Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66697410.31857/S0044460X2306015XFNIDOYArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and properties of metal complexes with halogen-substituted octaphenyltetraazaporphyrinsСинтез и свойства металлокомплексов с галогензамещенными октафенилтетраазапорфиринамиChizhovaN. VЧижоваН. Вnvc@isc-ras.ruLikhoninaA. EЛихонинаА. ЕMamardashviliN. ZМамардашвилиН. ЖG.A. Krestov Institute of Solutions Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут химии растворов имени Г. А. Крестова Российской академии наук15062023936NO6 (2023)№6 (2023)95996626022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666974

Mg(II)-octa-(4-chlorophenyl)tetraazaporphyrin, Mg(II)-octa-(4-fluorophenyl)tetraazaporphyrin, Zn(II)octa-(4-chlorophenyl)tetraazaporphyrin and Zn(II)-octa-(4-fluorophenyl)tetraazaporphyrin were synthesized by cyclization of di-(4-halophenyl)maleinonitriles with magnesium and zinc(II) acetates in refluxing ethylene glycol. Zn(II)-Octaphenyltetraazaporphyrin was obtained by cyclization of diphenylmaleininitrile with zinc acetate in ethylene glycol. Using the metal exchange reaction of halogen-substituted magnesium complexes with copper(II) and manganese(II) chlorides in dimethylformamide, the corresponding Cu(II) and Mn(III)octaphenyltetraazaporphyrins were synthesized. Structure of the obtained compounds were identified by UV-Vis, IR, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry methods. The photochemical stability of the synthesized complexes was studied.

При взаимодействии ди-(4-галогенфенил)малеиндинитрилов с ацетатами магния и цинка(II) в кипящем этиленгликоле синтезированы Mg(II)-окта-(4-хлорфенил)тетраазапорфирин, Mg(II)-окта-(4-фторфенил)тетраазапорфирин, Zn(II)-окта-(4-хлорфенил)тетраазапорфирин и Zn(II)-окта-(4-фторфенил)тетраазапорфирин. Zn(II)-Октафенилтетраазапорфирин получен при цикломеризации дифенилмалеиндинитрила с ацетатом цинка в этиленгликоле. С использованием реакции металлообмена галогензамещенных комплексов магния с хлоридами меди(II) и марганца(II) в диметилформамиде синтезированы соответствующие Cu(II) и Mn(III)-октафенилтетраазапорфирины. Полученные соединения идентифицированы методами электронной абсорбционной, ИК, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Исследована фотохимическая устойчивость синтезированных комплексов.

complexes with octa-(4-halophenyl)tetraazaporphyrinscyclomerization reactionsMetal exchange reactionsPhotochemical stabilityкомплексы c окта-(4-галогенфенил)тетраазапорфиринамиреакции цикломеризацииреакции металлообменафотохимическая устойчивостьBajju G.D., Singh N., Deepmala // Chem. Sci. Trans. 2014. Vol. 3. N 1. P. 314. doi 10.7598/cst2014.583Katoh K., Yoshida Y., Yamashita M., Miyasaka H., Breedlove B.K., Kajiwara T., Takaishi S., Ishikawa N., Isshiki H., Zhang Y.F., Komeda T., Yamagishi M., Takeya J. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 29. P. 9967. doi 10.1021/ja902349tChen L., Zhang Z., Wang Y., Guan, Y., Deng K., Lv K., Sun J., Li Z., Li M. // J. Mol. Catal. 2013. Vol. 372. P. 114. doi 10.1016/j.molcata.2013.02.013Goslinski T., Tykarska E., Kryjewski M., Osmalek T., Sobiak S., Gdanies M., Dutkiewicz Z., Mielcarek J. // Anal Sci. 2011. Vol. 27. N 5. P. 511. doi 10.2116/analsci.27.511.Лермонтова С.А., Григорьев И.С., Шилягина Н.Ю., Пескова Н.Н., Балалаева И.В., Ширманова М.В., Клапшина Л.Г. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 6. C. 1000Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ J Gen. Chem. 2016. Vol 86. N 6. P. 1330. doi 10.1134/S1070363216060189Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987, 384 с.Chino M., Leone L., Zambrano G., Pirro F., D'Alonzo D., Firpo V., Aref D., Lista L., Maglio O., Nastri F., Lombardi A. // Biopolymers. 2018. Vol. 109. P. 23107. doi 10.1002/bip.23107Lieb D., Zahl A., Shubina T.E., Ivanović-Burmazović I. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 21. P. 7282. doi 10.1021/ja1014585Budimir А., Kalmár J., Fábián I., Lente G., Bányai I., Batinić-Haberle I., Biruš M. // Dalton Trans. 2010. Vol. 39. P. 4405. doi 10.1039/b926522hCook A.H., Linstead R.P. // J. Chem. Soc. 1937. P. 929.Stuzhin P.A.,Ivanova S.S., Koifman O.I., Petrov O.A., Nazarova A. // Inorg. Chem. Commun. 2014. Vol. 49. P. 72. doi 10.1016/j.inoche.2014.09.002Stuzhin P.A., Goryachev M.Y., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. // J. Porph. Phthalocyan. 2013. Vol. 17. P. 905. doi 10.1142/S1088424613500892Lebedeva I.A. (Yablokova), Ivanova S.S., Novakova V., Zhabanov Yu.A., Stuzin P.A. // J. Fluorine Chem. 2018. Vol. 214. P. 86. doi 10.1016/j.jfluchem.2018.08.006Чижова Н.В., Иванова Ю.Б., Русанов А.И., Хрушкова Ю.В., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 754Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Rusanov A.I., Khrushkova Yu.V., Mamardashvili N.Z. // Russ J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 5. P. 655. doi 10.1134/S1070428019050129Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Rusanov A.I., Koifman M.O., Mamardashvili N.Z. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 657. doi 10.1007/s10895-020-02530-1Rusanov A.I., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 23. P. 8619. doi 10.3390/molecules27238619Хембрайт П. // Усп. хим. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207Hambright P. // Russ. Chem. Rev. 1977. Vol. 46. N 7. P 1207.Boucher L.J. // Coord. Chem. Rev. 1972. Vol. 7. N 3. P. 289. doi 10.1016/S0010-8545(00)80024-7Doro F.G., Lindsay Smith J.R., Ferreira A.G., Assis M.D. // J. Mol. Catal. (A). 2000. Vol. 164. P. 97. doi 10.1016/S1381-1169(00)00352-6