Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66742910.31857/S0044460X24030011FZOJJFArticlesСтатьиResearch ArticleRole of Noncovalent Interactions in The Reaction of Bromine with AlkylacetamidesРоль нековалентных взаимодействий в реакции алкилацетамидов с бромомZarechnayaO. M.ЗаречнаяО. М.
Russian Federation
v_mikhailov@yahoo.comhttps://orcid.org/0000-0002-4184-1805MikhailovV. A.МихайловВасилий Александрович
Russian Federation
v_mikhailov@yahoo.comL. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal ChemistryИнститут физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко1503202494331533426022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667429

Sequential transformations of molecular complexes and ionic intermediates lead to ionic products of nonionic bromine and alkylacetamides interaction. Molecular geometry, electron structure and thermodynamic parameters were evaluated at ωB97xV/dgdzvp level for all final products and supposed intermediates. A number of intra- and intermolecular noncovalent interactions such as Br···O, C-H···O, C-H···Br, H···O···H and other were revealed with combined use of spectral and computational methods, and defining role of these interactions in products and intermediates stabilization was demonstrated.

Для реакции неионных брома и диалкилацетамидов, приводящей к ионным продуктам, предложена последовательность превращений с участием молекулярных комплексов и заряженных интермедиатов. Для всех конечных и предполагаемых промежуточных продуктов реакции произведен расчет в приближении ωB97xV/dgdzvp молекулярной геометрии, электронного строения, термодинамических параметров. С использованием совокупности спектральных и расчетных методов выявлен ряд внутри- и межмолекулярных нековалентных взаимодействий вида Br···O, C–H···O, C–H···Br, H···O···H и других; показана определяющая роль этих взаимодействий в стабилизации интермедиатов и продуктов реакции.

alkylacetamidesbrominemolecular complexesnoncovalent interactionsалкилацетамидыброммолекулярные комплексынековалентные взаимодействияМинистерство науки и высшего образования Российской Федерации (грант)Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (grant)FRES 2023-0001The chemistry of amides / Ed. J. Zabicky. Wiley, 1970. 927 p.Bailey P.D., Mills T.J., Pettecrew R., Price R.A. In: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II / Eds A.R. Katritzky, R.J.K. Taylor, R. Jones. Elsevier, 2005. Vol. 5. P. 201.Li G., Ma S., Szostak M. // Trends in Chemistry. 2020. Vol. 2. P. 914. doi 10.1016/j.trechm.2020.08.00123rd WHO Model List of Essential Medicines. https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/371090/WHO-MHP-HPS-EML-2023.02-eng.pdf?sequence=1Elufioye T.O., Habtemariam S., Adejare A. // Rev. Bras. Farmacogn. 2020. Vol. 30. P. 622. doi 10.1007/s43450-020-00095-5Wynendaele E., De Spiegeleer B., Gevaert B., Janssens Y., Suleman S., Cattoor S., Saunders J.H., Veryser L. // Regul. Toxicol. Pharmacol. 2018. Vol. 98. P. 215. doi 10.1016/j.yrtph.2018.07.003Yu Y., Huang G., Du J.-Y., Wang J.-Z., Wang Y., Wu Z.-J., Zhang X.-B. // Energy Environ. Sci. 2020. Vol. 13. P. 3075. doi 10.1039/D0EE01897JLi M., Feng X., Yin J., Cui T., Li F., Chen J., Lin Y., Xu X., Ding S., Wang J. // J. Mater. Chem. (A). 2023. Vol. 11. P. 25545. doi 10.1039/D3TA04565JKovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/molecules23112859Katz J.L., Post B. // Acta Crystallogr. 1960. Vol. 13. P. 624. doi 10.1107/S0365110X60001485Kitano M., Fukuyama T., Kuchitsu K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 384. doi 10.1246/bcsj.46.384Vasylyeva V., Nayak S.K., Terraneo G., Cavallo G., Metrangolo P., Resnati G. // CrystEngComm. 2014. Vol. 16. P. 8102. doi 10.1039/C⁴CE01514BMack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi 10.1021/ja964374xDi Mino C., Clancy A.J., Sella A., Howard C.A., Headen T.F., Seel A.G., Skipper N.T. // J. Phys. Chem. (B). 2023. Vol. 127. P. 1357. doi 10.1021/acs.jpcb.2c07155Beicastro M., Marino T., Mineva T., Russo N., Sicilia E., Toscano M. // Theor. Comp. Chem. 1996. Vol. 4. P. 743. doi 10.1016/S1380-7323(96)80102-6Ludwig R., Weinhold F., Farrar T. C. // J. Phys. Chem. (A). 1997. Vol. 101. P. 8861. doi 10.1021/jp971360kCuevas G., Renugopalakrishnan V., Madrid G., Hagler A.T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. Vol. 4. P. 1490. doi 10.1039/B110777CKang Y.K., Park H.S. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2004. Vol. 676. P. 171. doi 10.1016/j.theochem.2004.01.024Glover S.A., Rosser A.A. // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. P. 5492. doi 10.1021/jo300347k.Nandi A., Qu C., Bowman J.M. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. art. 084306. doi 10.1063/1.5119348Nandini G., Sathyanarayana D.N. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2002. Vol. 579 P. 1. doi 10.1016/S0166-1280(01)00711-4Forsting T., Gottschalk H.C., Hartwig B., Mons M., Suhm M.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 10727. doi 10.1039/C⁶CP07989JThakkar B.S., Svendsen J.S.M., Engh R.A. // J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 12. P. 6830. doi 10.1021/ acs.jpca.7b05584Mujika J.I., Matxain J.M., Eriksson L.A., Lopez X. // Chem. Eur. J. 2006. Vol. 12. P. 7215. doi 10.1002/chem.200600052Samai S., Rouichi S., Ferhati A., Chakir A. // Arab. J. Chem. 2019. Vol. 12. P. 4957. doi 10.1016/ j.arabjc.2016.10.012Wiberg K.B., Rush D.J. // J. Org. Chem. 2002. Vol. 67. P. 826. doi 10.1021/jo010817qBaker R.H., Boudreaux G.J. // Spectrochim. Acta (A). 1967. Vol. 23. P. 727. doi 10.1016/0584-8539(67)80326-XAtaka S., Takeuchi H., Tasumi M. // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 113. P. 147. doi 10.1016/0022-2860(84)80140-4Drakenberg T., Forsen S. // J. Chem. Soc. (D). 1971. P. 1404. doi 10.1039/C²9710001404Drakenberg T., Dahlqvist K. J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi 10.1021/j100659a020Wiberg K.B., Rablen P.R., Rusch D.J., Keith T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4261. doi 10.1021/ja00120a006Ohashi N., Hougen J.T., Suenram R.D., Lovas F.J., Kawashima Y., Fujitake M., Pyka J. // J. Mol. Spectrosc. 2004. Vol. 227. P. 28. doi 10.1016/j.jms.2004.04.017Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi 10.1016/j.jms.2005.12.013Sandoval-Lira J., Fuentes L., Quintero L., Höpfl H., Hernández-Pérez J.M., Terán J.L., Sartillo-Piscil F. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 4481. doi 10.1021/acs.joc.5b00286.Legon A.C., Wallwork A.L., Warner H.E. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 191. P. 97. doi 10.1016/0009-2614(92)85375-KAtkins M.J., Legon A.C., Wallrock A.L. // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 192 P. 368 doi 10.1016/0009-2614(92)85484-RRaghavendra B., Arunan E. // Chem. Phys. Lett. 2008. Vol. 467. P. 37. doi 10.1016/j.cplett.2008.11.009Sosulin I.S., Lukianova M.A., Volosatova A.D., Drabkin V.D., Kameneva S.V. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1231. art. 129910. doi 10.1016/j.molstruc.2021.129910Loveday O., Echeverría J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. Art. 5030. doi 10.1038/s41467-021-25314-yAdachi S., Kumagai N., Shibasaki M. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 1147. doi 10.1016/j.tetlet.2018.01.097Kovács E., Rózsa B., Csomos A., Csizmadia I., Mucsi Z. // Molecules. 2018. Vol. 23. Art. 2859. doi 10.3390/ molecules23112859Kim K., Ryu E.K., Seo Y. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. P. 5043. doi 10.1016/S0040-4039(00)97801-8Михайлов В.А., Юфит Д.С., Стручков Ю.Т. // ЖОХ. 1992. Т. 62. С. 399; Mikhailov V.A., Yufit D.S., Struchkov Yu.T. // J. Gen. Chem. USSR. 1992. Vol. 62. P. 322.Губин А.И., Буранбаев М., Костынюк В.П., Копоть О.И., Ильин А.И. // Кристаллография. 1988. Т. 33. С. 1411; Gubin A.I., Buranbaev M., Kostynyuk V.P., Kopot O.I., Il’in A.I. // Kristallografiya. 1988. Vol. 33. P. 1393.Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi 10.1107/S2056989023005509Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi 10.1039/P29800000500Wei B. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. o1491. doi 10.1107/S1600536812016984Губин А.И., Буранбаев М., Пугина Е.Г., Костынюк В.П., Ильин А.И. // Кристаллография. 1990. Т. 35. С. 218; Gubin A.I., Buranbaev M., Pugina E.G., Kostynyuk V.P., Ilin A.I. // Kristallografiya. 1990. Vol. 35. P. 218.Родыгин М.Ю., Зубрицкий М.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Роженко А.Б. // Укр. хим. ж. 1993. Т. 59. С. 411.Бураков Н.И., Каниболотский А.Л., Осиченко Г.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Космынин В.В. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. С. 1276; Burakov N.I., Kanibolotskii A.L., Osichenko G.Yu., Mikhailov V.A., Savelova V.A., Kosmynin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2001. Vol. 37. P. 1210. doi 10.1023/A:1013146630045Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi 10.1021/acs.jpca.6b02192Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi 10.31857/S0044460X24010022Gully T.A., Voßnacker P., Schmid J.R., Beckers H., Riedel S. // ChemistryOpen. 2021. Vol. 10. P. 255. doi 10.1002/open.202000263Vener M.V., Librovich N.B. // Int. Rev. Phys. Chem. 2009. Vol. 28. P. 407. doi 10.1080/01442350903079955Drago R.S., Wenz D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 526. doi 10.1021/ja00863a004El Firdoussi A., Esseffar M., Bouab W., Abboud J.L., Mó O., Yáñez M. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 10568. doi 10.1021/jp904827zCook D. // Can. J. Chem. 1964. Vol. 42. P. 2721. doi 10.1139/v64-402Takamuku T., Matsuo D., Tabata M., Yamaguchi T., Nishi N. // J. Phys. Chem. (B). 2003. Vol. 107 P. 6070. doi 10.1021/jp0226578Waghorne W.E., Rubalcava H. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1982. Vol. 78. P. 1199. doi 10.1039/F19827801199Guiheneuf G., Abboud J.-L.M., Lachkar A. // Can. J. Chem. 1988. Vol. 66. P. 1032. doi 10.1139/v88-171Martins C.R., Rittner R., Tormena C.F. // J. Mol. Struct. 2005. Vol. 728. P. 79. doi 10.1016/j.theochem.2005.04.033Silva D.R., Santos L.A., Hamlin T.A., Bickelhaupt F.M., Freitas M.P., Guerra C.F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20883. doi 10.1039/D1CP02502CJaber M., Guilhem J., Loiseleur H. // Acta Crystallogr. (C). 1983. Vol. 39. P. 485. doi 10.1107/S0108270183005211Groth P. // Acta Chem. Scand. (A). 1977. Vol. 31. P. 607 doi 10.3891/acta.chem.scand.31a-0607Biswas S., Mallik B.S. // Comp. Theor. Chem. 2020. Vol. 1190. Art. 113001. doi 10.1016/j.comptc.2020.113001Boer F.P. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. P. 1572. doi 10.1021/ja00959a059Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi 10.1021/j100024a016Bakhmutov V.I. Dihydrogen Bonds: Principles, Experiments, and Applications. New York: Wiley, 2007. 241 p.Freindorf M., McCutcheon M., Beiranvand N., Kraka E. // Molecules. 2022. Vol. 28. Art. 263. doi 10.3390/ molecules28010263Lomas J.S. // Magn.Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi 10.1002/mrc.4900Riu M.-L.Y., Bistoni G., Cummins C.C. // J. Phys. Chem. (A). 2021. Vol. 125. P. 6151. doi 10.1021/acs.jpca.1c04046Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi 10.1021/jp500131zDella Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi 10.1002/jcc.23841Mitoraj M.P., Sagan F., Babashkina M.G., Isaev A.Y., Chichigina Y.M., Safin D.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. Vol. 2019. P. 493. doi 10.1002/ejoc.201801041Matczak P. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2016. Vol. 89. P. 92. doi 10.1246/bcsj.20150229Jabłoński M. // ChemistryOpen. 2019. Vol. 8. P. 497. doi 10.1002/open.201900109Popelier P.L.A. // J. Mol. Model. 2022. Vol. 28. Art. 276. doi 10.1007/s00894-022-05188-7.Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi 10.1016/ j.cplett.2015.08.053Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi 10.1021/ja00314a003Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi 10.1063/1.556018Wang H., Liu H., Wang M., Huang M., Shi X., Wang T., Cong X., Yan J., Wu J. // iScience 24. 2021. Art. 102693. doi 10.1016/j.isci.2021.102693Solignac G., Mellouki A., Le Bras G., Barnes I., Benter Th. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2005. Vol. 176. P. 136. doi 10.1016/j.jphotochem.2005.07.020Mayer J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 7050. doi 10.1021/jacs.2c10212Groff B.D., Koronkiewicz B., Mayer J.M. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 16259. doi 10.1021/acs.joc.3c01748Nocera D.G. // J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144. P. 1069. doi 10.1021/jacs.1c10444Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ. 2021. C. 34.Mertsalov D.F., Zaytsev V.P., Pokazeev K.M., Grigoriev M.S., Bachinsky A.V., Celikesir S.T., Akkurt M., Mlowe S. // Acta Crystallogr. (E). 2021. Vol. 77. P. 255. doi 10.1107/S2056989021001481Zabudkin A.F., Matvienko V., Itkin A.M., Matveev A. Pat. US 8802830 (2014).Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi 10.1007/s11237-008-9042-9Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi 10.1016/j.jil.2022.100045Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi 10.1063/5.0004608Godbout N., SalahubD.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70, P. 560. doi 10.1139/v92-079Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi 10.1039/C³CP54374AVydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi 10.1063/1.3521275.Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi 10.1039/D1CP02805GLu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi 10.1007/s00894-021-04884-0Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi 10.1107/S1600576719014092