Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66696110.31857/S0044460X23060100FMFVDTArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and phosphonylation of S-methylthiouracil and its derivativesСинтез и фосфонилирование S-метилтиоурацила и его производныхSkrylkovaA. SСкрыльковаА. СNosovaN. AНосоваН. АEgorovD. MЕгоровД. Мdiavoly@mail.ruKhalikovaM. DХаликоваМ. ДRozikovU. AРозиковУ. АSafarovS. Sh.СафаровС. ШSt. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)V.I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of TajikistanИнститута химии имени В. И. Никитина Национальной академии наук Таджикистана15062023936NO6 (2023)№6 (2023)91191826022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666961

A series of S -methylated derivatives of 2-thiouracil were prepared and then phosphonylated with diethyl chlorophosphate. The reaction conditions were optimized, the structure of the obtained compounds was determined by 1Н, 13С, 31Р NMR spectroscopy methods.

Получен ряд S-метилированных производных 2-тиоурацила, проведено их фосфонилирование диэтилхлорфосфатом. Оптимизированы условия реакции, строение полученных соединений определено методом спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 31Р.

2-ThiouracilphosphorylationDialkyl chlorophosphateAmidophosphates2-тиоурацилфосфорилированиедиалкилхлорфосфатамидофосфатыЛипин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2020. Т. 91. № 12. С. 1962Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 91. P. 809. doi 10.1134/S1070363221120161Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi 10.1007/s11172-022-3439-9Khramchikhin A.V., Skryl'nikova M.A., Esaulkova I.L., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Gureev M.A., Puzyk A.M., Ostrovskii V.A. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 22. P. 7940. doi 10.3390/molecules27227940Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // 2021. Spectrochim. Acta (A). Vol. 246. P. 118979. doi 10.1016/j.saa.2020.118979Madia V.N., Nicolai A., Messore A., De Leo A., Ialongo D., Tudino V., Saccoliti F., De Vita D., Scipione L., Artico M., Taurone S., Taglieri L., Di Santo R., Scarpa S., Costi R. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 3. P. 771. doi 10.3390/molecules26030771Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh, S.A. // Russ. J. Organ. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi 10.1134/s1070428021120083Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi 10.1039/D2TA02042DKomatsu R., Sasabe H., Kido J. // J. Photon. Energy. 2018. Vol. 8. N 3. P. 032108. doi 10.1117/1.JPE.8.032108Pandidurai J., Jayakumar J., Chen Y.-K., Hsieh C.-M., Cheng C.-H. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi 10.1039/d1tc03998aRodella F., Saxena R., Bagnich S., Banevičius D., Kreiza G., Athanasopoulos S., Juršėnas S., Kazlauskas K., Köhler A., Strohriegl P. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 48. P. 17471. doi 10.1039/d1tc03598cZhestkij N.A., Gunina E.V., Fisenko S.P., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Chimica Techno Acta. 2021. Vol. 8. N 4. Article no. 20218411. doi 10.15826/chimtech.2021.8.4.11Li B., Li Z., Song X., Guo F., Wang Y., Gao S., Zhang Y. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 203. P. 110373. doi 10.1016/j.dyepig.2022.110373Finger V., Kufa M., Soukup O., Castagnolo D., Roh J., Korabecny J. // Eur. J. of Med. Chem. 2023. Vol. 246. P. 114946. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114946Ayman R., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ammar Y.A., Ragab A. // ArchPharm. 2022. Vol. 356. N 2. P. 1. doi 10.1002/ardp.202200395Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi 10.1021/acs.joc.9b00711Nair N., Majeed J., Pandey P.K., Sweety R., Thakur R. // Indian J. Pharm. Sci. 2022. Vol. 84. N 1. P. 14. doi 10.36468/pharmaceutical-sciences.890Subham D., Saleem A., Bahar A., Rikeshwar D.P., Ashif I., Hyder P.F., Alex J. // CNS & Neurological Disorders - Drug Targets. 2022. Vol. 21. P. 926. doi 10.2174/1871527320666210804161400Albratty M., Alhazmi H.A. // Arab. J. Chem. 2022. Vol. 15. N 6. P. 103846. doi 10.1016/j.arabjc.2022.103846Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi 10.3762/bjoc.16.161Бабушкина А.А., Егоров Д.М., Каскевич К.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 11. С. 1718. doi 10.31857/S0044460X20110116Babushkina A.A., Egorov D.M., Kaskevich K.I. // Russ. J. of Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 11. P. 2093. doi 10.1134/S1070363220110110Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi 10.1007/s00044-021-02801-xБабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 1. С. 31. doi 10.31857/S0044460X2201005XBabushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi 10.1134/S1070363222010042Cosimelli B., Greco G., Ehlardo M., Novellino E., Da Settimo F., Taliani S., La Motta C., Bellandi M., Tuccinardi T., Martinelli A., Ciampi O., Trincavelli M.L., Martini C. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1764. doi 10.1021/jm701159tMüller C.E., Deters D., Dominik A., Pawlowski M. // Synthesis. 1998. Vol. 1998. N 10. P. 1428. doi 10.1055/s-1998-2182Burbuliene M.M., Dobrovolskaite R., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2006. Vol. 43. P. 1557. doi 10.1002/jhet.5570430619Abdel-Rahman A.A.-H., El-Etrawy A.-A.SH., Abdel-Megied A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. N 12. P. 1257. doi 10.1080/15257770802086898Attia A.M., Sallam M.A., Almehdi A.A., Abbasi M.M. // Nucleosides, Nucleosides and Nucleotides. 2006. Vol. 18. N 10. P. 2307. doi 10.1080/07328319908044883Jakubkiene V., Kacnova Z., Burbuliene M.M., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 45. P. 1391. doi 10.1002/jhet.5570450522Rezaeimanesh F., Bakherad M., Nasr-Isfahani H., Bahramian B., Naderi S. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 2. P. 565. doi 10.1002/jhet.3772Abdel-Rahman A.A.-H., Abdel-Megied A.E.-S., Goda A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2006. Vol. 22. N 11. P. 2027. doi 10.1081/NCN-120026404