Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66743310.31857/S0044460X24030039FZHSIFArticlesСтатьиResearch ArticleThree-Component Synthesis of 5-Aryl(hetaryl)-4-aroyl-1-isobutyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-onesТрехкомпонентный синтез 5-арил(гетарил)-4-ароил-1-изобутил- 3-гидрокси-3-пирролин-2-оновhttps://orcid.org/0000-0002-8512-0399GeinV. L.ГейнВладимир Леонидович
Russian Federation
geinvl48@mail.ruDianovaD. G.ДиановаД. Г.
Russian Federation
geinvl48@mail.ruSenokosovaO. O.СенокосоваО. О.
Russian Federation
geinvl48@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6380-2543NosovaN. V.НосоваНаталья Владимировна
Russian Federation
geinvl48@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2489-2261BuldakovaE. A.БулдаковаЕвгения Анатольевна
Russian Federation
geinvl48@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4095-8366MokrushinI. G.МокрушинИван Геннадьевич
Russian Federation
geinvl48@mail.ruPerm State Pharmaceutical AcademyПермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской ФедерацииPerm State National Research UniversityПермский государственный национальный исследовательский университет1503202494334234926022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667433

A series of new 5-aryl(hetaryl)-4-aroyl-1-isobutyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones were synthesized by reacting methyl esters of aroylpyruvic acids with aromatic (heterocyclic) aldehydes and isobutylamine in dioxane. Antimicrobial activity of the obtained compounds was studied in vitro against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans strains.

Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с ароматическими (гетероциклическими) альдегидами и изобутиламином в диоксане синтезирован ряд новых 5-арил(гетарил)-4-ароил-1-изобутил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов. Изучена противомикробная активность in vitro полученных соединений в отношении штаммов Staphylococcus aureus, Escherichia coli и Candida albicans.

aroylpyruvic acidsaromatic aldehydes3-hydroxy-3-pyrrolin-2-onesthree-component synthesisantimicrobial activityароилпировиноградные кислотыароматические альдегиды3-гидрокси-3-пирролин-2-онытрехкомпонентный синтезпротивомикробная активностьПермский научно-образовательный центр «Рациональное недропользование»Perm Scientific and Educational Center "Rational Subsoil Use"Марьясов М.А., Гейн В.Л. Тетрагидропиррол-2,3-дионы. Пермь: ПГФА, 2013. 155 с.Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2024. 1216 с.Cusumano, A.Q., Pierce J.G. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 16. Р. 2732. doi 10.1016/j.bmcl.2018.02.047López-Pérez A., Freischem S., Grimm I., Weiergräber O., Dingley A.J., López-Alberca M.P., Waldmann H., Vollmer W., Kumar K., Vuong C. // Antibiotics. 2021. Vol. 10. N 5. Р. 529. doi 10.3390/antibiotics10050529Ma K., Wang Р., Fu W., Wan X., Zhou L. Chu Y., Ye D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6724. doi 10.1016/j.bmcl.2011.09.054Tobinaga H., Kameyama T., Asahi K., Oohara M., Kobayashi N., Ohdan M., Ishizuka N., Kume M., Tomari M., Tanaka Y., Takahashi F., Kinoshita H., Shimada S., Shinohara S., Kai H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. Vol. 28. N 13. Р. 2338. doi 10.1016/j.bmcl.2017.04.060Nguyen N.T., Dai V.V., Mechler A., Hoa N.T., Vo Q.V. // RSC Adv. 2022. Vol. 12. N 38. Р. 24579. doi 10.1039/d2ra04640gReddy T.R.K., Li С., Guo X, Myrvang X.K., Fischer P.M., Dekker L.V. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 7. P. 2080. doi 10.1021/jm101212e.Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ / Под ред. Р.У. Хабриева. М.: Медицина, 2005. 832 с.Падейская Е.Н. // Инфекции и антимикроб. терапия. 2001. Т. 3. Вып. 5. С. 150.Cordeiro R.A., Teixeira C.E.C., Brilhante R.S.N., Castelo-Branco D.S., Paiva M.A., Giffoni Leite J.J., Lima D.T., Monteiro A.J., Sidrim J.J., Rocha M.F. // Med. Mycol. 2013. Vol. 51. N 1. Р. 53. doi 10.3109/ 13693786.2012.692489