Polymer Science, Series BPolymer Science, Series BВысокомолекулярные соединения. Серия Б2308-11392412-9852The Russian Academy of Sciences69969810.7868/S2412985225040034МОДИФИКАЦИЯ ПОЛИМЕРОВResearch ArticleTVERDOTEL'NYY SINTEZ N-TsINNAMOILKhITOZANA1ТВЕРДОТЕЛЬНЫЙ СИНТЕЗ N-ЦИННАМОИЛХИТОЗАНА1KhavpachevM. A.ХавпачевМ. А.mukhamed_hav@ispm.ruShelomentsevI. V.ШеломенцевИ. В.-IvanovP. L.ИвановП. Л.-PotseleevV. V.ПоцелеевВ. В.-BekanovaM. Z.БекановаМ. З.-AkopovaT. A.АкоповаТ. А.-ZelenetskiyA. N.ЗеленецкийА. Н.-Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. ЛиташенкоИнститут синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наукМосковский государственный университет им. М. В. Ломоносова15122025674VOL 67, NO4 (2025)ТОМ 67, №4 (2025)25926927122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/2308-1139/article/view/699698

Осуществлен твердофазный синтез N-циннамоилхитозана путем проведения полимераналогичной реакции ацилирования полисахарида коричной кислотой в двухшнековом экструдере под действием давления и сдвигового напряжения. Показано, что при температуре 100°C и различных мольных соотношениях исходных реагентов (хитозан : коричная кислота = 1.0 : 0.5, 1.0 : 1.0, 1.0 : 1.5) образуются производные с разной степенью замещения (от 0.05 до 0.21 по данным элементного анализа). Методом ИК-спектроскопии установлено, что реакция протекает по двум направлениям одновременно, включающим присоединение кислоты или ее остатков к аминогруппам полимера с образованием ионных и ковалентных (амидных) связей. Изучено поведение синтезированных производных в разбавленном растворе уксусной кислоты, а также их термические и механические свойства.

Осуществлен твердофазный синтез N-циннамоилхитозана путем проведения полимераналогичной реакции ацилирования полисахарида коричной кислотой в двухшнековом экструдере под действием давления и сдвигового напряжения. Показано, что при температуре 100°C и различных мольных соотношениях исходных реагентов (хитозан : коричная кислота = 1.0 : 0.5, 1.0 : 1.0, 1.0 : 1.5) образуются производные с разной степенью замещения (от 0.05 до 0.21 по данным элементного анализа). Методом ИК-спектроскопии установлено, что реакция протекает по двум направлениям одновременно, включающим присоединение кислоты или ее остатков к аминогруппам полимера с образованием ионных и ковалентных (амидных) связей. Изучено поведение синтезированных производных в разбавленном растворе уксусной кислоты, а также их термические и механические свойства.

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации (бюджетная тема FRES-2024-0001). Исследования методами ИК-спектроскопии, ТГА и ДСК выполнены на оборудовании Центра коллективного пользования «Центр исследований полимеров» ИСПМ РАН.Симирский М.В., Литавинова П.А., Симирский В.В., Тапальский Д.В. // Новости медико-биологических наук. 2025. Т. 25. № 1. С. 103.Niu Y., Hu W. // Sustain. Environ. Res. 2024. V. 34. № 1. P. 29.Хаоспов М.В., Толстикова Т.Г., Борисов С.А., Душкин А.В. // Биоорганическая химия. 2019. Т. 45. № 6. С. 563.Филиппова О.Е., Корчагина Е.В. // Высокомолек. сосед. А. 2012. Т. 54. № 7. С. 552.Duan C., Meng X., Meng J., Khan M.I.H., Dai L., Khan A., An X., Zhang J., Hua T., Ni Y. // J. Bioresour. Bioprod. 2019. V. 4. № 1. P. 11.Yu D., Yu Z., Zhao W., Regenstein J.M., Xia W. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2021. V. 62. № 2. P. 1.Kim J.-S., Kim Y. // Nutr. Res. Prac. 2007. V. 1. № 4. P. 273.Badawy M.E.I., Rabea E.I. // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 57. P. 185.Diab M.A., El-Sonbati A.Z., Al-Halawany M.M., Bader D.M.D. // Open J. Polym. Chem. 2012. V. 2. № 1. P. 14.Kumar N., Parle A. // Pharm. Innov. J. 2019. V. 8. № 5. P. 580.Галине С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991.Foti M.C., Daquino C., Geraci C. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 7. P. 2309.Zhang L.P., Ji Z.Z. // Acta. Pharm. Sci. 1992. V. 27. № 11. P. 817.Akao Y., Maruyama H., Matsumoto K., Ohguchi K., Nishizawa K., Sakamoto T., Araki Y., Mishima S., Nozawa Y. // Biol. Pharm. Bull. 2003. V. 26. № 7. P. 1057.Zhang Z., Qin G., Li B., Tian S. // Curr. Microbiol. 2015. V. 71. № 3. P. 396.Liu L., Hudgins W.R., Shack S., Yin M.Q., Samid D. // Int. J. Cancer. 1995. V. 62. № 3. P. 345.Ruwizhi N., Aderibigbe B.A. // Int. J. Molec. Sci. 2020. V. 21. № 16. P. 5712.Chochkova M., Stoykova B., Petrova P., Gyoshkova N., Ivanova G., Šitcha M., Milkova Ts. // Bulg. Chem. Commun. 2017. V. 49. P. 68.Chandra S., Roy A., Jana M., Pahan K. // Neurobiol. Dis. 2019. V. 124. P. 379.Каррер П. Kype органической химии / Пер. с нем. Л.: Гос. научно-техн. изд-во хим. лит-ры, 1960.Rogovina S.Z., Akopova T.A., Vikhoreva G.A. // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 70. P. 927.Akopova T.A., Zelenetskii A.N., Ozerin A.N. // Focus Chitosan Res. 2011. V. 26. P. 223.Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea F.M., Arguelles-Monal W., Desbrières J., Rinaudo M. // Polymer. 2001. V. 42. P. 3569.Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvao M.R., Rocha J. // Int. J. Biol. Macromol. 2002. V. 31. P. 1.Bellamy L.J. The infrared spectra of complex molecules. New York: Wiley, 1954.Ravindran B., Mariappan M., Madhurambal G., Ambikavathy S. // Int. J. Chem. Pharmaceut. Sci. 2017. V. 8. P. 25.Абеленцев В.И., Жесткова Т.Я. // Защита и карантин растений. 1998. Т. 4. C. 51.Малыхина Н.В., Ольшанникова С.С., Холявка М.Г., Сорокин А.В., Лавлинская М.С., Артюхов В.Г., Файзуллин Д.А., Зуев Ю.Ф. // Биоорганическая химия. Т. 49. № 1. C. 93.Akopova T.A., Demina T.S., Khaypachev M.A., Popyrina T.N., Grachev A.V., Ivanov P.L., Zelenetskii A.N. // Polymers. 2021. V. 13. P. 2807.Фомина В.И., Солонина Н.А., Шиповская А.Б. // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер.: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19. № 1. C. 22.Murakami F.S., Bernardi L.S., Pereira R.N., Valente B.R., Vasconcelos E.C., Carvalho Filho M.A.S., Silva M.A.S. // Pharm. Chem. J. 2009. V. 43. № 12. P. 716.Hong P.-Z., Li S.-D., Ou C.-Y., Li C.-P., Yang L., Zhang C.-H. // J. Appl. Polym. Sci. 2007. V. 105. № 2. P. 547.Sanjiv A., Sohan L., Chetan Sh., Kamal R. // Der. Chem. Sinica. 2011. V. 2. P. 75.Niemczyk A., Kmieciak A., El Fray M., Piegat A. // Prog. Chem. Appl. Chitin Deriv. 2016. V. 21. P. 165.Гулий О.И., Староверов С.А., Фомин А.С., Жничкова Е.Г., Козлов С.В., Ловцова Л.Г., Дыкман Л.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2022. Т. 58. № 6. C. 578.Popyrina T.N., Minaeva E.D., Emelyanov K.V., Ilina E.B., Akopova T.A., Minaev N.V., Demina T.S. // Polym. Eng. Sci. 2024. № 12. P. 1.