Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences67665210.31857/S0044460X24100023RFQPWHArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis of 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides and hexafluorophosphatesСинтез бромидов и гексафторфосфатов 2-алкил-1,2,4-триазоло[3,4-a]изохинолин-2-ияhttps://orcid.org/0009-0008-1397-6631ErmakovaL. S.ЕрмаковаЛ. С.
Russian Federation
glusha55@gmail.comhttps://orcid.org/0009-0000-9777-0658Leont’evN. O.ЛеонтьевН. О.
Russian Federation
glusha55@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-8817-0543DenisovM. S.ДенисовМ. С.
Russian Federation
glusha55@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-2261-8122BorisovaI. А.БорисоваИ. А.
Russian Federation
glusha55@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-0731-3400DmitrievМ. V.ДмитриевМ. В.
Russian Federation
glusha55@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0001-6493-7351GlushkovV. A.ГлушковВ. А.
Russian Federation
glusha55@gmail.comInstitute of Technical Chemistry, Perm Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наукPerm State National Research UniversityПермский государственный национальный исследовательский университетPerm State National Research UniversityИнститут технической химии Пермского федерального исследовательского центра Уральского отделения Российской академии наук1510202494101021103103032025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/676652

Alkylation of 1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolines with 1-bromoalkanes was carried out under microwave synthesis conditions; the resulting 2-alkyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolin-2-ium bromides were converted into hexafluorophosphates and characterized by high-resolution mass spectrometry, 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

Осуществлено алкилирование 1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолинов 1-бромалканами в условиях микроволнового синтеза; полученные бромиды 2-алкил-1,2,4-триазоло[3,4-а]изохинолин-2-ия переведены в гексафторфосфаты и охарактеризованы методами масс-спектрометрии высокого разрешения, спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и рентгеноструктурного анализа.

1,2,4-triazolesisoquinolinesalkylationmicrowave synthesis1,2,4-триазолыизохинолиныалкилированиемикроволновый синтезМинистерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian Federation124021400012-1Pan Y., Tian R., Chen Y., Wang L., Qin H., Wang J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 148. P. 133688. doi 10.1016/ j.tet.2023.133688Zhang W., Jiang R., Mu Y., Hong Y., Man Y., Yang Z., Tang D. // Tetrahedron Lett. 2023. Vol. 114. P. 154256. doi 10.1016/j.tetlet.2022.154256Глушков В.А., Шкляев Ю.В., Майорова О.А., Постаногова Г.А., Фешина Е.В. // ХГС. 2000. Т. 36. С. 380; Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V., Maiorova O.A., Postanogova G.A., Feshina E.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. P. 319. doi 10.1007/BF02256870Deady L.W., Devine S.M. // J. Heterocycl. Chem. 2004. Vol. 41. P. 549. doi 10.1002/jhet.5570410411Chen Z., Chen S., Qui Z., Lin B., Yao Y., Weng Z. // J. Org. Chem. 2024. Vol. 89. P. 7163. doi 10/1021/acs.joc.4c00557Yount J., Morris M., Henson N., Zeller M., Byrd E.F.C., Piercey D.G. // Chem. Eur. J. 2024. Vol. 30. P. e202400661. doi 10.1002/chem.202400661Badr S.M.I., Barwa R.M. // Bioorg. Med. Chem. 2011. Vol. 19. P. 4506. doi 10.1016/j.bmc.2011.06.024Zhao P.-L., Duan A.-N., Zou M., Yang H.-K., You W.-W., Wu S.-G. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 22. P. 4471. doi 10.1016/j.bmcl.2012.03.023Yan X., Zhang C., Gao L.-X., Liu M.-M., Yang Y.-T., Yu L.-J., Zhou Y.-B., Milaneh S., Zhu Y.-L., Li J., Wang W.-L. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. P. 116027. doi 10.1016/j.ejmech.2023.116027Feitosa L.M., Franca R.R.F., Ferreira M. de L.G., Aguiar A.C.C., de Souza G.E., Maluf S.E.C., de Souza J.O., Zapata L., Duarte D., Morais I., Nogueira F., Nonato M.C., Pinheiro L.C.S., Guido R.V.C., Boechat N. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 267. P. 116163. doi 10.1016/ j.ejmech.2024.116163; Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052Ali I., Cha H.J., Lim B., Chae C.H., Youm J., Park W.J., Lee S.H., Kim J.H., Jeong D., Lim J.K., Hwang Y.-H., Roe J.-S., Woo J.-S., Lee K., Choi G. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 265. 116052. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.116052Носова Э.В., Копотилова А.Е., Иванькина М.А., Мошкина Т.Н., Копчук Д.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. Т. 71. № 7. С. 1483; Nosova E.V., Kopotilova A.E., Ivan’kina M.A., Moshkina T.N., Kopchuk D.S. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 7. P. 1483. doi 10.1007/s11172-022-3554-7Shtaitz Ya.K., Ladin E.D., Kopchuk D.S., Khalymbadzha I.A., Gaviko V.S., Zyryanov G.V., Antonenko D.V., Ostrovskii V.A., Rusinov V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. P. 749. doi 10.1134/S1070363224040029Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 4. С. 573; Rusinov V.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 4. P. 573. doi 10.1007/s11172-018-2113-8Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2019. С. 30, 83, 84.Ермакова Л.С., Грачева В.С., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Белоглазова Ю.А., Глушков В.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. Т. 73. С. 1072; Ermakova L.S., Gracheva V.S., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Beloglazova Yu.A., Glushkov V.A. // Russ. Chem. Bull. 2024. Vol. 73. P. 1072. doi 10.1007/s11172-024-4222-xCrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022. Version 1.171.42.74a.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. // Appl. Cryst. 2009. Vol 42. P. 339. doi 10.1107/S0021889808042726