Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66743110.31857/S0044460X24030023FZNHJYArticlesСтатьиResearch ArticleReactions of Grignard Reagents with Substituted 5-Acyl-1,3-dioxanesВзаимодействие реактивов гриньяра с замещенными 5-ацил-1,3-диоксанамиhttps://orcid.org/0000-0001-6719-2359SultanovaR. M.СултановаРимма Марсельевна
Russian Federation
rimmams@yandex.ruTitovaE. I.ТитоваЕ. И.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruShaibakovaM. G.ШайбаковаМ. Г.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9770-5434RaskildinaG. Z.РаскильдинаГульнара Зинуровна
Russian Federation
rimmams@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6452-9454BorisovaYu. G.БорисоваЮлианна Геннадьевна
Russian Federation
rimmams@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-6365-5010ZlotskiiS. S.ЗлотскийСемен Соломонович
Russian Federation
rimmams@yandex.ruUfa State Petroleum Technical UniversityУфимский государственный нефтяной технический университетInstitute of Petrochemistry and Catalysis of the Russian Academy of SciencesИнститут нефтехимии и катализа Российской академии наук1503202494333534126022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667431

A series of tertiary alcohols was synthesized by reacting 1-(5-isopropyl-1,3-dioxan-5-yl)ethan-1-one with Grignard reagents (EtMgBr, EtMgI, AllylMgBr, AllylMgI, BnMgBr, BnMgI). The basic regularities of the reaction were established, and the optimal conditions for achieving the maximum yield of reaction products were determined. Structure of the synthesized compounds was established using spectroscopy methods (IR, 1H, ¹³C NMR, COSY, HSQC, HMBC, DEPT) and high-resolution GCMS (HRMS).

Взаимодействием 1-(5-изопропил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-она с реагентами Гриньяра (EtMgBr, EtMgI, AllylMgBr, AllylMgI, BnMgBr, BnMgI) синтезирован ряд третичных спиртов. Установлены основные закономерности протекания реакции, определены оптимальные условия для достижения максимального выхода продуктов реакции. Структура синтезированных соединений установлена с помощью современных методов спектроскопии (ИК, ЯМР ¹H, ¹³C, COSY, HSQC, HMBC, DEPT) и ГХМС высокого разрешения (HRMS).

5-acyl-13-dioxanesketonesGrignard reagentsreductionhydrogenation5-ацил-1,3-диоксаныкетоныреактивы ГриньяравосстановлениегидрированиеМинистерство науки и высшего образования Российской Федерации (грант)Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (grant)FEUR 2022-0007Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297; Sultanova R.M., Borisova Y.G., Khusnutdinova N.S., Raskil’dina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 10. P. 2297. doi 10.1007/s11172-023-4027-3Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2023. Vol. 13. N 1. P. 15. doi 10.1134/S2634827623700150Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 1; Maximov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. // Petroleum Chem. 2015. Vol. 55. N 1. Р. 1. doi 10.1134/S0965544115010107Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Гафаров Н.А., Бугай Д.Е., Габитов А.И. Ингибиторы коррозии. М.: Интер, 2005. Т. 3. 346 с.Gabitov A.I. // IOP Conf. Ser. Mater. Sci. Eng. 2021. Vol. 1079. N 6. P. 70.Курбангалеева А.Р., Новоселов И.А., Насыров Л.Г., Хакимуллин Ю.Н., Готлиб Е.М., Соколова А.Г. // Вестн. Казанск. технол. унив. 2014. Т. 17. № 11. С. 112.Готлиб Е.М., Косточко А.В., Верижников Л.В., Гараева М.Р. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровск. сообщ. 2004. Т. 5. № 2. C. 68.Бабаев Э.Р. // НефтеГазоХимия. 2022. № 4. С. 25. doi 10.24412/2310-8266-2022-4-25-30Mukusheva A.A. // Young Scientist. 2022. Vol. 19. N 414. P. 3.Genta M.T., Villa C., Mariani E., Loupy A., Petit A., Rizzetto R., Mascarotti A., Morini F., Ferro M. // Int. J. Pharm. 2002. Vol. 231. Р. 11. doi 10.1016/S0378-5173(01)00821-3Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. ж. 2020. Т. 54. С. 27. doi 10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31; Raskil’dina G.Z., Kuz’mina U.S., Borisova Yu.G., Vakhitova Yu.V., Zlotskii S.S. // Pharm. Chem. J. 2020. Vol. 54. P. 909. doi 10.1007/s11094-020-02295-8Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Якупов Н.В., Раскильдина Г.З., Даминев Р.Р., Злотский С.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1328; Borisova Yu.G., Musin A.I., Yakupov N.V., Raskildina G.Z., Daminev R.R., Zlotskii S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 1328. doi 0.31857/S0044460X21090031Мусин А. И. Автореф. дис. ... канд. хим. наук. Уфа, 2023. 24 с.Huang C., Zhao Y., Roy I.S., Chen B., Hansen N., Pitsch H., Leonhard K. // Proc. Comb. Inst. 2023. Vol. 39. N 1. Р. 385.Lesnikova E.T., Zlotskii S.S., Rakhmankulov D.L. // Chem. Heterocycl. Compd. 1991. Vol. 27. P. 30. doi 10.1007/BF00633211Li J.J. In: Name Reactions. Cham: Springer, 2021. doi 10.1007/978-3-030-50865-4_60Bartolo N.D., Read J.A., Valentína E.M., Woerpel K.A. // Synthesis. 2017. Vol. 49. P. 3237. doi 10.1055/s-0036-1588427