Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences68876310.31857/S0044460X25050067FIZFZAArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and antifungal activity of new sulfides with fragments of metronidazole and monoterpenoidsСинтез и противогрибковая активность новых сульфидов с фрагментами метронидазола и монотерпеноидовhttps://orcid.org/0009-0001-0512-3478SubbotinaS. N.СубботинаСветлана Николаевна
Russian Federation

Institute of Chemistry

Институт химии

lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6105-5641LezinaO. M.ЛезинаОльга Михайловна
Russian Federation

Institute of Chemistry

Институт химии

lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1982-104XGrebyonkinaO. N.ГребёнкинаОльга Николаевна
Russian Federation

Institute of Chemistry

Институт химии

lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5640-6956SudarikovD. V.СудариковДенис Владимирович
Russian Federation

Institute of Chemistry

Институт химии

lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4377-2567LisovskayaS. A.ЛисовскаяСветлана Анатольевна
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7195-1557KayumovA. R.КаюмовАйрат Рашитович
Russian Federation

Institute of Fundamental Medicine and Biology

Институт фундаментальной медицины и биологии

lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1224-8751RubtsovaS. A.РубцоваСветлана Альбертовна
Russian Federation

Institute of Chemistry

Институт химии

lezina-om@yandex.ruFederal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”Федеральный исследовательский центр Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наукKazan Scientific Research Institute of Epidemiology and MicrobiologyКазанский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии РоспотребнадзораKazan State Medical UniversityКазанский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской ФедерацииKazan Federal UniversityКазанский федеральный университет15062025955-62152230708202507082025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/688763

The reaction of bromoacetylmetronidazole with monoterpene thiols of pinane and bornane structures yielded new sulfides, which were tested for antimicrobial activity and cytotoxicity. Compounds with fragments of myrtane and myrtentiols showed fungicidal activity against yeast fungi Candida albicans, Candida tropicalis and Candida parapsilosis, while derivatives with fragments of hydroxypinane thiols were not toxic to cells of the lung epithelium of the cow embryo.

Реакцией бромацетилметронидазола с монотерпеновыми тиолами пинановой и борнановой структур получены новые сульфиды, которые исследованы на противомикробную активность и цитотоксичность. Фунгицидную активность в отношении дрожжевых грибов Candida аlbicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis показали соединения с фрагментами миртан- и миртентиолов, а производные с фрагментами гидроксипинановых тиолов оказались нетоксичными в отношении клеток эпителия легких эмбриона коровы.

metronidazolemonoterpene thiolsantifungal activitycytotoxicityметронидазолмонотерпеновые тиолыпротивогрибковая активностьцитотоксичностьМинистерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian Federation075-00360-25-00Научно-образовательный центр мирового уровня «Российская Арктика: новые материалы, технологии и методы исследования»World-class scientific and educational center "Russian Arctic: new materials, technologies and research methods"Celik A., Aras Ates N. // Drug Chem. Toxicol. 2006. Vol. 29. P. 85. doi 10.1080/01480540500408663Upcroft J.A., Campbell R.W., Benakli K., Upcroft P., Vanelle P. // Antimicrob. Agents Chemother. 1999. Vol. 43. P. 73. doi 10.1128/aac.43.1.73Patel O.P.S., Jesumoroti O.J., Legoabe L.J., Beteck R.M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 210. P. 112994. doi 10.1016/j.ejmech.2020.112994Al-Masoudi N.A., Abbas Z.A.A. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 43. 147. P. 383. doi 10.1007/s00706-015-1612-7Blanco Z., Mijares M.R., Ramirez H., Fernandez-Moreira E., Oviedo J.H, Rodriguez M.N., Charris J.E. // Parasitol. Res. 2021. Vol. 120. P. 3307. doi 10.1007/s00436-021-07266-wSaadeh H.A., Mosleh I.M., Al-Bakri A.G., Mubarak M.S. // Monatsh. Chem. 2010. Vol. 141. P. 471. doi 10.1007/s00706-010-0281-9Rodriguez M., Gutierrez J., Dominguez J., Peixoto P.A., Fernandez A., Rodriguez N., Deffieux D., Rojas L., Quideau S., Pouysegu L. // Arch. Pharm. 2020. Vol. 353. P. e2000002. doi 10.1002/ardp.202000002Zhang X., Sangani C.B., Jia L.-X., Gong P.-X., Wang F., Wang J.-F., Zhu H.-L. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. P. 54217. doi 10.1039/c4ra08567aAlawadi D.Y., Saadeh H.A., Kaur H., Goyal K., Sehgal R., Ben Hadda T., ElSawy N.A., Mubarak M.S. // Med. Chem. Res. 2015. Vol. 24. P. 1196. doi 10.1007/s00044-014-1197-4Bkhaitan M.M., Alarjah M., Mirza A.Z., Abdalla A.N., El-Said H.M., Faidah H.S. // Chem. Biol. Drug Des. 2018. Vol. 92. P. 1954. doi 10.1111/cbdd.13366Nikitina L.E., Artemova N.P., Startseva V.A., Fedyunina I.V., Klochkov V.V. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. P. 5. doi 10.1007/s10600-017-2131-zBaishya R., Nayak D.K., Karmakar S., Chattopadhyay S., Sachdeva S.S., Sarkar B.R., Ganguly S., Debnath M.C. // Chem. Biol. Drug. Des. 2014. Vol. 85. P. 504. doi 10.1111/cbdd.12437Гребенкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Фролова Л.Л., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. С. 1510; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Frolova L.L., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. Р. 1469. doi 10.1134/S0514749219100045Dungues G.J., Calas R., Deleris G. // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 442. doi 10.1021/jo00177a011Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. Т. 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kutchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 2. P. 261. doi 10.1007/s10600-015-1257-0Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L.G. // Tetrahedron Asym. 2001. Vol. 12. P. 3095. doi 10.1016/S0957-4166(01)00545-6Изместьев Е.С., Судариков Д.В., Рубцова С.А., Слепухин П.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2012. T. 48. C. 197; Izmest’ev E.S., Sudarikov D.V., Rubtsova S.A., Slepukhin P.A., Kuchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. P. 1407. doi 10.1134/S1070428012110024Nаkano T., Shikisai Y., Okamoto Y. // Polym. J. 1996. Vol. 28. P. 51. doi 10.1295/polymj.28.51Garipov M.R., Sabirova A.E., Pavelyev R.S., Shtyrlin N.V., Lisovskaya S.A., Bondar O.V., Laikov A.V., Romanova J.G., Bogachev M.I., Kayumov A.R., Shtyrlin Y.G. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 104. P. 104306. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.104306Mosmann T. // J. Immunol. Methods. 1983. Vol. 65. P. 55. doi 10.1016/0022-1759(83)90303-4