Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66695810.31857/S0044460X23050098FLPBDVArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis of new symmetrical diamidophosphates based on meta-phenylenediamine under microwave irradiationСинтез новых симметричных диамидофосфатов на основе мета-фенилендиамина в условиях микроволнового облученияKuandykovaA. BКуандыковаА. БDzhiembaevB. Zh.ДжиембаевБ. ЖBurilovA. RБуриловА. РAkylbekovN. IАкылбековН. Иnurgali_089@mail.ruChugunovaE. AЧугуноваЕ. АDobryninA. BДобрынинА. БAbyzbekovaG. MАбызбековаГ. МKazakh National Women‘s Teacher Training UniversityКазахский национальный женский педагогический университетA.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»Korkyt Ata Kyzylorda UniversityКызылординский университет имени Коркыт Ата15062023936NO6 (2023)№6 (2023)90591026022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666958

A new series of diphosphorylated amidophosphates was obtained as a result of the reaction of meta -phenylenediamine with dialkylphosphites in the presence of CCl4 and triethylamine (Atherton-Todd reaction) under microwave irradiation. Structure of all the obtained amidophosphates was established on the basis of 31P, 1H, 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry methods, as well as single crystal X-ray diffraction and elemental analysis data.

В результате реакции мета -фенилендиамина с диалкилфосфитами в присутствии ССl4 и триэтиламина (реакция Атертона-Тодда), реализуемой при микроволновом облучении, были получены новые дифосфорилированные амидофосфаты. Структура всех амидофосфатов установлена на основании данных ЯМР 31Р, 1Н, 13С, ИК спектроскопии и масс-спектрометрии, а также данных РСА и элементного анализа.

Meta-phenylenediamineAtherton-Todd reactiondialkylphosphitesmicrowave irradiationмета-фенилендиаминреакция Атертона-Тоддадиалкилфосфитымикроволновое облучениеHansruedi S., Sabyasachi G. EP Pat. 2481744 A1 2012.Romanowska J., Kolodziej K., Sobkowski M., Rachwalak M., Jakubowski T., Golebiewska J., Kraszewski A., Boryski J., Dabrowska A., Stawinski J. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 164. P. 47. doi 10.1016/j.ejmech.2018.12.038Kim I.-H., Park Y.-K., Nishiwaki H., Hammock B.D., Nishi K. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. P. 7199. doi 10.1016/j.bmc.2015.10.016Джиембаев Б.Ж., Куандыкова А.Б., Досжанова К.А., Тлеубаева А.А., Садыков С.Т., Айтбаев Т.Е., Алимкулов Д.М. Пат. РК 35532 (2022).Hudson H.R., Tajti Á., Bálint E., Czugler M., Keglevich G. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 1446. doi 10.1080/00397911.2019.1679186Milen M., Ábrányi-Balogh P., Kangyal R., Dancsó A., Frigyes D. // Heteroatom Chem. 2014. Vol. 25. P. 245. doi 10.1002/hc.21170Trofimov B.A., Gusarova N.K., Volkov P.А., Ivanova N.I., Khrapova K.O. // Heteroatom Chem. 2016. Vol. 27. P. 44. doi 10.1002/hc.21299Крылов А.С., Питерская Ю.Л., Гуржий В.В., Воронина Д.Ю., Догадина А.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1535Krylov A.S., Piterskaya Y.L., Gurzhiy V.V., Voronina D.Yu., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1912. doi 10.1134/S1070363222100061Минаева Л.И., Патрикеева Л.С., Кабачник М.М., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 10. С. 1572Minaeva L.I., Patrikeeva L.S., Kabachnik M.M., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. P. 1579. doi 10.1134/S1070428010100246Туканова С.К., Джиембаев Б.Ж., Бутин Б.М. // ЖОХ. 1989. Т. 59. С. 2633.Крутиков В.И., Еркин А.В., Крутикова В.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 5. С. 713Krutikov V.I., Erkin A.V., Krutikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. P. 822. doi 10.1134/S1070363212050039Zwierzak A., Osowska K.A. // Synthesis. 1984. Vol. 3. P. 223. doi 10.1055/s-1984-30778Ou Y., Huang Y., He Z., Yu G., Huo Y., Li X., Gao Y., Chen Q. // Chem. Commun. 2020. Vol. 56. P. 1357. doi 10.1039/C9CC09407ERomero-Estudillo I., Viveros-Ceballos J.L., Cazares-Carreño O., González-Morales A., de Jesús B.F., López-Castillo M., Razo-Hernández R.S., CastañedaCorral G., Ordóñez M. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 27. P. 2376. doi 10.1016/J.BMC.2018.12.041Le Corre S.S., Berchel M., Couthon-Gourvès H., Haelters J., Jaffrès P. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 1166. doi 10.3762/bjoc.10.117Kaboudin B., Kazemi F., Habibi F. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 6364. doi 10.1016/j.tetlet.2015.09.129Kaboudin B. // Synthesis. 2018. Vol. 50. P. 170. doi 10.1055/s-0036-1589111APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), Bruker Advansed X-Ray Solutions 2006.Sheldrick G.M. SADABS. Madison, Wisconsin, USA, 1997.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2014. Vol. 71. P. 3. doi 10.1107/S2053229614024218