Himičeskaâ fizikaHimičeskaâ fizikaХимическая физика0207-401XThe Russian Academy of Sciences68650610.31857/S0207401X25060031СТРОЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, КВАНТОВАЯ ХИМИЯ, СПЕКТРОСКОПИЯСтроение химических соединений, квантовая химия, спектроскопияResearch ArticleStudy of Fluorescence Quenching by Bilirubin of a Carbocyanine Dye in Complex with DNA. Effect of Cu2+ AdditivesИсследование тушения флуоресценции билирубином карбоцианинового красителя в комплексе с ДНК. Влияние добавок Cu2+PronkinP. G.ПронкинП. Г.
Russian Federation
pronkinp@gmail.comTatikolovA. S.ТатиколовА. С.
Russian Federation
pronkinp@gmail.comEmanuel Institute of Biochemical Physics of the Russian Academy of SciencesИнститут биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук0406202544643540107202501072025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0207-401X/article/view/686506

The effect of bilirubin on the spectral fluorescence properties of the cationic thiacarbocyanine dye Cyan 2 in the presence of DNA was studied. The Cyan 2 dye forms a non-covalent complex with DNA, which leads to an increase in the fluorescence of the dye. Interaction with bilirubin leads to effective quenching of dye fluorescence in complex with DNA (static mechanism), which can be used to construct a spectral-fluorescent sensor for bilirubin. The results of in vitro experiments are illustrated by in silico molecular docking experiments. The effect of Cu2+ ion additives can further enhance the quenching of dye fluorescence by bilirubin. Effective quenching constants and detection limits of bilirubin using the Cyan 2–DNA system (LOD and LOQ) are determined.

Изучено влияние билирубина на спектрально-флуоресцентные свойства катионного тиакарбоцианинового красителя Cyan 2 в присутствии ДНК. Краситель Cyan 2 образует с ДНК нековалентный комплекс, что приводит к росту флуоресценции красителя. Взаимодействие с билирубином приводит к эффективному тушению флуоресценции красителя в комплексе с ДНК (статический механизм), что может быть использовано для конструирования спектрально-флуоресцентного сенсора на билирубин. Результаты экспериментов in vitro проиллюстрированы экспериментами in silico по молекулярному докингу. Влияние добавок ионов Cu2+ способно дополнительно усиливать тушение флуоресценции красителя билирубином. Определены эффективные константы тушения и пределы обнаружения билирубина с помощью системы Cyan 2–ДНК (LOD и LOQ).

thiacarbocyanine dyeDNAcomplexationbilirubinspectral-fluorescent probesfluorescence quenchingтиакарбоцианиновый красительДНКкомплексообразованиебилирубинспектрально-флуоресцентные зондытушение флуоресценцииПравительство Российской ФедерацииGovernment of the Russian FederationPronkin P.G., Tatikolov A.S. // Molecules. 2022. V. 27. № 19. P. 6367. https://doi.org/10.3390/molecules27196367Pronkin P.G., Tatikolov A.S. // Molecules. 2022. V. 27. No. 19. P. 6367. https://doi.org/10.3390/molecules27196367Tatikolov A.S., Pronkin P.G., Shvedova L.A., Panova I.G. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2019. V. 13. P. 900. https://doi.org/10.1134/S1990793119060290Татиколов А.С., Пронкин П.Г., Шведова Л.А., Панова И.Г. // Хим. физика. 2019. Т. 38. № 12. С. 11. https://doi.org/10.1134/S0207401X19120185Kim S.Y., Park S.C. // Front. Pharmacol. 2012. V. 3. P. 45. https://doi.org/10.3389/fphar.2012.00045Kim S.Y., Park S.C. // Front. Pharmacol. 2012. V. 3, P. 45. https://doi.org/10.3389/fphar.2012.00045Tatikolov A.S., Panova I.G. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2024. V. 18. P. 1473. https://doi.org/10.1134/S1990793124701173Татиколов А.С., Панова И.Г. // Хим. физика. 2024. T.43. № 11. С. 3. https://doi.org/10.1134/S1990793124701173Soto Conti C.P. // Arch. Argent. Pediatr. 2021. V. 119. № 1. P. e18. https://doi.org/10.5546/aap.2021.eng.e18Soto Conti C.P. // Arch. Argent. Pediatr. 2021. V. 119. No. 1. e18. https://doi.org/10.5546/aap.2021.eng.e18Tatikolov A.S., Pronkin P.G., Panova I.G. // Biophys. Chem. 2025. V. 318. P. 107378. https://doi.org/10.1016/j.bpc.2024.107378Singla N., Ahmad M., Mahajan V., Singh P., Kumar S. // Sens. Diagn. 2023. V. 2. P. 1574. http://dx.doi.org/10.1039/D3SD00157AKarmakar S., Das T.K., Kundu S., Maiti S., Saha A. // ACS Appl. Bio Mater. 2020. V. 3. P. 8820. https://doi.org/10.1021/acsabm.0c01165Xiao W., Liu J., Xiong Y., et al. // Anal. Bioanal. Chem. 2021. V. 413. P. 7009. https://doi.org/10.1007/s00216-021-03660-6Xiao W., Liu J., Xiong Y. et al. // Anal. Bioanal. Chem. 2021. V. 413. P. 7009. https://doi.org/10.1007/s00216-021-03660-6Speck W., Behrman R. // Pediatr. Res. 1974. V. 8. P. 451. https://doi.org/10.1203/00006450-197404000-00665Speck, W., Behrman, R. // Pediatr. Res. 1974. V. 8. P. 451. https://doi.org/10.1203/00006450-197404000-00665Velapoldi R.A., Menis O. // Clinical Chem. 1971. V. 17. № 12. P. 1165. PMID: 5118155Velapoldi R.A., Menis O. // Clinical Chem. 1971. V. 17. No. 12. P. 1165. PMID: 5118155Asad S.F., Singh S., Ahmad A., Hadi S.M. // Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1428. № 2–3. P. 201. https://doi.org/10.1016/s0304-4165(99)00075-6Asad S.F., Singh S., Ahmad A., Hadi S.M. // Biochim. Biophys. Acta. 1999. V. 1428. No. 2–3. P. 201. https://doi.org/10.1016/s0304-4165(99)00075-6Asad S.F., Singh S., Ahmad A., Hadi S.M. // Toxicology Lett. 2002. V. 131. № 3. P. 181. https://doi.org/10.1016/s0378-4274(02)00031-0Akimkin T.M., Tatikolov A.S., Yarmoluk S.M. // High Energy Chem. 2011. V. 45. P. 222. https://doi.org/10.1134/S0018143911030027Акимкин Т.М., Татиколов А.С., Ярмолюк С.М. // Химия высоких энергий. 2011. Т. 45. № 3. С. 252.Y armoluk S.M., Lukashov S.S., Losytskyy M.Y., Akerman B., Kornyushyna O.S. // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2002. V. 58. № 14. P. 3223. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(02)00100-2Yarmoluk S.M., Lukashov S.S., Losytskyy M.Y., Akerman B., Kornyushyna O.S. // Spectrochim. Acta. Part A. 2002. V. 58. No. 14. P. 3223. https://doi.org/10.1016/S1386-1425(02)00100-2Xu C., Losytskyy M.Y., Kovalska V.B., Kryvorotenko D.V., Yarmoluk S.M., McClelland S., Bianco P.R. // J. Fluoresc. 2007. V. 17. P. 671. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0215-zXu C., Losytskyy M.Y., Kovalska V.B., Kryvorotenko D.V. et al. // J. Fluoresc. 2007. V. 17. P. 671. https://doi.org/10.1007/s10895-007-0215-zTatikolov A.S., Akimkin T.M., Pronkin P.G., Yarmoluk S.M. // Chem. Phys. Lett. 2013. V. 556. P. 287. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.11.097Mukerjee P., Ostrow J.D., Tiribelli C. // BMC Biochem. 2002. V. 3. P. 17. https://doi.org/10.1186/1471-2091-3-17Mukerjee P., Ostrow J.D., Tiribelli C. // BMC Biochemistry. 2002. V. 3. P. 17. https://doi.org/10.1186/1471-2091-3-17Baguley B.C., Falkenhaug E.M. // Nucleic Acids Res. 1978. V. 5. № 1. P. 161. https://doi.org/10.1093/nar/5.1.161Baguley B.C., Falkenhaug E.M. // Nucl. Acids Res. 1978. V. 5. No. 1. P. 161. https://doi.org/10.1093/nar/5.1.161Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. 3rd ed. Springer, 2006. 954 p.Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed. Springer, 2006. ISBN: 978-0-387-31278-1Hubaux A., Vos G. // Anal. Chem. 1970. V. 42. No. 8. P. 849. https://doi.org/10.1021/ac60290a013Hubaux A., Vos G.// Anal. Chem. 1970. V. 42. No. 8. P. 849. https://doi.org/10.1021/ac60290a013MacDougall D., Crummett W.B. et al. // Anal. Chem. 1980. V. 52. P. 2242. https://doi.org/10.1021/ac50064a004Valdes-Tresanco M.S., Valdes-Tresanco M.E., Valiente P.A., Moreno E. // Biol. Direct. 2020. V. 15. P. 12. https://doi.org/10.1186/s13062-020-00267-2Valdes-Tresanco M.S., Valdes-Tresanco, M.E., Valiente, P.A., Moreno E. // Biol. Direct. 2020. V. 15. P. 12. https://doi.org/10.1186/s13062-020-00267-2Drew H.R., Wing R.M., Takano T., Broka C., Tanaka S., Itakura K., Dickerson R.E. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981. V. 78. P. 2179. https://doi.org/10.1073/pnas.78.4.2179Drew H.R., Wing R.M., Takano T. et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1981. V. 78. P. 2179. https://doi.org/10.1073/pnas.78.4.2179Dautant A., Langlois d’Estaintot B., Gallois B., Brown T., Hunter W.N. // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. P. 1710. https://doi.org/10.1093/nar/23.10.1710Dautant A., Langlois d’Estaintot B., Gallois B., Brown T., Hunter W.N. // Nucl. Acids Res. 1995. V. 23. P. 1710. https://doi.org/10.1093/nar/23.10.1710Yang Z., Lasker K., Schneidman-Duhovny D., Webb B., Huang C.C., Pettersen E.F., Goddard T.D., Meng E.C., Sali A., Ferrin T.E. // J. Struct. Biol. 2012. V. 179. P. 269. https://doi.org/10.1016/j.jsb.2011.09.006Yang Z., Lasker K., Schneidman-Duhovny D. et al. // J. Struct. Biol. 2012. V. 179. P. 269. https://doi.org/10.1016/j.jsb.2011.09.006Hanwell M.D., Curtis D.E., Lonie D.C., Vandermeersch T., Zurek E., Hutchison G.R. // J. Cheminformatics. 2012. V. 4. P. 1. https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17Hanwell M.D., Curtis D.E., Lonie D.C. et al. // J. Cheminformatics. 2012. V. 4. P. 1. https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17Pronkin P.G., Shvedova L.A., Tatikolov A.S. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2024. V. 18. P. 369. https://doi.org/10.1134/S1990793124020155Пронкин П.Г., Шведова Л.А., Татиколов А.С. // Хим. физика. 2024. Т. 43. № 3. С. 3. https://doi.org/10.31857/S0207401X24030016Pronkin P.G., Tatikolov A.S. // High Energy Chemistry. 2009. V. 43. № 6. P. 471. https://doi.org/10.1134/S0018143909060101Пронкин П.Г., Татиколов А.С. // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. №. 6. С. 527.Pronkin P.G., Tatikolov A.S. // High Energy Chemistry. 2011. V. 45. № 2. P. 140. https://doi.org/10.1134/S0018143911020123Пронкин П.Г., Татиколов А.С. // Химия высоких энергий. 2011. Т. 45. №. 2. С. 169.Pronkin P.G., Tatikolov A.S. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2022. V. 16. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1134/S1990793122010262Пронкин П.Г., Татиколов А.С. // Хим. физика. 2021. T. 40. № 2. C. 3. https://doi.org/10.31857/S0207401X2102014XPronkin P.G., Tatikolov A.S. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. P. 25. https://doi.org/10.1134/S1990793121010267Пронкин П.Г., Татиколов А.С. // Хим. физика. 2022. T. 41. № 2. С. 3. https://doi.org/10.31857/S0207401X22020091Yarmoluk S.M., Lukashov S.S., Ogul’chansky T.Y., Losytskyy M.Y., Kornyushyna O.S. // Biopolymers (Biospectroscopy). 2001. V. 62. P. 219. https://doi.org/10.1002/bip.1016Yarmoluk S.M., Lukashov S.S., Ogul’chansky T.Y., Losytskyy M.Y., Kornyushyna O.S. // Biopolym. (Biospectrosc.). 2001. V. 62. P. 219. https://doi.org/10.1002/bip.1016Galhano J., Marcelo G.A., Santos H.M., Capelo-Martínez J.L., Lodeiro C., Oliveira E. // Chemosensors. 2022. V. 10. P. 80. https://doi.org/10.3390/chemosensors10020080Galhano J., Marcelo G.A., Santos H.M. et al. // Chemosensors. 2022. V. 10. P. 80. https://doi.org/10.3390/chemosensors10020080Hanmeng O., Chailek N., Charoenpanich A. et al. // Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2020. V. 240. P. 118606. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118606Hanmeng O., Chailek N., Charoenpanich A. et al. // Spectrochim. Acta, Part A. 2020. V. 240. P. 118606. https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118606Chen X., Nam S.W., Kim G.H. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 47. P. 8953. http://dx.doi.org/10.1039/C0CC03398GChen X., Nam S.W., Kim G.H. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. No. 47. P. 8953. http://dx.doi.org/10.1039/C0CC03398GLi J., Ge J., Zhang Z., Qiang J., Wei T., Chen Y., Li Z., Wang F., Chen X. // Sensor Actuat B-Chem. 2019. V. 296. P. 126578. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.05.055Li J., Ge J., Zhang Z. et al. // Sens. Actuators, B. 2019. V. 296. P. 126578. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.05.055Krishna R.M., Gupta S.K. // Bull. Magnetic Resonance. 1994. V. 16. № 3. P. 239.Krishna R.M., Gupta S.K. // Bull. Magn. Res. 1994. V. 16. No. 3. P. 239.Taniguchi M., Lindsey J.S. // J. Photochem. Photobiol. C. 2023. V. 55. P. 100585. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2023.100585Ghosh D., Chattopadhyay N. // J. Luminesc. 2015. V. 160. P. 223. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.12.018Ghosh D., Chattopadhyay N. // J. Lumin. 2015. V. 160. P. 223. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.12.018Achyuthan K.E., Bergstedt T.S., Chen L. // J. Materials Chem. 2005. V. 15. № 27–28. P. 2648. https://doi.org/10.1039/b501314cAchyuthan K.E., Bergstedt T.S., Chen L. et al. // J. Mater. Chem. 2005. V. 15. No. 27–28. P. 2648. https://doi.org/10.1016/10.1039/b501314cPoletaev A.I. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 17. P. 1168. https://doi.org/10.1134/S1990793123050093Полетаев А.И. // Хим. физика. 2023. Т. 42. № 9. C. 74. https://doi.org/10.31857/S0207401X23090091Tereshkin E.V., Tereshkina K.B., Loiko N.G. et al. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2024. V. 18. P. 1604. https://doi.org/10.1134/S199079312470146XТерешкин Э.В., Терешкина К.Б., Лойко Н.Г., Коваленко В.В., Крупянский Ю.Ф. // Хим. физика. 2024. Т. 43. № 12. C. 84.Razumov W.F. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 17. P. 36. https://doi.org/10.1134/S199079312301027XРазумов В.Ф. // Хим. физика. 2023. T. 42. № 2. С. 14. https://doi.org/10.31857/S0207401X23020139