Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66743910.31857/S0044460X24030069FYXMKXArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and Structure of Piperidinium 5-(1-Aryl-3-ethoxy- 2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazol-1-idesСинтез и строение 5-(1-арил-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил)аминотетразол-1-идов пиперидинияhttps://orcid.org/0009-0009-7473-5505PodchezertsevaK. V.ПодчезерцеваКарина Владимировна
Russian Federation
tanyapgfa@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9932-9628ZamaraevaT. M.ЗамараеваТатьяна Михайловна
Russian Federation
tanyapgfa@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8817-0543DmitrievM. V.ДмитриевМаксим Викторович
Russian Federation
tanyapgfa@yandex.ruPerm State Pharmaceutical AcademyПермская государственная фармацевтическая академияPerm State National Research UniversityПермский государственный национальный исследовательский университет1503202494336436926022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667439

The reaction of diethyl malonate with aromatic aldehydes, 5-aminotetrazole monohydrate in ethanol in the presence of piperidine leads to the formation of piperidinium 5-(1-aryl-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazole-1-ides. Structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.

Взаимодействие диэтилмалоната, ароматического альдегида, моногидрата 5-аминотетразола в этаноле в присутствии пиперидина приводит к образованию 5-(1-арил-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил)аминотетразол-1-идов пиперидиния. Структура полученных соединений установлена методами ИК, ЯМР ¹H спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

malonic acid diethyl etherarylaldehydes5-aminotetrazole monohydratepiperidinemulticomponent reactionsдиэтиловый эфир малоновой кислотыарилальдегидымоногидрат 5-аминотетразолапиперидинмногокомпонентные реакцииСтарков М.О., Казакова А.Н., Михайлова Н.Н., Карнаухов Ю.А., Злотский С.С., Торосян Г.О. // Баш. хим. ж. 2012. Т. 19. № 3. С. 89.Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Казакова А.Н., Злотский С.С. // ЖОХ. 2015. Т. 85. № 1. С. 156; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Kazakova A.N., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. 85. N 1. P. 200 doi 10.1134/S1070363215010351Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яныбин В.М., Султанова Р.М., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // Докл. АН. 2016. Т. 466. № 2. С. 174; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yanybin V.M., Sultanova R.M., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2016. Vol. 466. N 1. P. 8. doi 10.7868/S0869565216020146Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яковенко Е.А., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 1. С. 157; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yakovenko E.A., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 1. P. 151. doi 10.1134/S1070363217010248Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 5. С. 872; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 5. P. 1097. doi 10.1134/S1070363217050358Месропян Э.Г., Галстян А.С., Аветисян А.А., Амбарцумян Г.Б. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 7. С. 972; Mesropyan E.G., Galstyan A.S., Avetisyan A.A., Ambartsumyan G.B. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 7. P. 968. doi 10.1134/S107042801007002XDonald C., Boyd S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 30. P. 3853 doi 10.1016/j.tetlet.2012.05.049Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Докл. АН. 2017. Т. 476. № 1. С. 39; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2017. Vol. 476. N 1. P. 201. doi 10.7868/S0869565217250090Maquoi E., Sounni N.E., Devy L., Olivier F., Frankenne F., Krell H.-W., Grams F., Foidart J.-M., Noёl A. // Clin. Canc. Res. 2004. Vol. 10. P. 4047. doi 10.1158/1078-0432.CCR-04-0125Lakomska I., Hoffmann K., Wojtczak A., Sitkowski J., Maj E., Wietrzyk J. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 188. doi 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.005Zhou Z., Chen F., Xu G., Gou S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 2. P. 322. doi 10.1016/ j.bmcl.2015.12.019Kadi I., Güldeniz Ş., Boulebd H., Zebbiche Z., Suat T., Fatümetüzzehra K., Boumoud T. // Polycycl. Arom. Compd. 2023. P. 1 doi 10.1080/10406638.2023.2281468Guo T., Xia R., Liu T., Peng F., Tang X., Zhou Q., Luo H., Xue W. // Chem. Biodivers. 2020. Vol. 17. P. e2000025. doi 10.1002/cbdv.202000025Zhang S., Cheng K., Wang X., Yin H. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 20. P. 6073. doi 10.1016/ j.bmc.2012.08.022Karumanchi K., Natarajan S. K., Gadde S., Chavakula R., Korupolu R.B., Bonige K.B. // Synth. Commun. 2019. Vol. 49. N 3. P. 359 doi 10.1080/00397911.2018.1550200Фармакология / Под ред. А.А. Свистунова, В.В. Тарасова. М.: Лаборатория знаний, 2020. 768 с.Клиническая фармакология / Под ред. В.Г. Кукеса, Д.А. Сычева. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. 1024 с.CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053273314026370Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339 doi 10.1107/S0021889808042726