Синтез и оценка антибактериальной активности циклопропилфосфонатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием (О,О-диэтил)(1,2-дибромэтил)фосфоната с СН-кислотами, в частности, с ацетилацетоном, ацетоуксусным и малоновым эфирами, этиловым эфиром, амидом циануксусной кислоты и бензилцианидом, в присутствии основания в ацетонитриле при комнатной температуре получены фосфонилзамещенные циклопропаны. Изучена антибактериальная активность исходного фосфоната и полученных производных.

Об авторах

Г. Ц. Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. С. Бичахчян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Л. В. Дердзян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Т. Т. Хачатрян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

Л. Р. Гаспарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

З. З. Мардиян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения; Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения, Ереван, 0056 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения; Ереван, 0056 Армения

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. Г. Аракелян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения

Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения

А. С. Погосян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения, Институт органической химии, Ереван, 0014 Армения; Научно-производственный центр «Армбиотехнология» Национальной академии наук Республики Армения, Ереван, 0056 Армения

Автор, ответственный за переписку.
Email: arpenikb@mail.ru
Ереван, 0014 Армения; Ереван, 0056 Армения

Список литературы

  1. Shneider T.F., Kaschel J., Werz D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. P. 5504. doi: 10.1002/anie.201309886.3
  2. Ding Z., Liu Z., Wang Z., Yu T., Xu M., Wen J., Yang K., Zhang H., Xu L., Pengfei L. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 8870. doi: 10.1021/jacs.2c03673
  3. Verma K., Banerjee P. // Adv. Synth. Catal. 2017. Vol. 359. P. 3848. doi: 10.1002/adsc.201700744
  4. Parsons A.T., Johnson J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. P. 3122. doi: 10.1021/ja809873u
  5. Kreft A., Jones P.G., Wers D.B. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2059. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00603
  6. Liu H., Tian L., Wang H., Li Z.-Q., Zhang C., Xue F., Feng C. // Chem. Sci. 2022. Vol. 13. P. 2686. doi: 10.1039/D2SC00302C
  7. Yang G., Sun Y., Shen Y., Chai Z., Zhou S., Chu J., Chai J. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. P. 5393. doi: 10.1021/jo400554a
  8. Chu Z.-Y., Li N., Liang D., Li Z.-H., Zheng Y.-S., Liu J.-K. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 715. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.01.016
  9. Parson A.T., Smith A.G., Neel A.J., Johnson J.S. //J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 9688. doi: 10.1021/ja1032277
  10. Garve L.K.B., Kreft A., Jones P.G., Werz D.B. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. P. 9235. doi: 10.1021/acs.joc.7b01631
  11. Ming B., Doyle M.P. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. P. 3029. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00831
  12. Sapeta K., Kerr M.A. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 8597. doi: 10.1021/jo701606u
  13. Goldberg A.F.G., O’Connor N.R., Craig II R.A., Stoltz B.M. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 5314. doi: 10.1021/ol302494n
  14. Augustin A.U., Sensse M., Jones P.G., Werz D.B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. P. 14293. doi: 10.1002/anie.201708346
  15. Augustin A.U., Busse M., Jones P.G., Werz D.B. // J. Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 820. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03961
  16. Xie M.S., Zhao G.-F., Qin T., Suo Y.-B., Qu G.-R., Guo H.-M. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 1580. doi: 10.1039/c8cc09595g
  17. Wang S., Xie Z., Li M., Wang C. // ChemistrySelect. 2020. Vol. 5. P. 6011. doi: 10.1002/slct.202000810
  18. Cavitt M.A., Phun L.H., France S. // Chem. Soc. Rev. 2014. Vol. 43. P. 804. doi: 10.1039/c3cs60238a
  19. Deepthi A., Meenakshy C.B., Maneesh M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 3875. doi: 10.1055/a-2096-4302
  20. De Clercq E. // Pure Appl. Chem. 1998. Vol. 70. P. 567. doi: 10.1351/pac19980030567
  21. Pyun H.J., Clarke M.O., Cho A., Casarez A., Ji M., Fardis M., Pastor R., Sheng X.C., Kim C.U. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. P. 2360. doi: 10.1016/J.tetlet.2012.02.111
  22. Midura W.H., Krysiak J.A., Rzewnicka A., Lyzwa P., Ewas A.M. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. P. 730. doi: 10.1016/j.tet.2012.10.085
  23. Devreux V., Wiesner J., Goeman J.L., Eycken J.V., Jomaa H., Calenbergh S.V. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 2656. doi: 10.1021/jm051177c
  24. Lewis R.T., Motherwell W.B. // Tetrahedron Lett. 1998. Vol. 29. P. 5033. doi: 10.1016/S0040-4039(00)80672-3
  25. Chanthamath S., Ozaki S., Shibatomi K., Iwasa S. // J. Org. Lett. 2014. Vol. 16. P. 3012. doi: 10.1021/ol501135p
  26. Midura W.H., Krysiak J.A., Mikolajczyk M. // Tetrahedron Asym. 2003. Vol. 14. P. 1245. doi: 10.1016/S0957-4166(03)00211-8
  27. Midura W.H., Sobczak A., Paluch P. // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 223. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.002
  28. Midura W.H., Rzewnicka A., Krysiak J.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. P. 180. doi: 10.1080/10426507.2016.1250763
  29. Hirao T., Hagihara M., Ohshiro Y., Agawa T. // Synthesis. 1984. Vol. 1984. P. 60. doi: 10.1055/S-1984-30731
  30. Gasparyan G.Ts., Bichakhchyan A.S., Derdzyan L.V., Avetisyan S.Kh., Panosyan H.A., Poghosyan A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 62. doi: 10.1134/S1070363224010055
  31. Гаспарян Г.Ц., Овакимян М.Ж., Погосян А.С., Бичахчян А.С., Дердзян Л.В., Паносян Г.А. // ЖОрХ. 2022. T. 58. C. 1393; Gasparyan G.Ts., Оvakimyan M.Zh., Poghosyan A.S., Bichakhchyan A.S., Derdzyan L.V., Panosyan H.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1989. doi: 10.1134/S1070428022120314
  32. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора, Пермь: Уральское отделение РАН, Институт технической химии, 1992. С. 184.
  33. Weglarz-Tomczak E., Staszewska K., Talma M., Mucha A. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 4812. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.051
  34. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Медицина, 2012. C. 509.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025