Photoprocesses in Guest–Host Complexes of a Styryl Dye Thio Derivative with Cucurbiturils

A. D. Svirida; Свирида А. Д.; D. A. Ivanov; Иванов Д. А.; I. V. Kryukov; Крюков И. В.; N. Kh. Petrov; Петров Н. Х.; N. A. Aleksandrova; Александрова Н. А.; V. G. Avakyan; Авакян В. Г.; S. P. Gromov; Громов С. П.

doi:10.31857/S0023119323020146

Photoprocesses in Guest–Host Complexes of a Styryl Dye Thio Derivative with Cucurbiturils

Authors: Svirida A.D.¹, Ivanov D.A.¹, Kryukov I.V.¹, Petrov N.K.¹, Aleksandrova N.A.¹, Avakyan V.G.¹, Gromov S.P.¹^,2
Affiliations:
1. Photochemistry Center, Russian Academy of Sciences, Federal Research Center Crystallography and Photonics, Russian Academy of Sciences
2. Faculty of Chemistry, Moscow State University
Issue: Vol 57, No 2 (2023)
Pages: 100-107
Section: PHOTONICS
URL: https://transsyst.ru/0023-1193/article/view/661513
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323020146
EDN: https://elibrary.ru/NHPEJK
ID: 661513

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

Photoprocesses in aqueous solutions of the styryl dye 1-ethyl-4-{(E)-2-[4(methylthio)phenyl]vinyl}pyridinium perchlorate (1) and its complexes with cucurbit[n]urils (CB[n], n = 6–8) have been studied using the methods of stationary and time-resolved optical spectroscopy. The fluorescence intensity increases by approximately 3 times in 1 : 1 complexes of 1 and CB[6], whereas CB[7] has almost no effect on the fluorescence intensity. In 2 : 1 complexes with CB[8], the photocycloaddition reaction does not occur, with strong fluorescence quenching being associated with the formation of nonreactive dimers. The fluorescence decay kinetics of 1 has two characteristic times, 1.4 and ~130 ps, and changes little in the complexes. The photoinduced intramolecular charge transfer in 1 is an order of magnitude smaller than in the wellknown dye DASPI.

Keywords

guest–host complexes, styryl dyes, cucurbiturils, picosecond fluorescence spectroscopy, quantum-chemical calculations

References

Lee J.W., Samal S., Selvapalam N., Kim H.-J., Kim K. // Acc. Chem. Res. 2003. V. 36. P. 621.
Masson E., Ling X., Joseph R., Kyeremeh-Mensah L., Lu X. // RSC Advances. 2012. V. 2. P. 1213.
Dsouza R.N., Pischel U., Nau W.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 7941.
Li Z., Sun S., Liu F., Pang Y., Fan J., Song F., Peng X. // Dyes and Pigments. 2012. V. 93. № 1–3. P. 1401.
Свирида А.Д., Иванов Д.А., Петров Н.Х., Ведерников А.В., Громов С.П., Алфимов М.В. // Химия высоких энергий. 2016. Т. 50. № 1. С. 23.
Petrov N.Kh., Ivanov D.A., Alfimov M.V. // ACS Omega. 2019. V. 4. P. 11500.
Ведерников А.И., Кузьмина Л.Г., Сазонов С.К., Лобова Н.А., Логинов П.С., Чураков А.В., Стреленко Ю.А., Ховард Дж.А.К., Алфимов М.В., Громов С.П. // Изв. АН, Сер. хим. 2007. № 9. С. 1797.
Шандаров Ю.А., Крюков И.В., Иванов Д.А., Иванов А.А., Петров Н.Х., Алфимов М.В. // Приборы и техника эксперимента. 2018. Т. 4. С. 90.
Neese F. // WIREs Computational Molecular Science, 2022, n/a, e1606.
Becke A.D. // The Journal of Chemical Physics. 1993. V. 98. P. 5648.
Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // Journal of Computational Chemistry. 2011. V. 32. P. 1456.
Иванов Д.А., Петров Н.Х., Алфимов М.В., Ведерников А.И., Громов С.П. // Химия высоких энергий. 2014. Т. 48. № 4. С. 295.
Свирида А.Д., Иванов Д.А., Крюков И.В., Шандаров Ю.А., Петров Н.Х., Алфимов М.В., Александрова Н.А., Сазонов С.К., Ведерников А.И., Громов С.П. // Химия высоких энергий. 2019. Т. 53. № 3. С. 199.
Иванов Д.А., Свирида А.Д., Петров Н.Х. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. № 3. С. 171.
Ушаков Е.Н., Громов С.П. // Усп. хим. 2015. Т. 84. № 8. С. 787.
Enoki M., Katoh R. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. 17. P. 793.
Чибисов А.К., Алфимов М.В., Захарова Г.В., Авакян В.Г., Федотова Т.В., Гутров В.Н. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2022. № 2. С. 199.
Petrov N.K., Ivanov D.A., Kryukov I.V., Svirida A.D., Shandarov Y.A., Alfimov M.V. // J. Fluoresc. 2018. № 28. P. 883.