Синтез 1,3-диметилпиримидо[4′,5′:4,5] пирроло[1,2-b] пиридазин-2,4(1H,3H)-дионов и их 8,9-дигидропроизводных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработаны простые эффективные методы синтеза ранее не описанных замещенных пиримидо[4′,5′:4,5]пирроло[1,2-b]пиридазин-2,4(1H,3H)-дионов и их 8,9-дигидропроизводных. Изучено их строение с применением ИК, ЯМР, УФ спектроскопии, квантово-химических расчетов и рентгеноструктурного анализа.

Об авторах

Ю. Н. Ткаченко

Ростовский государственный медицинский университет

Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344022 Россия

Н. И. Викрищук

Южный федеральный университет

Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия

С. И. Левченков

Южный федеральный университет; Федеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»

Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия; Ростов-на-Дону, 344006 Россия

И. А. Эстрин

Ростовский государственный университет путей сообщения

Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344038 Россия

Л. Д. Попов

Южный федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия

Список литературы

  1. Popovici L., Amarandi R.-M., Mangalagiu I.I., Mangalagiu V., Danac R. // J. Enz. Inhibit. Med. Chem. 2018. Vol. 34. P. 230. doi: 10.1080/14756366.2018.1550085
  2. Saito T., Obitsu T., Kohno H., Sugimoto I., Matsushita T., Nishiyama T., Takaoka Y. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P.1122. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.015
  3. Ostby O.B., Dalhus B., Gundersen L.-L., Rise F., Bast A., Haenen G.R.M.M. // Eur. J. Org. Chem. 2000. Vol. 22. P. 3763. doi: 10.1002/1099-0690(200011)2000:22 <3763::AID-EJOC3763>3.0.CO;2-С
  4. Østby O.B., Gundersen L.-L., Rise F., Antonsen Ø., Fosnes K., Larsen V., Bast A., Custers I., Haenen G.R.M.M. // Arch. Pharm. 2001. Vol. 334. P. 21. doi: 10.1002/1521-4184(200101)334:1<21::AID-ARDP21> 3.0.CO;2-W
  5. Ohtani M., Fuji M., Fukui Y., Adachi M. WO Pat. 059999 (1999).
  6. Salvati M.E, Illig C.R., Wilson K.J., Chen J., Meegalla S.K., Wall M.J. US Pat. 7030112B2 (2006).
  7. Fu J.-M. US Pat. 7074791 (2006).
  8. Hynes J., Jr., Wu H., Kempson J., Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Stachura S., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J.A., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Gillooly K., McIntyre K., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., Fura A., Schieven G.L., Pitts W.J., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 3101. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.05.043
  9. Kempson J., Ovalle D., Guo J., Wrobleski S.T., Lin S., Spergel S.H., Duan J.J.-W., Jiang B., Lu Z., Das J., Yang B.V., Hynes J., Jr., Wu H., Tokarski J., Sack J.S., Khan J., Schieven G., Blatt Y., Chaudhry C., Salter-Cid L.M., Fura A., Barrish J.C., Carter P.H., Pitts W.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 4622. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.023
  10. Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Yang B.V., Doweyko L.M., Nirschl D.S., Haque L.E., Lin S., Brown G., Hynes J., Jr., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Pitts W.J., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., McKinnon M., Fura A., Schieven G.L., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5721. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.10.061
  11. Cheng Y., Ma B., Wudl F. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 2183. doi: 10.1039/A903025E
  12. Mitsumori T., Bednikov M., Sedó J., Wudl F. // Chem. Mater. 2003. Vol. 15. P. 3759. doi: 10.1021/cm0340532
  13. Mitsumori T., Craig I.M., Martini I.B., Schwartz B.J., Wudl F. // Macromolecules. 2005. Vol. 38. P. 4698. doi: 10.1021/ma048091y
  14. Swamy K.M.K., Park M.S., Han S.J., Kim S.K., Kim J.H., Lee C., Bang H., Kim Y., Kim S.-J., Yoon J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 43. P. 10227. doi: 10.1016/j.tet.2005.08.038
  15. Mangalagiu I.I., Zbancioc G.N. // Synlett. 2006. Vol. 5. P. 0804. doi: 10.1055/s-2006-932459
  16. Ткаченко Ю.Н., Цупак Е.Б., Пожарский А.Ф. // ХГС. 1999. № 3. C. 375; Tkachenko Yu.N., Tsupak E.B., Pozharskii A.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 3. P. 328. doi: 10.1007/BF02259364
  17. Ткаченко Ю.Н., Попов Л.Д., Пожарский А.Ф., Бородкин С.А., Левченков С.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 10. С. 1536; Tkachenko Yu.N., Popov L.D., Pozharskii A.F., Borodkin S.A., Levchenkov S.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 10. P. 1564. doi: 10.1134/S1070428017100128
  18. Somei M., Matsubara M., Natsume M. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. N 11. P. 2891. doi: 10.1248/cpb.23.2891
  19. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Guy Orpen A., Taylor R. // J. Chem Soc. Perkin Trans. II. 1987. P. 1. doi: 10.1039/P298700000S1
  20. Steiner T. // Crystallogr. Rev. 1996. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.1080/08893119608035394
  21. Janiak C. // Dalton Trans. 2000. N 21. P. 3885. doi: 10.1039/b003010o
  22. Somei M., Natsume M. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 41. P. 3605. doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91979-3
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
  24. Zhurko G.A. Chemcraft ver. 1.5 trial, build 266. www.chemcraftprog.com/description.html
  25. CAChe 4.4. CAChe WorkSystem, USA, CAChe Group, Fujitsu Systems Business of America. http://www.cachesoftware.com
  26. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  27. Sheldrick G.M. SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data. University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. N 1. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  29. Spek A.L. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025