Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66745110.31857/S0044460X24030113FYFZIMArticlesСтатьиResearch ArticleIodomethylation of S-Silylorganyl Mercaptoazole Derivatives with α-IodoketonesОсобенности иодметилирования S-силилорганилпроизводных меркаптоазолов α-иодкетонамиhttps://orcid.org/0000-0002-8096-4656YaroshN. O.ЯрошНина Олеговна
Russian Federation
lara_zhilitskaya@irioch.irk.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6076-5924ZhilitskayaL. V.ЖилицкаяЛариса Владимировна
Russian Federation
lara_zhilitskaya@irioch.irk.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4646-6554DorofeevI. A.ДорофеевИван Афанасьевич
Russian Federation
lara_zhilitskaya@irioch.irk.ruA. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesИркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук1503202494341041826022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667451

The iodomethylation of 2/3-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoimidazoles or -1,2,4-triazole with α-iodoketones of the aliphatic and aromatic series in the absence of basic media and solvents leads to formation of unknown salts based on 2/3-mercaptoazolium cations. Reaction of 2-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoxazole with α-iodoketones afforded bis(benzoxazol-2-yl)disulfonium derivatives.

Реакцией иодметилирования 2/3-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бензимидазола или -1,2,4-триазола α-иодкетонами алифатического и ароматического рядов в отсутствие основных сред и растворителей получены неизвестные ранее соли на основе 2/3-меркаптоазоливых катионов. Реакция 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бензоксазола с α-иодкетонами приводит к бис(бензоксазол-2-ил)дисульфоний-производным.

2-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,3-benzoimidazole2-[dimethyl(phenyl)silyl-methylthio]-1,3-benzoxazole3-[dimethyl(phenyl)silylmethylthio]-1,2,4-triazoleiodomethylationdisulfonium dicationstriiodides2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бензимидазол2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бензоксазол3-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,2,4-триазолиодметилированиeдисульфоний-дикатионытрииодидыБайкальский аналитический центр коллективного пользования СО РАНBaikal Analytical Center for Collective Use of the Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesЯрош Н.О., Жилицкая Л.В., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 226; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Р. 286. doi 10.1134/S1070363223020081Сиваев И.Б. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 638; Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 638. doi 10.1007/s10593-017-2106-9Zhang T.H., He H.X., Du J.L., He Z.J., Yao S. // Molecules. 2018. Vol. 23. P. 2011. doi 10.3390/molecules23082011Singh A., Chopra H.K. // Tetrahedron: Asym. 2017. Vol. 28. P. 414. doi 10.1016/j.tetasy.2017.02.008Haifei Z., Dongmei L., Tingting K., Ye W., Xiaoxiang Z., Xinbao Z. // Chin. J. Org. Chem. 2016. Vol. 36. P. 1104. doi 10.6023/cjoC²01511019Chourasiya S.S., Kathuria D., Singh S., Sonawane V.C., Chakrabortia A.K., Bharatam P.V. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 80027. doi 10.1039/C⁵ra12925gBanerjee M., Karri R., Chalana A., Das R., Rai R.K., Rawat K.S., Pathak B., Roy G. // Chem. Eur. J. 2017. Vol. 23. P. 5696. doi 10.1002/chem.201605238Tian H., Yu Z., Hagfeldt A., Kloo L., Sun L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. Vol. 133. P. 9413. doi 10.1021/ja2030933Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27. Р. 352. doi 10.1016/j.mencom.2017.07.010Мелоян Е.К., Сафроненко А.В., Ганцгорн Е.В., Хмара Л.Е., Голубева А.О., Джабр М.А. // Биомедицина. 2021. Т. 17. С. 111; Meloyan E.K., Safronenko, A.V., Gantsgorn E.V., Hmara L.E., Golubeva A.O., Jabr M.A. // J. Biomed. 2021. Vol. 17. P. 111. doi 10.33647/2074-5982-17-3-111-118Riyadh S.M., Gomh S.M. // RSC Adv. 2020. Vol. 10. P. 24994. doi 10.1039/d0ra04208k AMiyajima A., Kuroda Y., Sakemi-Hoshikawa K., Usami M., Mitsunaga K., Irie T., Ohno Y., Sunouchi M. // Toxic. Rep. 2020. Vol. 7. P. 979. doi 10.1016/ j.toxrep.2020.08.003Dincel E.D., Ulusoy-Güzeldemirci N., Şatana D., Küçükbasmacı Ö. // J. Heterocycl. Chem. 2021. Vol. 58. P. 195. doi 10.1002/jhet.4159Balogun M.M., Shamim S., Khan K.M., Salar U., Oladosu I.A., Lateef M., Wadood A., Taha M., Moronkola D.O., Rehman A.U., Rahim F., Perveen S. // ChemistrySelect. 2021. Vol. 6. P. 8490. doi 10.1002/slct.202102362Alanazi M.M., Aldawas S., Alsaif N.A. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. P. 97. doi 10.3390/ph16010097Ali M., Ali S., Khan M., Rashid U., Ahmad M., Khan A., Al-Harrasi A., Ullah F., Latif A. // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 80. P. 472. doi 10.1016/j.bioorg.2018.06.032Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. С. 789; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 833. doi 10.1134/S1070428020050164Воронков М.Г., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Чернов Н.Ф. // ХГС. 2001. T. 37. C. 1487; Voronkov M.G., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Chernov N.F. // Chem. Heterocycl. Compd. 2001. Vol. 37. P. 1358. doi 10.1023/А:1017994916574Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М., Аксаментова Т.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. C. 1965; Voronkov M.G., Chernov N.F., Trofimova O.M., Aksamentova T.N. // Russ. Chem. Bull. 1993. Vol. 42. P. 1883.Гребнева Е.А., Болгова Ю.Я., Трофимова О.М., Альбанов А.И., Бородина Т.Н. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 762; Grebneva E.A., Bolgova, Y.I., Trofimova O.M., Albanov A.I., Borodina T.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Р. 762. doi10.1007/s10593-019-02532-3Абеле Э., Абеле Р., Арсенян П., Беляков С., Веверис М., Лукевич Э. // ХГС. 2007. Т. 43. С. 274; Abele E., Abele R., Arsenyan P., Belyakov S., Veveris M., Lukevics E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007.Vol. 43. Р. 220. doi 10.1007/s10593-007-0034-9Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А. // ЖОХ. 2020. Т. 90. С. 1047; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. P. 1235. doi 10.1134/S1070363220070105Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И., Клыба Л.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. С. 1229; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I., Klyba L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. Р. 1223. doi 10.1134/S1070428016080261Ярош Н.О., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. С. 588; Yarosh N.O., Dorofeev I.A., Zhilitskaya L.V. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. Р. 769. doi 10.1134/S1070428023050044Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2018. Т. 54. С. 1215; Shagun L.G., Dorofeev I.А., Zhilitskaya L.V., Yarosh N.О., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. Р. 1228. doi 10.1134/S1070428018080183Воронков М.Г., Дорофеев И.А., Токарева И.А., Смирнов В.И., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Шагун Л.Г. // ЖОХ. 2010. Т. 80. С. 225; Voronkov M.G., Dorofeev I.A., Tokareva I.A., Smirnov V.I., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Shagun L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. Р. 250. doi 10.1134/S1070363210020118Шагун В.А., Дорофеев И.А., Шагун Л.Г. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 423; Shagun V.A., Yarosh N.O., Shagun L.G. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 423. doi 10.1134/S1070428017030186Hesemann P., Nguyen T.P., Hankari S.E. // Materials. 2014. Vol. 7. P. 2978. doi 10.3390/ma7042978Al-Mohammed N.N., Hussen R.S.D., Alias Y., Abdullah Z. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 2869. doi 10.1039/C⁴RA14027CReiller P., Mercier-Bion F., Gimenez N., Barre N., Miserque F. // Radiochim. Acta. 2006. Vol. 94. P. 739. doi 10.1524/ract.2006.94.9.739Ярош Н.О., Жилицкая Л.В., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 413; Yarosh N.O., Zhilitskaya L.V., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. Р. 413. doi 10.1134/S1070428017030162