P. 629. https://doi.org/10.1055/s-1984-30921
  25. Петров Л.В., Психа Б.Л., Соляников В.М. Оценка конкурентной способности радикального и нерадикального механизмов в кислотно-каталитическом окислении эпоксида стирола // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 3. С. 263-267
  26. Petrov L.V., Psikha B.L., Solyanikov V.M. Assessment of the competitiveness of the radical and nonradical mechanisms in the acid-catalyzed oxidation of styrene epoxide // Petrol. Chemistry. 2009. V. 49. № 3. P. 245-249. https://doi.org/10.1134/S0965544109030104.
  27. Петров Л.В., Соляников В.М. Кислотный катализ окисления эпоксида стирола молекулярным кислородом // ДАН. 1996. Т. 350. № 3. С. 357-360
  28. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Acid catalysis of oxidation of styrene epoxide by molecular oxygen // Dokl. Phys. Chem. 1996. V. 350. № 1-3. P. 252-255.
  29. Петров Л.В., Соляников В.М. Закономерности мягкого окисления и брутто превращения эпоксида стирола в присутствии следовых количеств хлорной кислоты // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 6. С. 467-472
  30. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Mild oxidation of styrene epoxide in the presence of trace perchloric acid // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 6. P. 458-464. https://doi.org/10/1134/S0965544111060144.
  31. Петров Л.В., Соляников В.М. Кислотно-каталитическое превращение эпоксида стирола, сопровождаемое окислительным разрывом связи C-C // Нефтехимия. 1999. Т. 39. № 2. С. 107-112
  32. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Acid-catalyzed transformation of styrene epoxide accompanied by oxidative C-C bond rupture // Petrol. Chemistry. 1999. V. 39. № 2. P. 89-94.
  33. Петров Л.В., Соляников В.М. Разложение гидропероксидов, сопряженное с превращением эпоксида стирола в присутствии п-толуолсульфокислоты // Нефтехимия. 2005. Т. 45. № 3. С. 225-231
  34. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Hydroperoxide degradation coupled with the conversion of styrene epoxide in the presence of p-toluenesulfonic аcid // Petrol. Chemistry. 2005. V. 45. № 3. P. 202-208.
  35. Петров Л.В., Спирин М.Г., Соляников В.М. Фенилметилен - интермедиат реакции катализируемого хлорной кислотой поглощения кислорода эпоксидом стирола в полярном растворителе // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 8. С. 1499-1503
  36. Petrov L.V., Spirin M.G., Solyanikov V.M. Phenylmethylene, an intermediate of perchloric acid catalyzed oxygen absorption by styrene oxide in a polar solvent // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. V. 68. № 8. P. 1499-1503. https://doi.org/10.1007/S11172-019-2583-3.
  37. Dhakshinamoorthy A., Alvaro M., Concepcion P., Fornes V., Garcia H. Graphene Oxide as an acid catalyst for the room temperature ring opening of epoxides // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 44. P. 5443-5445. https://doi.org/10.1039/C2CC31385E
  38. Пенцак Е.О., Гордеев Е.Г., Анаников В.П. Карбокатализ: от тримеризации ацетилена к современному органическому синтезу. Обзор // Доклады РАН. Химия, науки о материалах. 2020. Т. 492-493. № 1. С. 70-103. https://doi.org/10.31857/S268695352004007X
  39. Петров Л.В., Соляников В.М. Окисление кислородом систем, содержащих эпоксид стирола и серную кислоту; эффект солей меди и кобальта // Нефтехимия. 2000. Т. 40. № 6. С. 438-443
  40. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Oxygen oxidation of systems containing styrene epoxide and sulfuric acid: the effect of copper(II) and cobalt(II) // Petrol. Chemistry. 2000. V. 40. № 6. P. 399-404.
  41. Петров Л.В., Соляников В.М. Поглощение кислорода тройной системой эпоксид стирола-хлорид меди(II)-ионол // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 7. С. 11-15. https://doi.org/10.31857/S0207401X21070086
  42. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Oxygen absorption by the ternary styrene epoxyde-copper(II) chloride-ionol system in a methanol solution // Russ. J. Phys. Chemistry B. 2021. V. 15. № 4. P. 599-603. https://doi.org/10.1134/S1990793121040084.
  43. Петров Л.В., Соляников В.М. Ингибирование галоид-ионами мягкого окисления кислородом эпоксида стирола в кислом спиртовом растворе // Нефтехимия. 2012. Т. 52. № 5. С. 362-370
  44. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Inhibition of mild oxidation of styrene epoxide by oxygen in acidic alcohol solution by halide ions // Petrol. Chemistry. 2012. V. 52. № 5. P. 327-334. https://doi.org/10.1134/S096554411205009X.
  45. Петров Л.В., Соляников В.М. Кинетика образования пероксида водорода при окислении эпоксида стирола кислородом в присутствии п-толуолсульфокислоты // Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 3. С. 199-203
  46. Petrov L.V., Solyanikov V.M. Kinetics of hydrogen peroxide formation during oxidation of styrene epoxide by dioxygen in the presence of para-toluene sulfonic acid // Petrol. Chemistry. 2003. V. 43. No. 3. P. 177-181.
  47. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978. 309 с.
  48. Admasu A., Gudmundsdóttir A.D., Platz M.S. Laser flash photolysis study of phenylcarbene and pentafluorophenylcarbene // J. Phys. Chem. A. 1997. V. 101. P. 3832-3840. https://doi.org/10.1021/jp963332S. Corpus ID: 94468404
  49. Admasu A., Platz M.S., Marcinek A., Michalak J., Gudmundsdóttir A.D., Gebicki J. Lazer flash photolysis study of phenylcarbene, o-tolylcarbene and mesitilcarbene // J. Phys. Org. Chem. 1997. V. 10. P. 207-220. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1395(199704)10:4<207::AID - POC883>3.O.CO;2-8. Corpus ID: 97496643
  50. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков Р.Р. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 2. С. 183-205. https://doi.org/10.1002/chin.200535270
  51. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Iminium ylides from carbenes and carbenoids: generation and synthetic applications // Russ. Chem. Rev. 2005. V. 74. № 2. P. 171-192. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n02ABEH000973.
  52. Петров Л.В., Психа Б.Л., Спирин М.Г. Идентификация фенилметилена в спиртово-водных растворах в присутствии пиридина и пероксида водорода // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 8. С. 1560-1567. eLIBRARY ID: 46497496 EDN: TGLEJJ
  53. Petrov L.V., Psikha B.L., Spirin M.G. Identification of phenylmethylene in alcohol water solutions in presence of pyridine and hydrogen peroxide // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2021. V. 70. № 8. P. 1560-1567. https://doi.org/10.1007/S11172-021-3252-X.
  54. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 376 с.
  55. Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and transient spectroscopy of substituted diaril carbonyl oxides // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 7. P. 1612-1616. https://doi.org/10.1021/jo00268a023
  56. Bunelle W.H. Preparation, properties, and reactions of carbonyl oxydes // Chem. Rev. 1991. V. 91. № 3. P. 335-362. https://doi.org/0009-2665/91/0791-0335
  57. Назаров А.М., Чайникова Е.М., Калиниченко И.А., Хурсан С.Л., Сафиуллин Р.Л., Комиссаров В.Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 4. С. 677-681
  58. Nazarov A.M., Chainikova E.M., Kalinichenko I.A., Hursan S.L., Safiullin R.L., Komissarov V.D. Absolute constants of the rate of death of aryl-substituted carbonyloxides // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999. V. 48. P. 672-676.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023