Отправить статью по E-mail 
Синтез фосфинового структурного аналога Met-Glu-His-Phe
- Авторы: Шевченко В.П.1, Бородачев А.В.2, Дмитриев М.Э.3, Шевченко К.В.1, Калашникова И.П.2, Иванов А.Н.4, Нагаев И.Ю.1, Рагулин В.В.2, Мясоедов Н.Ф.1
-
Учреждения:
- Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
- Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
- Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
- Университет «Синергия»
- Выпуск: Том 94, № 5 (2024)
- Страницы: 608-618
- Раздел: Статьи
- URL: https://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667404
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24050087
- EDN: https://elibrary.ru/FJXPXF
- ID: 667404
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Предложен синтез фосфинового структурного аналога тетрапептида Met-Glu-γ-His-Phe путем присоединения дипептидной компоненты His-Phe к адамантиловому эфиру фосфинового псевдо-Met-[P]-Glu-пептида в форме циклического глутаматного ангидрида. Найдены условия взаимодействия фосфинового псевдо-Met-[P]-Glu-ангидрида с His-Phe в свободной форме с образованием фосфинового Met-[P]-Glu-γ-His-Phe тетрапептида. Проведены хромато-масс-спектральное, включая MS2, и ЯМР исследования фосфинового тетрапептида на ядрах 1Н, 13С, 31Р с привлечением методов двумерной спектроскопии ЯМР 1H–1H COSY, 1H–13C HSQC и 1H–13C HMBC.
Полный текст
Об авторах
В. П. Шевченко
Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
Автор, ответственный за переписку.
Email: rvalery@dio.ru
Россия, Москва
А. В. Бородачев
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: rvalery@dio.ru
Институт физиологически активных веществ
Россия, ЧерноголовкаМ. Э. Дмитриев
Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: rvalery@dio.ru
Институт физиологически активных веществ
Россия, ЧерноголовкаК. В. Шевченко
Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
Email: rvalery@dio.ru
Россия, Москва
И. П. Калашникова
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: rvalery@dio.ru
Институт физиологически активных веществ
Россия, ЧерноголовкаА. Н. Иванов
Университет «Синергия»
Email: rvalery@dio.ru
Россия, Москва
И. Ю. Нагаев
Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
Email: rvalery@dio.ru
Россия, Москва
В. В. Рагулин
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: rvalery@dio.ru
Институт физиологически активных веществ
Россия, ЧерноголовкаН. Ф. Мясоедов
Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»
Email: rvalery@dio.ru
Россия, Москва
Список литературы
- Пономарева-Степная М.А., Бахарев В.Д., Незавибатько В.Н., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н. // Хим.-фарм. ж. 1986. Т. 20. № 6. С. 667.
- Пономарева-Степная М.А., Незавибатько В.Н., Антонова Л.В., Андреева Л.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н., Каменский А.А., Ашмарин И.П. // Хим.-фарм.ж. 1984. Т. 18. № 7. С. 790.
- Ашмарин И.П., Незавибатько В.Н., Мясоедов Н.Ф., Каменский А.А., Гривенников И.А., Пономарева-Степная М.A., Андреева Л.А., Каплан А.Я., Кошелев В.Б., Рясина Т.В. // Журнал высшей нервной деятельности им. И.П. Павлова. 1997. Т. 47. № 2. С. 420.
- Amino Y., Nakazawa M., Kaneko M., Miyaki T., Miyamura N., Maruyama Y., Eto Y. // Chem. Pharm. Bull. 2016. Vol. 64. N 8. P. 1181. doi: 10.1248/cpb.c16-00293
- Государственный реестр лекарственных средств. М.: Медицинский совет, 2009. Т. 2. Ч. 1, 2.
- Collinsova M., Jiracek J. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7. N 6. P. 629. doi: 10.2174/0929867003374831
- Mucha A. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 13530. doi: 10.3390/molecules171113530
- Georgiadis D., Dive V. // Top. Curr. Chem. 2015.Vol. 360. P. 1. doi: 10.1007/128_2014_571
- Zinc Metalloproteases in Health and Disease / Ed. N.M. Hooper. London: Taylor and Francis, 1996. P. 153.
- Hori M., Nishida K. // Cardiovasc. Res. 2009. Vol. 81. N 3. P. 457. doi: 10.1093/cvr/cvn3359
- Whittaker M., Ayscough A. // Celltransmissions. 2001.Vol. 17. N 1. P. 3.
- Pirad B., Matter H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49.N 1. P. 51. doi: 10.1021/jm050363f
- Vinyukov A.V., Dmitriev M.E., Andreeva L.A., Ustyugov A.A., Shevchenko V.P., Sidoruk K.N., Lednev B.V., Freyman V.M., Dobrovolskiy Y.A., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2021. Vol. 539. P. 15. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.12.087
- Дмитриев М.Э., Шевченко К.В., Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Калашникова И.П., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 8. С. 1253. doi: 10.31857/S0044460X23080103; Dmitriev M.E., Shevchenko K.V., Shevchenko V.P., Nagaev I.Yu., Kalashnikova I.P., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 8. P. 2022. doi: 10.1134/S1070363223080108
- Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1576; Dmitriev M.E., Vinyukov A.V., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2215. doi: 10.1134/S1070363215090315
- Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N. 19. P. 2613. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.03.02013.
- Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 13. P. 1634. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.01.09414.
- Dmitriev M.E., Golovash S.R., Borodachev A.V., Ragulin V.V. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. N 1. P. 593. doi: 10.1021/acs.joc.0c02259
Дополнительные файлы
