Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66697110.31857/S0044460X23060148FMTRQOArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and some properties of 4-{4-[tris(4- octyloxyphenyl)methyl]phenoxy}phthalonitrile and copper, nickel, and cobalt phthalocyaninates on its basisСинтез и свойства 4-{4-[трис(4-октилоксифенил)метил]фенокси}фталонитрила и фталоцианинатов меди, никеля и кобальта на его основеIvakinV. AИвакинВ. Аvlad.ivakin.00@mail.ruRumyantsevaT. AРумянцеваТ. АGalaninN. EГаланинН. ЕIvanovo State University of Chemistry and TechnologyИвановский государственный химико-технологический университет15062023936NO6 (2023)№6 (2023)95195826022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666971

In four stages, by o -alkylation of phenol with 1-bromooctane, alkylation of octyloxybenzene with carbon tetrachloride, alkylation of phenol with tris(4-octyloxyphenyl)methanol, and nucleophilic substitution of the nitro group in 4-nitrophthalonitrile with tris(4-octyloxyphenyl)- 4-hydroxyphenylmethane, 4-{4-[tris(4-octyloxyphenyl)methyl]phenoxy}phthalonitrile was synthesized. Its reactions with copper(II), nickel(II), and cobalt(II) acetates in the presence of urea gave the corresponding metal phthalocyanines. The spectral properties of the obtained compounds were studied. All the phthalocyanines are not associated in chloroform at concentrations up to ~4×10-5 mol/L. They do not exhibit mesomorphic properties, but upon cooling after heating, the copper and nickel complexes pass into a glass state.

Предложен метод синтеза 4-{4-[трис(4-октилоксифенил)метил]фенокси}фталонитрил, включающий О-алкилирование фенола 1-бромоктаном, алкилирование октилоксибензола тетрахлорметаном, алкилирование фенола трис(4-октилоксифенил)метанолом и нуклеофильное замещение нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле остатком трис-(4-октилоксифенил)-4-гидроксифенилметаном. Взаимодействием его с ацетатами меди(II), никеля(II) и кобальта(II) в присутствии мочевины получены соответствующие металлофталоцианины. Исследованы спектральные свойства полученных соединений. Полученные фталоцианины не ассоциированы в хлороформе при концентрациях до ~ 4×10-5 моль/л. Они не проявляют мезоморфных свойств, но при охлаждении после нагревания комплексы меди и никеля переходят в застеклованное состояние.

O-alkylationnucleophilic substitutiontritylphenolphthalocyanineassociationО-алкилированиенуклеофильное замещениетритилфенолфталоцианинассоциацияZnoiko S.A., Elizarova A.P., Kustova T.V., Nakonechnaya A.N. // Chem. Chem. Tech. 2021. Vol. 64. N 4. P. 42. doi 10.6060/ivkkt.20216404.6380de la Torre G., Claessens C.G., Torres T. // Chem. Commun. 2007. N 20. P. 2000. doi 10.1039/B614234FPerry J.W., Mansour K., Lee I.Y.S., Wu X.L., Bedworth P.V., Chen C.T., Ng D., Marder S.R, Miles P., Wada T., Tian M., Sasabe H. // Science. 1996. Vol. 273. N 5281. P. 1533. doi 10.1126/science.273.5281.153Durmus M., Yesilot S., Ahsen V. // New J. Chem. 2006. Vol. 30. N 5. P. 675. doi 10.1039/B600196CBaygu Y., Capan R, Erdogan M., Ozkaya C., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y. // Synth. Met. 2021. Vol. 280. 116870. doi 10.1016/j.synthmet.2021.116870Sahin Z., Meunier-Prest R., Dumoulin F., Kumar A., Isci Ü., Bouvet M. // Sens. Actuators (B). 2021. Vol. 332. 129505. doi 10.1016/j.snb.2021.129505Lo P.-C., Rodriguez-Morgade M.S., Pandey R.K., Ng D.K.P., Torres T., Dumoulin F. // Chem. Soc. Rev. 2020. Vol. 49. N 4. P. 1041. doi 10.1039/C9CS00129HCakir V., Arslan T. // Inorg. Chim. Acta. 2022. Vol. 530. 120678. doi 10.1016/j.ica.2021.120678Solgun D.G., Horoz S., Agirtas M.S. // Inorg. Nano-Met. Chem. 2018. Vol. 48. N 10. P. 508. doi 10.1080/24701556.2019.1572624Usol'tseva N., Bykova V., Ananjeva G., Zharnikova N., Kudrik E. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. Vol. 411. N 1. P. 329. doi 10.1080/15421400490435350Zharnikova N., Usol'tseva N., Kudrik E., Thelakkat M. // J. Mater. Chem. 2009. Vol. 19. N 20. P. 3161. doi 10.1039/b821306bNakamura H., Sugiyama K., Ohta K., Yasutake M. // J. Mater. Chem. (C). 2017. Vol. 5. N 29. P. 7297. doi 10.1039/c7tc01197kUsol‘tseva N.V., Kazak AV., Luk‘yanov I.Yu., Sotsky V.V., Smirnova A.I., Yudin S.G., Shaposhnikov G.P. // Phase Trans. 2014. Vol. 87. N. 8. P. 801. doi 10.1080/01411594.2014.893343Usol'tseva N.V., Smirnova A.I., Kazak A.V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S.V. // Opto-Electronics Rev. 2017. Vol. 25. N 2. P. 127. doi 10.1016/j.opelre.2017.03.003Брагина Н.А., Федулова И.Н., Новиков Н.В., Крутикова Е.С., Миронов А.Ф., Быкова В.В., Ананьева Г.А., Усольцева Н.В. // Макрогетероциклы. 2009. Т. 2. № 3-4. С. 228.Галанин Н.Е., Шапошников Г. П. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. Вып. 5. С. 743Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 5. P. 727. doi 10.1134/S1070428015050243Mohan K.T.M., Achar B.N. // J. Phys. Chem. Solids. 2006. Vol. 67. N 11. P. 2282. doi 10.1016/j.jpcs.2006.05.005Тихомирова Т.В., Пеледина А.А., Майзлиш В.Е., Вашурин А.С., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 4. С. 662Tikhomirova T.V., Peledina A.A., Maizlish V.E., Vashurin A.S., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. Р. 742. doi 10.1134/S1070363218040199