Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66710310.31857/S0044460X23020075QBJVVHArticlesСтатьиResearch ArticlePhoto- And Ionochromic Diarylethenes with Receptor Fragments in The Thiazole BridgeФото- и ионохромные диарилэтены с рецепторными фрагментами в тиазольном мостикеPodshibyakinV. AПодшибякинВ. АShepelenkoE. NШепеленкоЕ. НDubonosovaI. VДубоносоваИ. ВKarlutovaO. Yu.КарлутоваО. ЮDubonosovA. DДубоносовА. Дaled@ipoc.sfedu.ruBrenV. AБреньВ. АInstitute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal UniversityНаучно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университетаFederal Research Centre the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of SciencesФедеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук15022023932NO2 (2023)№2 (2023)21722526022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/667103

Diarylethenes containing coumarin and thiophene substituents in the thiazole bridge and quinoline receptor fragments were synthesized. 2-Chloroquinoline diarylethenes form colored cyclic hexadiene forms under UV light, which undergo reverse isomerization when exposed to visible light. 2-Hydroxyquinoline diarylethenes are nonphotochromic. The ionochromic effects of interaction with fluoride anions and copper(II) and nickel(II) cations were studied.

Cинтезированы диарилэтены, содержащие кумариновые и тиофеновые заместители при тиазольном мостике и хинолиновые рецепторные фрагменты. 2-Хлорхинолиновые диарилэтены при облучении УФ светом образуют окрашенные циклические гексадиеновые формы, которые при воздействии видимого света претерпевают обратную изомеризацию. 2-Гидроксихинолиновые диарилэтены нефотохромны. Проведено исследование ионохромных эффектов при взаимодействии с фторид-анионами и катионами меди(II) и никеля(II).

diarylethenesphotochromismionochromic effect (naked-eye effect)fluorescenceдиарилэтеныфотохромизмионохромный эффект (naked-eye эффект)флуоресценцияKomarov I.V., Afonin S., Babii O., Schober T., Ulrich A.S. In: Molecular Photoswitches: Chemistry, Properties, and Applications / Ed. Z. Pianowski. Weinheim: Wiley, 2022. P. 152.Irie M., Fukaminato T., Matsuda K. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. P. 12174. doi 10.1021/cr500249pLvov A.G. / J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. P. 8749. doi 10.1021/acs.joc.0c00924Irie M. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1685. doi 10.1021/cr980069dZhang J., Tian H. // Adv. Opt. Mater. 2018. Article 1701278. doi 10.1002/adom.201701278Cheng H.B., Zhang S., Bai E., Cao X., Wang J., Qi J., Liu J., Zhao J., Zhang L., Yoon J. Adv. Mater. 2022. Vol. 34. Article 2108289. doi 10.1002/adma.202108289Guo S., Fan C., Liu G., Pu S. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. P. 39854. doi 10.1039/C8RA08358DGundogdu L., Kose M., Takeuchi S., Yokoyama Y., Orhan E. J. Lumin. 2018. Vol. 203. P. 568. doi 10.1016/j.jlumin.2018.06.014Lv J., Fu Y., Liu G., Fan C., Pu S. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 10395. doi 10.1039/c9ra00716dJiang G., Shi F., Jia Y., Cui S., Pu S. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P.1567. doi 10.1007/s10895-020-02609-9Li X., Li X., Zhao H., Kang H., Fan C., Liu G., Pu S. // J. Fluoresc. 2021. Vol. 31. P. 1513. doi 10.1007/s10895-021-02775-4Mahesh K., Padmavathi D.A. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 35. doi 10.1007/s10895-019-02444-7Indelli M.T., Carli S., Ghirotti M., Chiorboli C., Ravaglia M., Garavelli M., Scandola F. // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. P. 7286. doi 10.1021/ja711173zZhang X.C., Huo Z.M., Wang T.T., Zeng H.P. // J. Phys. Org. Chem. 2012. Vol. 25. P. 754. doi 10.1002/poc.2914Shepelenko E.N., Podshibyakin V.A., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1163. P. 221. doi 10.1016/j.molstruc.2018.03.005Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications / Eds E.V. Anslyn, B. Wang. Hoboken: Wiley, 2011.Sun W., Li M., Fan J., Peng X. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 2818. doi 10.1021/acs.accounts.9b00340Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.Daly B., Ling J., de Silva P. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4203. doi 10.1039/C4CS00334AKaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002Wu J., Kwon B., Liu W., Anslyn E.V., Wang P., Kim J.S. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7893. doi 10.1021/cr500553dKaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. P. 9233. doi 10.1016/j.tet.2011.09.003Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi 10.1039/C7CS00240HSaleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388AShi Z., Tu Y., Wang R., Liu G., Pu S. // Dyes Pigm. 2018. Vol. 149. P. 764. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.051Traven V.F., Bochkov A.Y., Krayushkin M.M., Yarovenko V.N., Nabatov B.V., Dolotov S.M., Barachevsky V.A., Beletskaya I.P. // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 1319. doi 10.1021/ol800223gJoshi H.C., Antonov L. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article 1475. doi 10.3390/molecules26051475Li Y., Bai X., Liang R., Zhang X., Nguyen Y.H., Van Veller B., Du L., Phillips D.L. // J. Phys. Chem. (B). 2021. Vol. 125. P. 12981. doi 10.1021/acs.jpcb.1c05798Ohsumi M., Fukaminato T., Irie M. // Chem. Commun. 2005. P. 3921. doi 10.1039/B506801KNourmohammadian F., Wu T.Q., Branda N.R. // Chem. Commun. 2011. Vol. 47. P. 10954. doi 10.1039/C1CC13685BShepelenko E.N., Revinskii Yu.V., Tikhomirova K.S., Karamov O.G., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 193. doi 10.1016/j.mencom.2016.04.004Santos-Figueroa L.E., Moragues M.E, Climent E., Agostini A., Martınez-Manez R., Sancenon F. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 3489. doi 10.1039/C3CS35429FSaini R., Kaur N., Kumar S. // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. P. 4285. doi 10.1016/j.tet.2014.04.058Kaur N., Kaur G., Fegade U.A., Singh A., Sahoo S.K., Kuwar A.S., Singh N. // Trends Analyt. Chem. 2017. Vol. 95. P. 86. doi 10.1016/j.trac.2017.08.003Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. In: Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology / Ed. L. Antonov. Weinheim: Wiley-VCH. 2016. P. 229.Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.