Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66695710.31857/S0044460X23060082FLHFPOArticlesСтатьиResearch ArticleA new variation of the sila-Sonogashira reactionНовый вариант реакции сила-СоногаширыSpesivayaE. SСпесиваяЕ. СLupanovaI. AЛупановаИ. АKonshinaDz. N.КоншинаДж. Н.SukhnoI. VСухноИ. ВKonshinV. VКоншинВ. Вorganotin@mail.ruKuban State UniversityКубанский государственный университетI.T. Trubilin Kuban State Agrarian UniversityКубанский государственный аграрный университет имени И. Т. Трубилина15062023936NO6 (2023)№6 (2023)89790426022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666957

A new variation of the sila-Sonogashira reaction was proposed, which involves the use of tetraalkynylsilane as an alkynylating reagent. It was found that the reaction proceeds most efficiently at an equivalent ratio of tetraalkynylsilane and iodoarene catalyzed by 5 mol% Pd(PPh3)2Cl2 and 10% CuI in the presence of 10-fold amount of triethylamine in chloroform. The title tolanes yields are 58-85%.

Предложен новый вариант реакции сила-Соногаширы, предусматривающий использование в качестве алкинилирующего реагента тетраалкинилсилана. Установлено, что наиболее эффективно реакция протекает при эквивалентном соотношении тетраалкинилсилана и иодарена при катализе 5 мол% Pd(PPh3)2Cl2 и 10% CuI в присутствии 10-кратного количества триэтиламина в среде хлороформа. Выходы толанов составляют 58-85%.

Sonogashira reactioncross-couplingtetraalkynylsilanesdiarylacetylenesреакция Соногаширыкросс-сочетаниететраалкинилсиланыдиарилацетиленыChinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. P. 5084. doi 10.1039/C1CS15071EChinchilla R., Nájera C. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 874. doi 10.1021/cr050992xDoucet H., Hierso J.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 834. doi 10.1002/anie.200602761Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. Vol. 47. P. 6954. doi 10.1002/anie.200802270Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. Vol. 27, P. 125. doi 10.1002/aoc.2931Мурашкина A.В., Митрофанов А.Ю., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1483. doi 10.1134/S051474921910001XMurashkina A.V., Mitrofanov A.Y., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 10. P. 1445. doi 10.1134/S1070428019100014Mohjer F., Mofatehnia P., Rangraz Y., Heravi M.M. // J. Organomet. Chem. 2021. Vol. 936. 121712. doi 10.1016/j.jorganchem.2021.121712Kanwal I., Mujahid A., Rasool N., Rizwan K., Malik A., Ahmad G., Shah S.A.A., Rashid U., Nasir N.M. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 443. doi 10.3390/catal10040443Cranwell P.B., Peterson A.M., Littlefield B.T.R., Russell A.T. // J. Chem. Educ. 2015. Vol. 92. P. 1110. doi 10.1021/acs.jchemed.5b00030Михайлов В.Н., Сорокоумов В.Н., Балова И.А. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 6. С. 459Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Balova I.A. // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86. № 6. P. 459. doi 10.1070/RCR4715Боярская Д.В., Чулкова Т.Г. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 11. С. 1731. doi 10.31857/S0514749220110075Boyarskaya D.V., Chulkova T.G. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 11. P. 1937. doi 10.1134/S107042802011007XFantoni T., Bernardoni S., Mattellone A., Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. // ChemSusChem 2021. Vol. 14. P. 2591. doi 10.1002/cssc.202100623Rahman M., Ghosh S., Bhattacherjee D., Zyryanov G.V., Kumar Bagdi A., Hajra A. // Asian J. Org. Chem. 2022. Vol. 11. P. e202200179. doi 10.1002/ajoc.202200179Kotovshchikov Y.N., Binyakovsky A.A., Latyshev G.V., Lukasheva N.V., Beletskaya I.P. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol. 20. P. 7650. doi 10.1039/D2OB01267GNishihara Y., Ikegashira K., Mori A., Hiyama T. // Chem. Lett. 1997. Vol. 26. P. 1233. doi 10.1246/cl.1997.1233Nishihara Y., Ikegashira K., Hirabayashi K., Ando J.-ichi, Mori A., Hiyama T. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1780. doi 10.1021/jo991686kNishihara Y., Inoue E., Ogawa D., Okada Y., Noyori S., Takagi K. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 4643. doi 10.1016/j.tetlet.2009.05.112Nishihara Y., Inoue E., Noyori S., Ogawa D., Okada Y., Iwasaki M., Takagi K. // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. P. 4869. doi 10.1016/j.tet.2012.03.093Nishihara Y., Ogawa D., Noyori S., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2012. Vol. 41. P. 1503. doi 10.1246/cl.2012.1503Nishihara Y., Inoue E., Okada Y., Takagi K. // Synlett. 2008. N 19. P. 3041. doi 10.1055/s-0028-1087345Nishihara Y., Ando J.-ichi, Kato T., Mori A., Hiyama T. // Macromolecules 2000. Vol. 33. P. 2779. doi 10.1021/ma9908301Cao Y., Huang Y., Blakemore P.R. // Eur. J. Org. Chem. 2022. P. e202200498. doi 10.1002/ejoc.202200498Shigeta M., Watanabe J., Konishi G.-ichi // Tetrahedron Lett. 2013. Vol. 54. P. 1761. doi 10.1016/j.tetlet.2013.01.091Yang C., Nolan S.P. // Organometallics 2002. Vol. 21. P. 1020. doi 10.1021/om011021kQiu S., Zhang C., Qiu R., Yin G., Huang J. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol. 360. P. 313. doi 10.1002/adsc.201701128Capani Jr. J.S., Cochran J.E., Liang J.(C.) // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 9378. doi 10.1021/acs.joc.9b01307Wang M., So C.M. // Org. Lett. 2022. Vol. 24 P. 681. doi 10.1021/acs.orglett.1c04138Ляпунова А.Г., Дьяченко А.С., Данилкина Н.А. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 5. С. 783Lyapunova A.G., D'yachenko A.S., Danilkina N.A. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 5. P. 800. doi 10.1134/S1070428017050268Nagy A., Novák Z., Kotschy A. // J. Organomet. Chem. 2005. Vol. 690. P. 4453. doi 10.1016/j.jorganchem.2004.12.036Lehr M., Paschelke T., Bendt V., Petersen A., Pietsch L., Harders P., McConnell A.J. // Eur. J. Org. Chem. 2021. P. 2728. doi 10.1002/ejoc.202100275Zhou Z.-L., Zhao L., Zhang S., Vincent K., Lam S., Henze D. // Synth. Commun. 2012. Vol. 42. P. 1622. doi 10.1080/00397911.2010.542538Sakai N., Komatsu R., Uchida N., Ikeda R., Konakahara T. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. P. 1300. doi 10.1021/ol100180jBuendia J., Darses B., Dauban P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 54. P. 5697. doi 10.1002/anie.201412364Gil-Moltó J., Nájera C. // Adv. Synth. Catal. 2006. Vol. 348. P. 1874. doi 10.1002/adsc.200606033Morisue M., Ohno N., Saito G., Kawanishi M. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 3123. doi 10.1021/acs.joc.1c02879Marshall J.A., Chobanian H.R., Yanik M.M. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 4107. doi 10.1021/ol016899mNishihara Y., Noyori S., Okamoto T., Suetsugu M., Iwasaki M. // Chem. Lett. 2011. Vol. 40. P. 972. doi 10.1246/cl.2011.972Sørensen U.S., Pombo-Villar E. // Tetrahedron 2005. Vol. 61. P. 2697. doi 10.1016/j.tet.2005.01.032Mio M.J., Kopel L.C., Braun J.B., Gadzikwa T.L., Hull K.L., Brisbois R.G., Markworth C.J., Grieco P.A. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 3199. doi 10.1021/ol026266nHorstmann J., Reger S., Neumann B., Stammler H.-G., Mitzel N.W. // Z. Naturforsch. (B). 2017. Vol. 72. P. 489. doi 10.1515/znb-2017-0027Chang S., Yang S.H., Lee P.H. // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. P. 4833. doi 10.1016/S0040-4039(01)00811-5Denmark S.E., Tymonko S.A. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 9151. doi 10.1021/jo0351771Koseki Y., Omino K., Anzai S., Nagasaka T. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. P. 2377. doi 10.1016/S0040-4039(00)00167-2Protti S., Fagnoni M., Albini A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 5675. doi 10.1002/anie.200501541Spesivaya E.S., Lupanova I.A., Konshina D.N., Konshin V.V. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 63. 152713. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152713Dahiya A., Schoenebeck F. // ACS Catal. 2022. Vol. 12. P. 8048. doi 10.1021/acscatal.2c02179Levashov A.S., Buryi D.S., Goncharova O.V., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Andreev A.A. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 2910. doi 10.1039/c6nj03905gБеккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2012. Т. 2. С. 250.Андреев А.А., Коншин В.В., Винокуров Н.А., Комаров Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 8. С. 1377Andreev A.A., Konshin V.V., Vinokurov N.A., Komarov N.V. // Russ. Chem. Bull. 2006. Vol. 55. P. 1430. doi 10.1007/s11172-006-0434-5