Синтез 1,3-диметилпиримидо[4′,5′:4,5] пирроло[1,2-b] пиридазин-2,4(1H,3H)-дионов и их 8,9-дигидропроизводных
- Авторы: Ткаченко Ю.Н.1, Викрищук Н.И.2, Левченков С.И.2,3, Эстрин И.А.4, Попов Л.Д.2
-
Учреждения:
- Ростовский государственный медицинский университет
- Южный федеральный университет
- Федеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»
- Ростовский государственный университет путей сообщения
- Выпуск: Том 95, № 7-8 (2025)
- Страницы: 256-268
- Раздел: Статьи
- URL: https://transsyst.ru/0044-460X/article/view/692697
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X25070031
- EDN: https://elibrary.ru/spmdxm
- ID: 692697
Цитировать
Полный текст



Аннотация
Разработаны простые эффективные методы синтеза ранее не описанных замещенных пиримидо[4′,5′:4,5]пирроло[1,2-b]пиридазин-2,4(1H,3H)-дионов и их 8,9-дигидропроизводных. Изучено их строение с применением ИК, ЯМР, УФ спектроскопии, квантово-химических расчетов и рентгеноструктурного анализа.
Об авторах
Ю. Н. Ткаченко
Ростовский государственный медицинский университет
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344022 Россия
Н. И. Викрищук
Южный федеральный университет
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия
С. И. Левченков
Южный федеральный университет; Федеральный исследовательский центр «Южный научный центр Российской академии наук»
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия; Ростов-на-Дону, 344006 Россия
И. А. Эстрин
Ростовский государственный университет путей сообщения
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344038 Россия
Л. Д. Попов
Южный федеральный университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: natvi2004@mail.ru
Ростов-на-Дону, 344090 Россия
Список литературы
- Popovici L., Amarandi R.-M., Mangalagiu I.I., Mangalagiu V., Danac R. // J. Enz. Inhibit. Med. Chem. 2018. Vol. 34. P. 230. doi: 10.1080/14756366.2018.1550085
- Saito T., Obitsu T., Kohno H., Sugimoto I., Matsushita T., Nishiyama T., Takaoka Y. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P.1122. doi: 10.1016/j.bmc.2011.11.015
- Ostby O.B., Dalhus B., Gundersen L.-L., Rise F., Bast A., Haenen G.R.M.M. // Eur. J. Org. Chem. 2000. Vol. 22. P. 3763. doi: 10.1002/1099-0690(200011)2000:22 <3763::AID-EJOC3763>3.0.CO;2-С
- Østby O.B., Gundersen L.-L., Rise F., Antonsen Ø., Fosnes K., Larsen V., Bast A., Custers I., Haenen G.R.M.M. // Arch. Pharm. 2001. Vol. 334. P. 21. doi: 10.1002/1521-4184(200101)334:1<21::AID-ARDP21> 3.0.CO;2-W
- Ohtani M., Fuji M., Fukui Y., Adachi M. WO Pat. 059999 (1999).
- Salvati M.E, Illig C.R., Wilson K.J., Chen J., Meegalla S.K., Wall M.J. US Pat. 7030112B2 (2006).
- Fu J.-M. US Pat. 7074791 (2006).
- Hynes J., Jr., Wu H., Kempson J., Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Stachura S., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J.A., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Gillooly K., McIntyre K., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., Fura A., Schieven G.L., Pitts W.J., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 3101. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.05.043
- Kempson J., Ovalle D., Guo J., Wrobleski S.T., Lin S., Spergel S.H., Duan J.J.-W., Jiang B., Lu Z., Das J., Yang B.V., Hynes J., Jr., Wu H., Tokarski J., Sack J.S., Khan J., Schieven G., Blatt Y., Chaudhry C., Salter-Cid L.M., Fura A., Barrish J.C., Carter P.H., Pitts W.J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. P. 4622. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.023
- Duan J.J.-W., Lu Z., Jiang B., Yang B.V., Doweyko L.M., Nirschl D.S., Haque L.E., Lin S., Brown G., Hynes J., Jr., Tokarski J.S., Sack J.S., Khan J., Lippy J.S., Zhang R.F., Pitt S., Shen G., Pitts W.J., Carter P.H., Barrish J.C., Nadler S.G., Salter-Cid L.M., McKinnon M., Fura A., Schieven G.L., Wrobleski S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5721. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.10.061
- Cheng Y., Ma B., Wudl F. // J. Mater. Chem. 1999. Vol. 9. P. 2183. doi: 10.1039/A903025E
- Mitsumori T., Bednikov M., Sedó J., Wudl F. // Chem. Mater. 2003. Vol. 15. P. 3759. doi: 10.1021/cm0340532
- Mitsumori T., Craig I.M., Martini I.B., Schwartz B.J., Wudl F. // Macromolecules. 2005. Vol. 38. P. 4698. doi: 10.1021/ma048091y
- Swamy K.M.K., Park M.S., Han S.J., Kim S.K., Kim J.H., Lee C., Bang H., Kim Y., Kim S.-J., Yoon J. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. N 43. P. 10227. doi: 10.1016/j.tet.2005.08.038
- Mangalagiu I.I., Zbancioc G.N. // Synlett. 2006. Vol. 5. P. 0804. doi: 10.1055/s-2006-932459
- Ткаченко Ю.Н., Цупак Е.Б., Пожарский А.Ф. // ХГС. 1999. № 3. C. 375; Tkachenko Yu.N., Tsupak E.B., Pozharskii A.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 3. P. 328. doi: 10.1007/BF02259364
- Ткаченко Ю.Н., Попов Л.Д., Пожарский А.Ф., Бородкин С.А., Левченков С.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 10. С. 1536; Tkachenko Yu.N., Popov L.D., Pozharskii A.F., Borodkin S.A., Levchenkov S.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 10. P. 1564. doi: 10.1134/S1070428017100128
- Somei M., Matsubara M., Natsume M. // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. N 11. P. 2891. doi: 10.1248/cpb.23.2891
- Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Guy Orpen A., Taylor R. // J. Chem Soc. Perkin Trans. II. 1987. P. 1. doi: 10.1039/P298700000S1
- Steiner T. // Crystallogr. Rev. 1996. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.1080/08893119608035394
- Janiak C. // Dalton Trans. 2000. N 21. P. 3885. doi: 10.1039/b003010o
- Somei M., Natsume M. // Tetrahedron Lett. 1974. Vol. 15. N 41. P. 3605. doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91979-3
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Jr., Vreven T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A. Gaussian 03, Revision D.01. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
- Zhurko G.A. Chemcraft ver. 1.5 trial, build 266. www.chemcraftprog.com/description.html
- CAChe 4.4. CAChe WorkSystem, USA, CAChe Group, Fujitsu Systems Business of America. http://www.cachesoftware.com
- SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Sheldrick G.M. SADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data. University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. N 1. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
- Spek A.L. // J. Appl. Crystallogr. 2003. Vol. 36. P. 7. doi: 10.1107/S0021889802022112
Дополнительные файлы
