Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66743710.31857/S0044460X24030059FZAMKKArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis of N-Alkyl-Substituted Aziridines and Oxazolidine Based on Levoglucosenone DerivativesСинтез N-алкилзамещенных азиридинов и оксазолидина на основе производных левоглюкозенонаhttps://orcid.org/0000-0001-6268-8152KhalilovaYu. A.ХалиловаЮлия Александровна
Russian Federation
sinvmet@anrb.ruhttps://orcid.org/0009-0000-9341-4322KaramishevaL. Sh.КарамышеваЛилия Шамилевна
Russian Federation
sinvmet@anrb.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7737-7488SalikhovSh. M.СалиховШамиль Мубаракович
Russian Federation
sinvmet@anrb.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5983-3910GalimovaYu. S.ГалимоваЮлия Сергеевна
Russian Federation
sinvmet@anrb.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2552-1833FaizullinaL. Kh.ФайзуллинаЛилия Халитовна
Russian Federation
sinvmet@anrb.ruUfa Institute of Chemistry, Ufa Scientific Center of the Russian Academy of SciencesУфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук1503202494335836326022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667437

Diastereomeric oxazolidines were obtained in quantitative yield by boiling levoglucosenone (cyrene) derivative in benzene with ethanolamine. Sterocontrolled synthesis of N-propyl, -butyl, -lauryl aziridines annulated with a pyran ring based on the α-bromoderivative of levoglucosenone and the corresponding amines was carried out under ultrasonic irradiation of the mixture in the presence of an accessible base K₂CO₃ and catalytic amounts 18-crown-6-ether in toluene. The obtained nitrogen-containing heterocycles are promising in terms of structure–activity studies in the synthesized series of compounds.

Кипячением в бензоле дигидропроизводного левоглюкозенона (цирена) с этаноламином получены диастереомерные оксазолидины с количественным выходом. Осуществлен стереоконтролируемый синтез N-пропил, -бутил, -бензил, -лаурилазиридинов, аннелированных пирановым циклом на основе α-бромпроизводного левоглюкозенона и соответствующих аминов в условиях ультразвукового облучения смеси в присутствии доступного основания K₂CO₃ и каталитического количества 18-краун-6-эфира в толуоле. Полученные азотсодержащие гетероциклы перспективны в плане изучения закономерностей структура–активность в синтезированном ряду соединений.

levoglucosenonecyreneaziridinesoxazolidineлевоглюкозенонциреназиридиныоксазолидинМинистерство науки и высшего образования Российской Федерации ГЗ (тема)Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation State Order (topics)122031400259-1Министерство науки и высшего образования Российской Федерации ГЗ (тема)Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation State Order (topics)123011300044-5Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.Н. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 10. С. 922; Miftakhov M.S., Valeev F.A., Gaisina I.N. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 10. P. 869. doi 10.1070/RC¹994V063N¹0ABEH000123Sarotti A.M., Zanardi M., Spanevello R.A., Suárez A.G. // Curr. Org. Synth. 2012. N 9. P. 439. doi 10.2174/157017912802651401Comba M.B., Tsai Y., Sarotti A.M., Mangione M.I., Suárez A.G., Spanevello R.A. // Eur. J. Org. Chem. 2017. P. 590. doi 10.1002/ejoc.201701227Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suárez A.G., Echeverría G.A., Piro O.E. // Org. Lett. 2012. N 14. P. 2556. doi 10.1021/ol3008588Gerosa G.G., Grimblat N., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // Org. Biomol. Chem. 2017. N 15. P. 426. doi 10.1039/C⁶ob02457bGerosa G.G., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // J. Org. Chem. 2015. N 80. P. 7626. doi 10.1021@acs.joc.0c01256Müller C., Gómez-Zurita M.A., Ballinari Frau. D., Colombo S., Bitto A., Martegani E., Airoldi C., van Neuren A.S., Stein M., Weiser J., Battistini C., Peri F. // Chem. Med. Chem. 2009. Vol. 4. P. 524. doi 10.1002/cmdc.200800416Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Том. 58. Вып. 2. С. 2449; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2449. doi 10.1007/s11172-009-0343-5Ятцынич Е.А., Петров Д.В., Валеев Ф.А., Докичев В.А. // ХПС. 2003. № 4. С. 270; Yatsynich E.A., Petrov D.V., Valeev F.A., Dokichev V.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 337. doi 10.1023/ B:CONC.0000003411.19962.39Новиков Р.А., Рафиков Р.Р., Шулишов Е.В., Конюшкин Л.Д., Семенов В.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 2. С. 325; Novikov R.A., Rafikov R.R., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 327. doi 10.1007/s11172-010-0011-9Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 9. С. 1866; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1927. doi 10.1007/s11172-009-0263-4Mlostoń G., Urbaniak K., Palusiak M., Witczak Z.J., Würthwein E.-U. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7348. doi 10.3390/molecules28217348Файзуллина Л.Х., Сафаров М.Г., Спирихин Л.В., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 5. С. 772; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 5. P. 768. doi 10.1134/S1070428010050313Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Mendeleev Commun. 1994. P. 134. doi 10.1002/CHIN.199452231Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. Т. 45. С. 415; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Vorontsova L.G., Kurella M.G., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. P. 399. doi 10.1007/BF01433980Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. С. 553; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 532.Podversnik H., Curtis I., Pieterse E., Jevric M., Sumby Ch.J., Greatrex B.W. // Tetrahedron Lett. 2023. P. 129. doi 10.1016/j.tetlet.2023.154755Martín A., Pérez-Martín I., Suárez E. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 6147. doi 10.1016/j.tet.2009.05.049Williams R.M., Glinka T., Flanagan M.E., Gallegos R., Coffman H., Pei D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 733. doi:10.1021/ja00028a049Tomita F., Takahashi K., Tamaoki T. // J. Antibiot. 1984. Vol. 37. P. 1268. doi: 10.7164/antibiotics.37.1268Degennaro L., Trinchera P., Luisi R. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 16. P. 7881. doi 10.1021/cr400553cRodrigues F.A.R., Bomfim I.S., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Goncalves R.S.B., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Souza M.V.N. // Chem. Biol. Drug Des. 2014. Vol. 83. N 1. P. 126. doi 10.1111/cbdd.12210Garsin D.A. // Nature Rev. Microbiol. 2010. Vol. 8. P. 290. doi 10.1038/nrmicro2334Tsoy O., Ravcheev D., Mushegian A. // J. Bacteriol. 2009. Vol. 191. N 23. P. 7157. doi 10.1128/jb.00838-09Patel D., Witt S.N. // Hindawi Oxid. Med. Cell. Long. 2017. Article ID 4829180. doi 10.1155/2017/4829180Eguchi Sh., Ishii Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 11. P. 1434. doi 10.1246/bcsj.36.1434Цыпышева И.П., Горобец Е.В., Калимуллина Л.Х., Сингизова Г.Ш., Сафаров М.Г., Валеев Ф.А. // ХПС. 2003. Т. 39. № 6. С. 563; Tsypysheva I.P., Gorobets E.V., Kalimullina L.Kh., Singizova G.Sh., Safarov M.G., Valeev F.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 563. doi 10.1023/B:CONC.0000018110.36123.f2Kim S.-W., Ledingham E.T., Kudo Sh., Greatrex B.W., Sperry J. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 2028. doi 10.1002/ejoc.201800388Chanet-Ray J., Gelas J., Gelas-Mialhe Y., Tabbit N., Vessiere R. In: Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications / Ed. Z.J. Witczak. Mt Prospect: ATL Press Inc. Science Publishers, 1994. Vol 1. P. 89.Ledingham E.T., Greatrex B.W. // Aust. J. Chem. 2019. doi 10.1071/CH18574Word D.D., Shafizadeh F. // Carbohydr. Res. 1981. Vol. 93. P. 284. doi 10.1016/s0008-6215(00)81161-1Файзуллина Л.Х., Сафаров М.С., Спирихин Л.В., Колосницын В.С., Кондрова Ю.А., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 6. С. 897; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Kolosnitsyn V.S., Kondrova Y.A., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 914. doi 10.1134/S1070428011060145