Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66696610.31857/S0044460X23060124FMJYQYArticlesСтатьиResearch ArticleDevelopment of a complex of doxorubicin with nanoparticles based on sodium alginate and viologen calix[4]resorcinol to increase selectivity of cytotoxic actionРазработка комплекса доксорубицина с наночастицами на основе альгината натрия и виологенового каликс[4] резорцина для повышения селективности цитотоксического действияKashapovR. RКашаповР. Рkashapov@iopc.ruRazuvaevaYu. S.РазуваеваЮ. СZiganshinaA. Yu.ЗиганшинаА. ЮSapunovaA. SСапуноваА. СVoloshinaA. DВолошинаА. ДSalnikovV. VСальниковВ. ВZakharovaL. Ya.ЗахароваЛ. ЯA.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»Kazan Institute of Biochemistry and Biophysics, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”Казанский институт биохимии и биофизики, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»15062023936NO6 (2023)№6 (2023)93194326022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666966

A biocompatible supramolecular system based on sodium alginate and viologen calix[4]resorcinol for encapsulation of doxorubicin hydrochloride (DOX) was obtained. Using a set of physicochemical methods, the polymer- macrocycle ratio was found, at which stable nanoparticles are formed, and their morphological characteristics were determined. It was shown that with an increase in the concentration of calix[4]resorcinol, the size of nanoparticles increases and the zeta potential changes from negative to positive values. It was established that the most optimal supramolecular system for DOX binding is a composition with a macrocycle-polymer ratio of 1:50, and a change in the ratio of components can initiate drug release. The effect of encapsulated DOX on the physicochemical and biological properties of the supramolecular system was shown.

Получена биосовместимая супрамолекулярная система на основе альгината натрия и виологенового каликс[4]резорцина для инкапсуляции гидрохлорида доксорубицина (DOX). Совокупностью физико-химических методов найдено соотношение полимер:макроцикл, при котором формируются стабильные наночастицы, и определены их морфологические характеристики. Показано, что с увеличением концентрации каликс[4]резорцина происходит увеличение размера и изменение дзета-потенциала наночастиц от отрицательных к положительным значениям. Установлено, что наиболее оптимальной супрамолекулярной системой для связывания DOX является композиция с соотношением макроцикл:полимер = 1:50, причем изменение соотношения компонентов может инициировать высвобождение лекарства. Показано влияние инкапсулированного DOX на физико-химические и биологические свойства супрамолекулярной системы.

calixareneself-assemblycomplex formationencapsulationcytotoxicityaggregationкаликсаренсамосборкакомплексообразованиеинкапсулированиецитотоксичностьагрегацияDesigned Molecular Space in Material Science and Catalysis / Ed. S. Shirakawa. Singapore: Springer, 2018. P. 183.Миргородская А.Б., Кушназарова Р.А., Ленина О.А., Петров К.А., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 3. С. 483Mirgorodskaya A.B., Kushnazarova R.A., Lenina O.A., Petrov K.A., Zakharova L.Ya. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 593. doi 10.1134/S1070363223030167Кушназарова Р.А., Миргородская А.Б., Михайлов В.А., Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Прокопьева Т.М., Волошина А.Д., Амерханова С.К., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 4. С. 630Kushnazarova R.A., Mirgorodskaya A.B., Mikhailov V.A., Belousova I.A., Zubareva T.M., Prokop'eva T.M., Voloshina A.D., Amerhanova S.K., Zakharova L.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 4. P. 659. doi 10.1134/S1070363222040077Wang J., Ding X., Guo X. // Adv. Colloid Interface Sci. 2019. Vol. 269. P. 187. doi 10.1016/j.cis.2019.04.004Антипин И.С.,Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Караханов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Коренев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Нугманов Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов Е.В., Ушаков Е.Н., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимов Л.С. // Усп. хим. 2021. Т. 90. Вып. 8. С. 895Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 8. P. 895. doi 10.1070/RCR5011Кашапов Р.Р., Миргородская А.Б., Кузнецов Д.М., Разуваева Ю.С., Захарова Л.Я. // Коллоидн. ж. 2022. T. 84. Вып. 5. С. 503.Kashapov R.R., Mirgorodskaya A.B., Kuznetsov D.M., Razuvaeva Yu.S., Zakharova L.Ya. // Colloid J. 2022. Vol. 84. P. 502. doi 10.1134/S1061933X22700016Razuvayeva Y., Kashapov R., Zakharova L. // Supramol. Chem. 2020. Vol. 32. N 3. P. 178. doi 10.1080/10610278.2020.1725515Peng S., Wang K., Guo D.S., Liu Y. // Soft Matter. 2015. Vol. 11. P. 290. doi 10.1039/c4sm02170cWang K., Guo D.-S., Zhao M.-Y., Liu Y. // Chem. Eur. J. 2016. Vol. 22. P. 1475. doi 10.1002/chem.201303963Harangozó J.G., Wintgens V., Miskolczy Z., Amiel C., Biczók L. // Colloid. Polym. Sci. 2016. Vol. 294. P. 1807. doi 10.1007/s00396-016-3947-yWintgens V., Guigner J.-M., Miskolczy Z., Amiel C., Biczók L. // Carbohydr. Polym. 2019. Vol. 223. P. 115071. doi 10.1016/j.carbpol.2019.115071Jin G., Ngo H.V., Cui J.H., Wang J., Park C., Lee B.J. // Pharmaceutics. 2021. Vol. 13. P. 662. doi 10.3390/pharmaceutics13050662Hwang E., Seo S., Bak S., Lee H., Min M., Lee H. // Adv. Mater. 2014. Vol. 26. P. 5129. doi 10.1002/adma.201401201Frent O.D., Vicas L.G., Duteanu N., Morgovan C.M., Jurca T., Pallag A., Muresan M.E., Filip S.M., Lucaciu R.L., Marian E. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 12108. doi 10.3390/ijms232012108Kashapov R., Razuvayeva Y., Ziganshina A., Sapunova A., Lyubina A., Amerhanova S., Kulik N., Voloshina A., Nizameev I., Salnikov V., Zakharova L. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 345. P. 117801. doi 10.1016/j.molliq.2021.117801Yoncheva K., Merino M., Shenol A., Daskalov N.T., Petkov P.S., Vayssilov G.N., Garrido M.J. // Int. J. Pharm. 2019. Vol. 556. P. 1. doi 10.1016/j.ijpharm.2018.11.070Xue Y., Xia X., Yu B., Luo X., Cai N., Long S., Yu F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 73416. doi 10.1039/c5ra13313kMunnier E., Tewes F., Cohen-Jonathan S., Linassier C., Douziech-Eyrolles L., Marchais H., Soucé M., Hervé K., Dubois P., Chourpa I. // Chem. Pharm. Bull. 2007. Vol. 55. P. 1006. doi 10.1248/cpb.55.1006Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Yakhshilikova L.J., Bekrenev D.D., Burilov A.R., Pudovik M.A., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voloshina A.D. // Chem. Biodivers. 2022. Vol. 19. Р. e202100970. doi 10.1002/cbdv.202100970