Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66744110.31857/S0044460X24030079FYXKNIArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and Transformations of Hydrazine-Substituted Pyrano[3″,4″:5′,6′]pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidineСинтез и превращения гидразинозамещенного пирано[3″,4″:5′,6′]пиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-d]пиримидинаhttps://orcid.org/0000-0003-2980-2552DabaevaV. V.ДабаеваВаля Вардановна
Russian Federation
valyadabayeva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6048-3599ParonikyanE. G.ПароникянЕрванд Гарникович
Russian Federation
valya.dabayeva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4620-6034BarkhudaryantsI. M.БархударянцИрен Михаеловна
Russian Federation
valya.dabayeva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6365-3725DashyanSh. Sh.ДашянШушаник Шамировна
Russian Federation
valya.dabayeva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7092-0556BaghdasaryanaM. R.БагдасарянМери Рафаеловна
Russian Federation
valya.dabayeva@mail.ruScientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Science of the Republic of ArmeniaНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения1503202494337037526022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667441

A method was developed for the synthesis of 11-(2-furyl)-4-hydrazino-8,8-dimethyl-7,10-dihydro-8H-pyrano[3″,4″:5′,6′]pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine on the basis of which new heterocyclic systems were synthesized. The conditions for the azido/tetrazole transformation of the resulting condensed tetrazolo[1,5-c]pyrimidine were studied. Isomeric triazolo[4,3-c]- and -[1,5-c]pyrimidines were synthesized and the conditions for the transformation of the first isomer into the second in accordance with the Dimroth rearrangement were established.

Разработан метод синтеза 11-(2-фурил)-4-гидразино-8,8-диметил-7,10-дигидро-8H-пирано[3″,4″:5′,6′]пиридо[3′,2′:4,5]тиено[3,2-d]пиримидина, на основе которого синтезированы новые гетероциклические системы. Исследованы условия азидо/тетразольного превращения полученного конденсированного тетразоло[1,5-с]пиримидина. Синтезированы изомерные триазоло[4,3-с]- и -[1,5-с]пиримидины и установлены условия превращения первого изомера во второй в соответствии с перегруппировкой Димрота.

rearrangementthieno[3,2-d]pyrimidinetriazolo[4,3-c]pyrimidinestriazolo[1,5-c]pyrimidinesazido/tetrazole transformationpyrazolesперегруппировкатиено[3,2-d]пиримидинтриазоло[4,3-с]пиримидинытриазоло[1,5-с]пиримидиныазидо/тетразольное превращениепиразолыDevi M., Jaiswal S., Jain S., Kaur N., Dwivedi J. // Curr. Org. Synth. 2021.Vol. 18. N 8. P. 790. doi 10.2174/ 1570179418666210706152515Chiacchio M.A., Iannazzo D., Romeo R., Giofrè S.V., Legnani L. // Curr. Med. Chem. 2019. Vol. 26. N 40. P. 7166. doi 10.2174/0929867325666180904125400Zarenezhad E., Farjam M., Iraji A. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1230. P. 129833. doi 10.1016/j.molstruc.2020.129833Tylińska B., Wiatrak B., Czyżnikowska Ż., Cieśla-Niechwiadowicz A., Gębarowska E., Janicka-Kłos A. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 8. P. 3825. doi 10.3390/ijms22083825Farghaly A.M., Aboul Wafa O.M., Baghdadi H.H., Abd El Razik H.A., Sedra S.M., Shamaa M.M. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 115. P. 105208. doi 10.1016/ j.bioorg.2021.105208Hu H., Dong Y., Li M., Wang R., Zhang X., Gong P., Zhao Y. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 90. P. 103086. doi 10.1016/j.bioorg.2019.103086Wang R., Yu S., Zhao X., Chen Y., Yang B., Wu T., Hao C., Zhao D., Cheng M. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 188. P. 112024. doi 10.1016/j.ejmech.2019.112024Dashyan Sh.Sh., Babaev E.V., Paronikyan E.G., Ayvazyan A.G., Paronikyan R.G., Hunanyan L.S. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 11. P. 3380. doi 10.3390/molecules27113380Monier M., El-Mekabaty A., Abdel-Latif D., Mert B.D., Elattar K.M. // Steroids. 2020. Vol. 154. P. 108548. doi 10.1016/j.steroids.2019.108548Pérez-Gómez C.O., Vazquez-Chavez J., Yepéz R., García-Merinos J.P., Ramírez-Díaz M.I., del Río R.E., Santillan R., López, Y. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1255. P. 132386. doi 10.1016/j.molstruc.2022.132386Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Пароникян Р.Г., Назарян И.М., Акобян А.Г., Унанян Л.С., Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш. // Биоорг. хим. 2022. Т. 48. № 1. С. 87; Dabaeva V.V., Baghdasaryan M.R., Paronikyan R.G., Nazaryan I.M., Hakobyan H.G., Hunanyan L.S., Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. Vol. 48. N 1. P. 125. doi 10.1134/S1068162022010034Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Пароникян Р.Г., Назарян И.М., Акобян А.Г. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. № 7. С. 27; Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh., Paronikyan R.G., Nazaryan I.M., Hakobyan A.G. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. N 7. P. 707. doi 10.30906/0023-1134-2020-54-7-27-32Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Дашян Ш.Ш., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Акобян А.Г. Пароникян Р.Г. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 10. С. 28.; Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Dashyan Sh.Sh., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Akopyan A.G., Paronikyan R.G. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 10. P. 844. doi 10.1007/s11094-019-1912-zДабаева В.В., Багдасарян М.Р., Бархударянц И.М., Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 9. С. 1351; Dabaeva V.V., Baghdasaryan M.R., Barkhudaryants I.M., Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 9. P. 2224. doi 10.1134/S1070363223090050Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР спектроскопия в органической химии / Под ред. Э.Т. Липпмаа. Л.: Химия, 1967. 69 с.