Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66744910.31857/S0044460X24030104FYSEJBArticlesСтатьиResearch ArticleNew Polyfunctional N-Terpenyl-4-aminobenzenesulfonamidesНовые полифункциональные n-терпенил- 4-аминобензолсульфонамидыGrebyonkinaO. N.ГребёнкинаОльга Николаевна
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruPetrovaP. A.ПетроваП. А.
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2923-4620GribkovP. V.ГрибковПавел Владимирович
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-0198-3806RumyantsevR. V.РумянцевРоман Валерьевич
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6105-5641LezinaO. M.ЛезинаОльга Михайловна
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5640-6956SudarikovD. V.СудариковДенис Владимирович
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1224-8751RubtsovaS. A.РубцоваСветлана Альбертовна
Russian Federation
lezina-om@yandex.ruInstitute of Chemistry, Federal Research Center “Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences”Институт химии, Федеральный исследовательский центр «Коми научный центр Уральского отделения Российской академии наук»G. A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the Russian Academy of SciencesИнститут металлоорганической химии имени Г. А. Разуваева Российской академии наук1503202494339540926022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667449

By the reaction of polyfunctional pinane and bornane amines, including fluorine-containing ones, with N-acetylsulfanyl chloride and subsequent removal of the terminal acyl group with thionyl chloride, new optically active sulfonamides were obtained in yields of 38–98%. Data from X-ray diffraction analysis of fluorine-containing sulfonamide with bornane structure are presented. It was shown that the resulting compounds exhibit weak antimicrobial activity.

Реакцией полифункциональных пинановых и борнанового аминов, в том числе фторсодержащих, с N-ацетилсульфанилилхлоридом и последующим снятием терминальной ацильной группы тионил хлоридом получены новые оптически активные сульфонамиды с выходами 38–98%. Представлены данные рентгеноструктурного анализа фторсодержащего сульфонамида борнановой структуры. Показано, что полученные соединения проявляют слабую противомикробную активность.

(–)-β-pinenefluorine-containing monoterpenoidaminessulfonamidestreptocideantimicrobial activity(–)-β-пиненфторсодержащий монотерпеноидаминысульфонамидыстрептоцидпротивомикробная активностьГосударственное задание Правительства РФState assignment of the Government of the Russian Federation122040600073-3Azevedo-Barbosa H., Dias D.F., Franco L.L., Hawkes J.A., Carvalho D.T. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 19. P. 2052–2066. doi 10.2174/1389557520666200905125738Mondal S., Malakar S. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. N 48. P. 131662. doi 10.1016/j.tet.2020.131662Paduch R., Kandefer-Szerszeń M., Trytek M., Fiedurek J. // Arch. Immunol. Ther. Exp. 2007. Vol. 55. N 5. P. 315. doi 10.1007/s00005-007-0039-1Соколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Зыбкина А.В., Мордвинова Е.Д., Зайковская А.В., Баев Д.С., Толстикова Т.Г., Щербаков Д.Н., Пьянков О.В., Максютов Р.А., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. С. 2536; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Zybkina A.V., Mordvinova E.D., Zaykovskaya A.V., Baev D.S., Tolstikova T.G., Shcherbakov D.N., Pyankov O.V., Maksyutov R.A., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2536. doi 10.1007/s11172-023-4056-yСоколова А.С., Баранова Д.В., Яровая О.И., Баев Д.С., Полежаева О.А., Зыбкина А.В., Щербаков Д.Н., Толстикова Т.Г., Салахутдинов Н.Ф. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. T. 68. C. 1041; Sokolova A.S., Baranova D.V., Yarovaya O.I., Baev D.S., Polezhaeva O.A., Zybkina A.V., Shcherbakov D.N., Tolstikova T.G., Salakhutdinov N.F. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 5. P. 1041. doi 10.1007/s11172-019-2517-0Гребёнкина О.Н., Лезина О.М., Изместьев Е.С., Рубцова С.А., Кучин А.В. // ЖОрХ. 2020. № 3. С. 395; Grebyonkina O.N., Lezina O.M., Izmest’ev E.S., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 3. P. 405. doi 10.1134/s1070428020030070Гребёнкина О.Н., Субботина С.Н., Лезина О.М., Рубцова С.А., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. T. 71. № 1. С. 173; Grebyonkina O.N., Subbotina S.N., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 1. P. 173. doi 10.1007/s11172-022-3393-6Yusuff N., Doré M., Joud C., Visser M., Springer C., Xie X., Herlihy K., Porter D., Touré B.B. // ACS Med. Chem. Lett. 2012. Vol. 3. N 7. P. 579. doi 10.1021/ml300095aJohnson B.M., Shu Y.-Z., Zhuo X., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 12. P. 6315. doi 10.1021/acs.jmedchem.9b01877Gupta S.P. // Lett. Drug Des. Discov. 2019. Vol. 16. N 10. P. 1089. doi 10.2174/1570180816666190130154726Isanbor C., O’Hagan D. // J. Fluor. Chem. 2006. Vol. 127. N 3. P. 303. doi 10.1016/j.jfluchem.2006.01.011Hagmann W.K. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. N 15. P. 4359. doi 10.1021/jm800219fSenthamarai T., Murugesan K., Schneidewind J., Kalevaru N.V., Baumann W., Neumann H., Kamer P.C.J., Beller M., Jagadeesh R.V. // Nat. Commun. 2018. Vol. 9. N 1. P. 4123. doi 10.1038/s41467-018-06416-6Abraham R.J., Jones-Parry R., Giddings R.M., Guy J., Whittaker D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 4. P. 643. doi 10.1039/a707911gPetrova P.A., Sudarikov D.V., Frolova L.L., Rumyantcev R.V., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 20. P. 7068. doi 10.3390/molecules27207068Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231; Banina O.A., Sudarikov D.V., Krymskaya Yu.V., Frolova L.L., Kuchin A.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. N 2. P. 261. doi 10.1007/s10600-015-1257-0Bain J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N 4. P. 638. doi 10.1021/ja01208a032Akgun B., Hall D.G. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. Vol. 55. N 12. P. 3909. doi 10.1002/anie.201510321Дырхеева Н.С., Ильина И.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Лаврик О.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. T. 72. № 10. C. 2525; Dyrkheeva N.S., Ilyina I.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I. // Russ Chem Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2525. doi 10.1007/s11172-023-4055-zGrošelj U., Meden A., Stanovnik B., Svete J. // Tetrahedron: Asym. 2007. Vol. 18. N 23. P. 2746. doi 10.1016/ j.tetasy.2007.11.012Danish M., Raza M.A., Rani H., Akhtar A., Arshad M.N., Asiri A.M. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1241. P. 130608. doi 10.1016/j.molstruc.2021.130608SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2012Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. Vol. 48. N 1. P. 3. doi 10.1107/S1600576714022985Spek A.L. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 9. doi 10.1107/S2053229614024929Schreib B.S., Carreira E.M. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. N 22. P. 8758. doi 10.1021/jacs.9b03998Wang G.-B., Wang L.-F., Li C.-Z., Sun J., Zhou G.-M., Yang D.-C. // Res. Chem. Intermed. 2012. Vol. 38. N 1. P. 77. doi 10.1007/s11164-011-0327-6Leclercq R., Cantón R., Brown D.F.J., Giske C.G., Heisig P., MacGowan A.P., Mouton J.W., Nordmann P., Rodloff A.C., Rossolini G.M., Soussy C.-J., Steinbakk M., Winstanley T.G., Kahlmeter G. // Clin. Microbiol. Infect. 2013. Vol. 19. N 2. P. 141. doi 10.1111/j.1469-0691.2011.03703.xReference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeats: Approved Standard / Ed. J.H. Rex. Wayne: CLSI, 2008.