TVERDOTEL'NYY SINTEZ N-TsINNAMOILKhITOZANA1

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Осуществлен твердофазный синтез N-циннамоилхитозана путем проведения полимераналогичной реакции ацилирования полисахарида коричной кислотой в двухшнековом экструдере под действием давления и сдвигового напряжения. Показано, что при температуре 100°C и различных мольных соотношениях исходных реагентов (хитозан : коричная кислота = 1.0 : 0.5, 1.0 : 1.0, 1.0 : 1.5) образуются производные с разной степенью замещения (от 0.05 до 0.21 по данным элементного анализа). Методом ИК-спектроскопии установлено, что реакция протекает по двум направлениям одновременно, включающим присоединение кислоты или ее остатков к аминогруппам полимера с образованием ионных и ковалентных (амидных) связей. Изучено поведение синтезированных производных в разбавленном растворе уксусной кислоты, а также их термические и механические свойства.

About the authors

M. A. Khavpachev

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литашенко; Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Email: mukhamed_hav@ispm.ru
Донецк; Москва

I. V. Shelomentsev

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Москва

P. L. Ivanov

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литашенко; Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Донецк; Москва

V. V. Potseleev

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л. М. Литашенко; Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Донецк; Москва

M. Z. Bekanova

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук; Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Москва

T. A. Akopova

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Москва

A. N. Zelenetskiy

Институт синтетических полимерных материалов им. Н. С. Ениколопова Российской академии наук

Москва

References

  1. Симирский М.В., Литавинова П.А., Симирский В.В., Тапальский Д.В. // Новости медико-биологических наук. 2025. Т. 25. № 1. С. 103.
  2. Niu Y., Hu W. // Sustain. Environ. Res. 2024. V. 34. № 1. P. 29.
  3. Хаоспов М.В., Толстикова Т.Г., Борисов С.А., Душкин А.В. // Биоорганическая химия. 2019. Т. 45. № 6. С. 563.
  4. Филиппова О.Е., Корчагина Е.В. // Высокомолек. сосед. А. 2012. Т. 54. № 7. С. 552.
  5. Duan C., Meng X., Meng J., Khan M.I.H., Dai L., Khan A., An X., Zhang J., Hua T., Ni Y. // J. Bioresour. Bioprod. 2019. V. 4. № 1. P. 11.
  6. Yu D., Yu Z., Zhao W., Regenstein J.M., Xia W. // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2021. V. 62. № 2. P. 1.
  7. Kim J.-S., Kim Y. // Nutr. Res. Prac. 2007. V. 1. № 4. P. 273.
  8. Badawy M.E.I., Rabea E.I. // Int. J. Biol. Macromol. 2013. V. 57. P. 185.
  9. Diab M.A., El-Sonbati A.Z., Al-Halawany M.M., Bader D.M.D. // Open J. Polym. Chem. 2012. V. 2. № 1. P. 14.
  10. Kumar N., Parle A. // Pharm. Innov. J. 2019. V. 8. № 5. P. 580.
  11. Галине С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991.
  12. Foti M.C., Daquino C., Geraci C. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 7. P. 2309.
  13. Zhang L.P., Ji Z.Z. // Acta. Pharm. Sci. 1992. V. 27. № 11. P. 817.
  14. Akao Y., Maruyama H., Matsumoto K., Ohguchi K., Nishizawa K., Sakamoto T., Araki Y., Mishima S., Nozawa Y. // Biol. Pharm. Bull. 2003. V. 26. № 7. P. 1057.
  15. Zhang Z., Qin G., Li B., Tian S. // Curr. Microbiol. 2015. V. 71. № 3. P. 396.
  16. Liu L., Hudgins W.R., Shack S., Yin M.Q., Samid D. // Int. J. Cancer. 1995. V. 62. № 3. P. 345.
  17. Ruwizhi N., Aderibigbe B.A. // Int. J. Molec. Sci. 2020. V. 21. № 16. P. 5712.
  18. Chochkova M., Stoykova B., Petrova P., Gyoshkova N., Ivanova G., Šitcha M., Milkova Ts. // Bulg. Chem. Commun. 2017. V. 49. P. 68.
  19. Chandra S., Roy A., Jana M., Pahan K. // Neurobiol. Dis. 2019. V. 124. P. 379.
  20. Каррер П. Kype органической химии / Пер. с нем. Л.: Гос. научно-техн. изд-во хим. лит-ры, 1960.
  21. Rogovina S.Z., Akopova T.A., Vikhoreva G.A. // J. Appl. Polym. Sci. 1998. V. 70. P. 927.
  22. Akopova T.A., Zelenetskii A.N., Ozerin A.N. // Focus Chitosan Res. 2011. V. 26. P. 223.
  23. Brugnerotto J., Lizardi J., Goycoolea F.M., Arguelles-Monal W., Desbrières J., Rinaudo M. // Polymer. 2001. V. 42. P. 3569.
  24. Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvao M.R., Rocha J. // Int. J. Biol. Macromol. 2002. V. 31. P. 1.
  25. Bellamy L.J. The infrared spectra of complex molecules. New York: Wiley, 1954.
  26. Ravindran B., Mariappan M., Madhurambal G., Ambikavathy S. // Int. J. Chem. Pharmaceut. Sci. 2017. V. 8. P. 25.
  27. Абеленцев В.И., Жесткова Т.Я. // Защита и карантин растений. 1998. Т. 4. C. 51.
  28. Малыхина Н.В., Ольшанникова С.С., Холявка М.Г., Сорокин А.В., Лавлинская М.С., Артюхов В.Г., Файзуллин Д.А., Зуев Ю.Ф. // Биоорганическая химия. Т. 49. № 1. C. 93.
  29. Akopova T.A., Demina T.S., Khaypachev M.A., Popyrina T.N., Grachev A.V., Ivanov P.L., Zelenetskii A.N. // Polymers. 2021. V. 13. P. 2807.
  30. Фомина В.И., Солонина Н.А., Шиповская А.Б. // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер.: Химия. Биология. Экология. 2019. Т. 19. № 1. C. 22.
  31. Murakami F.S., Bernardi L.S., Pereira R.N., Valente B.R., Vasconcelos E.C., Carvalho Filho M.A.S., Silva M.A.S. // Pharm. Chem. J. 2009. V. 43. № 12. P. 716.
  32. Hong P.-Z., Li S.-D., Ou C.-Y., Li C.-P., Yang L., Zhang C.-H. // J. Appl. Polym. Sci. 2007. V. 105. № 2. P. 547.
  33. Sanjiv A., Sohan L., Chetan Sh., Kamal R. // Der. Chem. Sinica. 2011. V. 2. P. 75.
  34. Niemczyk A., Kmieciak A., El Fray M., Piegat A. // Prog. Chem. Appl. Chitin Deriv. 2016. V. 21. P. 165.
  35. Гулий О.И., Староверов С.А., Фомин А.С., Жничкова Е.Г., Козлов С.В., Ловцова Л.Г., Дыкман Л.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2022. Т. 58. № 6. C. 578.
  36. Popyrina T.N., Minaeva E.D., Emelyanov K.V., Ilina E.B., Akopova T.A., Minaev N.V., Demina T.S. // Polym. Eng. Sci. 2024. № 12. P. 1.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences