Устойчивость катализаторов Pd/C в растворителях для органического синтеза

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В данной работе рассмотрено влияние углеродных носителей и способов получения катализаторов Pd/C на способность палладий-содержащих частиц переходить в раствор при взаимодействии катализатора с растворителем. Вымывание частиц палладия с поверхности подложки в чистые растворители изучали с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения. Показано, что тип образующихся в растворе частиц вымытого палладия зависит не только от растворителя, но и от способа нанесения палладия на носитель и от природы последнего. Обнаружено, что использование фосфор-допированного углерода (PC) в роли носителя также приводит к вымыванию палладия в раствор. Кроме того, каталитическая активность катализаторов, нанесенных на графит и РС, одинаково снижалась как в реакции Сузуки–Мияуры, так и в реакции Мизороки–Хека.

Об авторах

А. С. Галушко

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва

В. В. Ильюшенкова

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва

Ю. В. Бурыкина

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва

Р. Р. Шайдуллин

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва

Е. О. Пенцак

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Россия, 119991, Москва

Список литературы

  1. Liu L., Corma A. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 10. P. 4981–5079. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00776
  2. Yakovlev V.A., Khromova S.A., Bukhtiyarov V.I. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 10. P. 911–925. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n10ABEH004182
  3. Yin L., Liebscher J. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 1. P. 133–173. https://doi.org/10.1021/cr0505674
  4. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 14. P. 2320–2322. https://doi.org/10.1021/jo00979a024
  5. Bariwal J., Van der Eycken E. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 24. P. 9283–9303. https://doi.org/10.1039/c3cs60228a
  6. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 21. P. 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836
  7. Yakukhnov S.A., Ananikov V.P. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. № 20. P. 4781–4789. https://doi.org/10.1002/adsc.201900686
  8. Chen Q.-A., Ye Z.-S., Duan Y., Zhou Y.G. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 2. P. 497–511. https://doi.org/10.1039/C2CS35333D
  9. Cheung K.P.S., Sarkar S., Gevorgyan V. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1543–1625. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00403
  10. Egorova K.S., Ananikov V.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 21. P. 4071–4090. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00605
  11. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2–19. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.12.021
  12. Gruber-Woelfler H., Radaschitz P.F., Feenstra P.W., Haas, W., Khinast J.G. // J. Catal. 2012. V. 286. № 9. P. 30–40. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2011.10.013
  13. Chen J.-S., Vasiliev A.N., Panarello A.P., Khinast J.G. // Appl. Catal., A. 2007. V. 325. № 1. P. 76–86. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.03.010
  14. Шмидт А.Ф., Маметова Л.В. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. № 3. С. 431–433.
  15. Köhler K., Kleist W., Prockl S.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 6. P. 1876–1883. https://doi.org/10.1021/ic061907m
  16. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 11. P. 6030–6041. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c01166
  17. Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 4. P. 2249–2295. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00443
  18. Albero J., Vidal A., Migani A., Concepción P., Blancafort L., García H. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 1. P. 838–846. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b04462
  19. Feng L., Qin Z., Huang Y., Peng K., Wang F., Yan Y., Chen Y. // Sci. Total Environ. 2020. V. 698. 134239. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.134239
  20. Soomro S.S., Ansari F.L., Chatziapostolou K., Köhler K. // J. Catal. 2010. V. 273. № 2. P. 138–146. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2010.05.007
  21. Gaikwad A.V., Holuigue A., Thathagar M.B., ten Elshof J.E., Rothenberg G. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. № 24. P. 6908–6913. https://doi.org/10.1002/chem.200700105
  22. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курохтина А.А. // Кинетика и Катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 669–674. https://doi.org/10.1134/S0023158408050078
  23. Galushko A.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Langmuir. 2018. V. 34. № 51. P. 15739–15748. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b03417
  24. Yakukhnov S.A., Pentsak E.O., Galkin K.I., Mironen-ko R.M., Drozdov V.A., Likholobov V.A., Ananikov V.P. // ChemCatChem. 2018. V. 10. № 8. P. 1869–1873. https://doi.org/10.1002/cctc.201700738
  25. Sherwood J., Clark J.H., Fairlamb I.J.S., Slattery J.M. // Green Chem. 2019. V. 21. № 9. P. 2164–2213. https://doi.org/10.1039/C9GC00617F
  26. Denisova E.A., Eremin D.B., Gordeev E.G., Tsedilin A.M., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. P. 12218–12227. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b01630
  27. Pentsak E.O., Kashin A.S., Polynski M.V., Kvashnina K.O., Glatzel P., Ananikov V.P. // Chem. Sci. 2015. V. 6. P. 3302–3313. https://doi.org/10.1039/C5SC00802
  28. Boyko D.A., Pentsak E.O., Cherepanova V.A., Anani-kov V.P. // Sci. Data. 2020. V. 7. 101. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0439-1
  29. Pentsak E.O., Galushko A.S., Cherepanova V.A., Ananikov V.P. // Nanomaterials. 2021. V. 11. № 10. 2599. https://doi.org/10.3390/nano11102599
  30. Eremin D.B., Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Chistyakov I.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 13. P. 6071–6079. https://doi.org/10.1021/jacs.2c01283
  31. Arvela R.K., Leadbeater N.E., Collins M.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 9349–9355. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.063
  32. Boiko D.A., Kozlov K.S., Burykina J.V., Ilyushenkova V.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 32. P. 14590–14606. https://doi.org/10.1021/jacs.2c03631
  33. Okotrub A.V., Kanygin M.A., Koroteev V.O., Stolyarova S.G., Gorodetskiy D.V., Fedoseeva Yu.V., Asanov I.P., Bulusheva L.G., Vyalikh A. // Synth. Met. 2019. V. 248. P. 53–58. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2019.01.005
  34. Krstić V., Ewels C.P., Wågberg T., Ferreira M.S., Jans-sens A.M., Stéphan O., Glerup M. // ACS Nano. 2010. V. 4. № 9. P. 5081–5086. https://doi.org/10.1021/nn1009038

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (23KB)
Метаданные
3.

Скачать (111KB)
Метаданные
4.

Скачать (23KB)
Метаданные
5.

Скачать (25KB)
Метаданные

© А.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. Пенцак, 2023