Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66696410.31857/S0044460X23060112FMIFGKArticlesСтатьиResearch Articleα-Thiosubstituted boron difluoride dibenzoylmethanatesα-Тиозамещенные дибензоилметанаты дифторида бораSvistunovaI. VСвистуноваИ. Вirasvist@gmail.comTretyakovaG. OТретьяковаГ. ОTikhonovC. AТихоновС. АFar Eastern Federal UniversityДальневосточный федеральный университетInstitute of Chemistry Far Eastern Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут химии Дальневосточного отделения Российской академии наукKamchatka Branch of the Geophysical Survey of the Russian Academy of SciencesКамчатский филиал Федерального исследовательского центра «Единая геофизическая служба Российской академии наук»15062023936NO6 (2023)№6 (2023)91993026022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666964

Treatment of tetraketone, in which two dibenzoylmethane groups are connected by a disulfide bridge through central (α) carbon atoms, gave a dinuclear complex containing boronodibenzoylmethanate fragments. Like an aromatic disulfide, this compound is cleaved by the action of sulfuryl chloride and bromine to form sulfenyl chloride or sulfenyl bromide derivatives. It was shown that these compounds enter into substitution and addition reactions common for sulfenyl halides, making it possible to obtain boronodibenzoylmethanate complexes containing various functional groups linked to the chelate cycle through the central carbon atom. Based on the results of studying the UV spectra of the obtained compounds, an assumption was made about the nature of the interaction of α and β substituents with the chelate ring.

При обработке тетракетона, в котором две дибензоилметановые группы соединены дисульфидным мостиком через центальные (α) атомы углерода, был получен двухъядерный комплекс, содержащий бордибензоилметанатные фрагменты. Подобно ароматическим дисульфидам данное соединение расщепляется под действием хлористого сульфурила и брома с образованием сульфенилхлоридного или сульфенилбромидного производных. Показано, что эти соединения вступают в обычные для сульфенилгалогенидов реакции замещения и присоединения, позволяя получать бордибензоилметанатные комплексы, содержащие различные функциональные группы, связанные с хелатным циклом через центральный атом углерода. По результатам изучения УФ спектров поглощения полученных соединений сделано предположение о характере взаимодействия α- и β-заместителей с хелатным циклом.

boron difluoride β-diketonatesα-thiosubstituted boron difluoride dibenzoylmethanatesUV absorption spectraβ-дикетонаты дифторида бораα-тиозамещенные дибензоилметанаты дифторида бораУФ спектры поглощенияGao H., Xu D., Liu X., Han A., Zhou L., Zhang C., Li Z., Dang J. // Dye. Pigment. 2017. Vol. 139. P. 157. doi 10.1016/j.dyepig.2016.12.004Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kuryavyi V.G., Bukvetskii B.V., Karasev V.E. // J. Fluoresc. 2006. Vol. 16. P. 279. doi 10.1007/s10895-005-0039-7Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kaidalova T.A., Merkulov E.B., Kuryavyi V.G., Galkin K.N., Karasev V.E. // J. Lumin. 2008. Vol. 128. P. 1799. doi 10.1016/j.jlumin.2008.04.016Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Lvov I.B., Vovna V.I. // Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. 2014. Vol. 120. P. 119. doi 10.1016/j.saa.2013.10.016Сhow Y.L., Liu Z.L., Johansson C.I., Ishiyama J. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 2942. doi 10.1002/1521-3765(20000818)6:163.0.CO;2-#Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V., Beloliptsev A.Y., Merkulov E.B. // Dyes Pigments. 2018. Vol. 159. P. 557. doi 10.1016/j.dyepig.2018.07.022Nguyen N.D., Zhang G., Lu J., Sherman A.E., Fraser C.L. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 8409. doi 10.1039/C1JM00067ESagawa T., Ito F., Sakai A., Ogata Y., Tanaka K., Ikeda H. // Photochem. Photobiol. Sci. 2016. Vol. 15. P. 420. doi 10.1039/C5PP00453ESun X., Zhang X., Li X., Liu S., Zhang G. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. P.17332. doi 10.1039/C2JM32809GLiu T., Zhang G., Evans R.E., Trindle C.O., Altun Z., DeRosa C.A., Wang F., Zhuang M., Fraser C.L. // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24. P. 1859. doi 10.1002/chem.201703513Zhang G., Chen J., Payne S.J., Kooi S.E., Demas J.N., Fraser C.L. // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 8942. doi 10.1021/ja0720255Czerney P., Haucke G., Igney C. Pat. 19870307325 (1987). Germany // C. A. 1990. 112. 45278.Chen P.-Z., Niu L.-Y., Chen Y.-Z., Yang Q.-Z. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 350. P. 196. doi 10.1039/C5AY02959GKammler R., Bourhill G., Jin Y., Bräuchle C., Görlitz G., Hartmann H.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996. Vol. 92. N 6. 945. doi 10.1039/FT9969200945Hartmann H., Hunze A., Kanitz A., Rogler W., Rohde D. Pat. WO 02064600A1 (2003) // C. A. 2003. 137. 187010.Gelfand N., Freidzon A., Vovna V. // Spectrochim. Acta (A). 2019. Vol. 216. P. 161. doi 10.1016/j.saa.2019.02.064Svistunova I.V., Tretyakova G.O., Puzyrkov Z.N., Sharutin V.V. // Inorg. Chim. Acta. 2020. Vol. 501. P. 119230. doi 10.1016/j.ica.2019.119230Свистунова И.В., Шапкин Н.П., Зязева М.Ю. // ЖОХ. 2010. Т. 80. № 12. С. 1968Svistunova I.V., Shapkin N.P., Zyazeva M.Y. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. Vol. 80. N 12. P. 2430. doi 10.1134/S1070363210120054Senning A. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1980. Vol. 89. N 4. P. 323. doi 10.1002/bscb.19800890407Kuarton L.A., Ryabchenko O.B., Svistunova I.V., Bukvetskii B.V. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1175. P. 512. doi 10.1016/j.molstruc.2018.07.100Svistunova I.V., Tretyakova G.O., Gaivoronskaya K.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 11. P. 1177. doi 10.1080/10426507.2017.1354210Tikhonov S.A., Vovna V.I., Osmushko I.S., Fedorenko E.V., Mirochnik A.G.// Spectrochim. Acta (А). 2018. Vol. 189. P. 563. doi 10.1016/j.saa.2017.08.059Мирочник А.Г., Буквецкий Б.В., Гухман Е.В., Жихарева П.А., Карасев В.Е.// Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1535Mirochnik A.G., Bukvetsky B.V., Gukhman E.V., Zhikhareva P.A., Karasev V.E. // Russ. Chem. Bull. 2001. Vol. 50. N 9. P. 1612. doi 10.1023/A:1013086518794Tikhonov S.A., Samoilov I.S., Svistunova I.V., Chekh A.S., Krauklis I.V., Vovna V.I. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1197. P. 108. doi 10.1016/j.molstruc.2019.07.030