Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66743510.31857/S0044460X24030041FZGOXHArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis of 5-Aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]- 4-(hydroxy-4-methylphenylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones by Reaction of Tryptamine with 4-Methylbenzoyltartaric Acid Methyl Ester and Aromatic AldehydesСинтез 5-арил-1-[2-(1h-индол-3-ил)этил]-4-(гидрокси-4-метилфенилметилен)пирролидин-2,3-дионов реакцией триптамина с метиловым эфиром 4-метилбензоилвиноградной кислоты и ароматическими альдегидамиKazantsevaM. I.КазанцеваМ. И.
Russian Federation
pufmail135@gmail.comhttps://orcid.org/0009-0001-6348-7333KasimovaN. N.КасимоваНаталья Нурисламовна
Russian Federation
pufmail135@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-8512-0399GeinV. L.ГейнВладимир Леонидович
Russian Federation
pufmail135@gmail.comE. A. Wagner Perm State Medical UniversityПермский государственный медицинский университет имени академика Е. А. ВагнераPerm State Pharmaceutical AcademyПермская государственная фармацевтическая академия1503202494335035726022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667435

Short heating of a mixture of tryptamine, aromatic aldehyde and 4-methylbenzoylpyruvic acid methyl ester followed by keeping for 24 h at room temperature leads to the formation of 5-aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(hydroxy-p-tolylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy methods. Antimicrobial activity of the obtained compounds was investigated.

Кратковременное нагревание смеси триптамина, ароматического альдегида и метилового эфира 4-метилбензоилпировиноградной кислоты с последующим выдерживанием в течение суток при комнатной температуре приводит к образованию 5-арил-1-[2-(1H-индол-3-ил)этил]-4-(гидрокси-4-метилфенилметилен)пирролидин-2,3-дионов. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК и ЯМР ¹H спектроскопии. Исследована противомикробная активность полученных соединений.

pyrrolidine-23-diones, N,N-dimethyltryptamine analoguesthree-component reactionsbiologically active substancesantimicrobial activityпирролидин-2,3-дионыаналоги N,N-диметилтриптаминатрехкомпонентные реакциисинтез биологически активных веществпротивомикробная активностьCoutrot P., Claudel S., Didierjean C., Grison C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 417. doi 10.1016/j.bmcl.2005.09.068Baures P.W., Eggleston D.S., Erhard K.F., Cieslinski L.B., Torphy T.J., Christensen S.B. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 22. P. 3274. doi 10.1021/jm00074a007Heinrich D.M., Flanagan J.U., Jamieson S.M.F., Silva S., Rigoreau L.J.M., Trivier E., Raynham T., Turnbull A.P., Denny W.A. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 62. P. 738. doi 10.1016/j.ejmech.2013.01.047Saurav K., Kannabiran K. // Saudi J. Biol. Sci. 2012. Vol. 19. N 1. P. 81. doi 10.1016/j.sjbs.2011.07.003Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 218. doi 10.31857/S0044460X20020067; Gein V.L., Kasimova N.N., Chaschina S.V., Starkova A.V., Yankin A.N. Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 202. doi 10.1134/S1070363220020061Ramachandran G., Karthikeyan N.S., Giridharan P., Sathiyanarayanan K.I. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 28. P. 5343. doi 10.1039/C²ob25530hIkuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 11. P. 1995. doi 10.1021/jm00394a01Malawska B., Kulig K., Filipek B., Sapa J., Maciąg D., Zygmunt M., Antkiewicz-Michaluk L. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 3. P. 183. doi 10.1016/s0223-5234(01)01321-6Гейн В.Л., Варкентин Л.И., Казанцева М.И., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 11. С. 1673; Gein V.L., Varkentin L.I., Kazantseva M.I., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 11. P. 2156. doi 10.1134/S1070363219110057Gein V.L., Nosova N.V., Yankin A.N., Bazhina A.Y., Dmitriev M.V. // Polycycl. Arom. Compd. doi 10.1080/ 10406638.2019.1602061Янкин А.Н., Носова Н.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 2. С. 222; Yankin A.N., Nosova N.V., Dmitriev M.V., Gein V.L. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 2. P. 206. doi 10.1134/S107042801602007XDai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. // Synthesis. 2017. N 49. P. 637. doi 10.1055/s-0036-1588605Hong A.Y., Vanderwall C.D. // Tetrahedron. 2017. N 73. P. 4160. doi 10.1016/j.tet.2016.11.004Guistiano M., Pellicia S., Sangaletti L., Meneghetti F., Amato J., Novellino E., Tron Gian C. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4264. doi 10.1016/j.tetlet.2017.09.076Singh V.K., Dubey R., Upadhyay A., Sharma L.K., Singh R.K.P. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4227. doi 10.1016/j.tetlet.2017.09.003Насакин О.Е., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 6. С. 1048; Nasakin O.E., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Gein V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1270. doi 10.1134/S1070363218080167Гейн В.Л., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Замараева Т.М., Янкин А.Н., Белецкий E.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1216; Gein V.L., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Zamaraeva T.M., Yankin A.N., Beletskii E.V., Novikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1436. doi 10.1134/S1070363220080083Yaxue Z., Qing W., Qingqing M., Dazhong D., Huaiyu Y., Guangwei G., Dawei L., Weiliang Z., Huchen Z. // Bioorg. Med. Chem. 2012. N 20. P. 1240. doi 10.1016/ j.bmc.2011.12.035Tongquing L., Ning Y., Hongbo L., Jianfeng P., Luhua L. // Med. Chem. Lett. 2016. doi 10.1021/acsmedchemlett.5b00420Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.