Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66695510.31857/S0044460X23060070FLDXQNArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and fluorescence properties of salts of cyclic amines with tetracyanobutadiene-containing pyridineСинтез и флуоресцентные свойства солей циклических аминов с пиридином, содержащим тетрацианобутадиеновый фрагментChunikhinS. SЧунихинС. СErshovO. VЕршовО. Вoleg.ershov@mail.ruI.N. Ulyanov Chuvash State UniversityЧувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова15062023936NO6 (2023)№6 (2023)89189626022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666955

A method was developed for the preparation of six new salts based on cyclic amines and pyridine containing a tetracyanobutadiene fragment, 2-(dicyanomethylidene)-5-methyl-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile, acting as an organic anion. Correlations between the parameters of solid-phase emission of the synthesized compounds and the structure of the cation included in the composition were characterized.

Разработан способ получения шести новых солей на основе циклических аминов и пиридином, содержащим тетрацианобутадиеновый фрагмент, - 2-(дицианометилиден)-5-метил-6-фенил-1,2-дигидропиридин-3,4-дикарбонитрилом, выступающим в качестве органического аниона. Были охарактеризованы корреляции между параметрами твердофазного испускания синтезированных соединений и строением входящего в состав катиона.

nitrilespolycyano compoundspyridinefluorescenceнитрилыполицианосоединенияпиридинфлуоресценцияMacFarlane D.R., Forsyth S.A., Golding J., Deacon G.B. // Green Chem. 2002. Vol. 4. N 5. P. 444. doi 10.1039/B205641KLetaief S., Detelleir C. // Clays Clay Miner. 2008. Vol. 56. N 1. P. 82. doi 10.1346/CCMN.2008.0560107Triolo A., Russina O., Fazio B., Appetecchi G.B., Carewska M., Passerini S. // J. Chem. Phys. 2009. Vol. 130. N 16. P. 164521. doi 10.1063/1.3119977Lava K., Binnemans K., Cardinaels T. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. N 28. P. 9506. doi 10.1021/jp903667eLethesh K.C., Shah S.N., Ayodele O.B., Mutalib M.I.A., Uemura Y. // J. Mol. Liq. 2016. Vol. 221. P. 1140. doi 10.1016/j.molliq.2016.06.092Iwai N., Nakayama K., Kitazume T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 6. P. 1728. doi 10.1016/j.bmcl.2011.01.081Kleszczyńska H., Sarapuk J., Oświȩcimska M., Witek S. // Polish J. Environ. Stud. 2000. Vol. 9, N 6. P. 475.Kleszczyńska H., Oświȩcimska M., Bonarska D., Sarapuk J. // Zeitschrift fur Naturforsch. (С). 2002. Vol. 57. N 3-4. P. 344. doi 10.1515/znc-2002-3-424Lin Y.H., Sakai1 N., Da1 P., Wu J., Sansom H.C., Ramadan A.J., Mahesh S., Liu J., Oliver R.D.J., Lim J., Aspitarte L., Sharma K., Madhu P.K., MoralesVilches A.B., Nayak P.K., Bai S., Gao F., Grovenor C.R.M., Johnston M.B., Labram J.G., Durrant J.R., Ball J.M., Wenger B., Stannowski B., Snaith H.J. // Science. 2020. Vol. 369. N 6499. P. 96. doi 10.1126/science.aba1628Salem N., Nicodemou L., Abu-Lebdeh Y., Davidson I.J. // J. Electrochem. Soc. 2011. Vol. 159. N 2. P. A172. doi 10.1149/2.102202jesPohlmann S., Olyschläger T., Goodrich P., Vicente J.A., Jacquemin J., Balducci A. // Electrochim. Acta. 2015. Vol. 153. P. 426. doi 10.1016/j.electacta.2014.11.189Pohlmann S., Olyschläger T., Goodrich P., Alvarez Vicente J., Jacquemin J., Balducci A. // J. Power Sources. 2015. Vol. 273. P. 931. doi 10.1016/j.jpowsour.2014.09.167Kim K.S., Park S.Y., Choi S., Lee H. // J. Power Sources. 2006. Vol. 155. N 2. P. 385. doi 10.1016/j.jpowsour.2005.05.018Kim K.S., Choi S., Demberelnyamba D., Lee H., Oh J., Lee B.B., Mun S.J. // Chem. Commun. 2004. Vol. 4, N 7. P. 828. doi 10.1039/B400198BYeon S.H., Kim K.S., Choi S., Lee H., Kim H.S., Kim H. // Electrochim. Acta. 2005. Vol. 50. N 27. P. 5399. doi 10.1016/j.electacta.2005.03.020Rajkumar R., Praveen Kumar P. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1179. P. 108. doi 10.1016/j.molstruc.2018.10.085Elmaleh D.R., Padmanabhan S., Hassan M.A., Correia J.A., Herman L.W., Hanson R.N., Strauss H.W. // Nucl. Med. Biol. 1993. Vol. 20. N 4. P. 427. doi 10.1016/0969-8051(93)90073-4Sengee G.I., Badraa N., Young K.S. // Int. J. Mol. Sci. 2008. Vol. 9, N 8. P. 1407. doi 10.3390/ijms9081407Дяченко В.Д., Чернега А.Н., Дяченко С.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. Вып. 4. С. 634Dyachenko V.D., Dyachenko S.V., Chernega A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. N 4. P. 634. doi 10.1134/S1070363212040184Курскова А.О., Доценко В.В., Фролов К.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н., Кривоколыско Д.С., Кривоколыско С.Г. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 6. С. 847Kurskova A.O., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N., Krivokolysko D.S. // Rus. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 971. doi 10.1134/S1070363221060037Носова Н.В., Лежнина Д.Д., Гейн О.Н., Новикова В.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 10. С. 1479Nosova N.V., Lezhnina D.D., Gein O.N., Novikova V.V., Gein V.L. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 10. P. 1817. doi 10.1134/S1070363221060037Khan R., Periyayya U., Kim G.C., Lee I.H. // Solid State Sci. 2019. Vol. 97. P. 105986. doi 10.1016/j.solidstatesciences.2019.105986Ameen S., Akhtar M.S., Shin H.S. // Mater. Lett. 2015. Vol. 148. P. 188. doi 10.1016/j.matlet.2015.02.049Kamel A.H., Galal H.R., Awwad N.S. // Anal. Methods. 2018. Vol. 10. N 45. P. 5406. doi 10.1039/c8ay01811aOliveira S.M., Santos Castro Assis K.L., Paiva V.M., Hashempour M., Bestetti M., Araújo J.R., D'Elia E. // Bull. Mater. Sci. 2022. Vol. 45. N 2. Art. 100. doi 10.1007/s12034-022-02669-6Kolliopoulos A. V., Metters J.P., Banks C.E. // Environ. Sci. Water Res. Technol. 2015. Vol. 1. N 1. P. 40. doi 10.1039/C4EW00033AOliveira S.M., Siguemura A., Lima H.O., Souza F.C., Magalhães A.A.O., Toledo R.M., D'Elia E. // J. Braz. Chem. Soc. 2014. Vol. 25. N 8. P. 1399. doi 10.5935/0103-5053.20140122Chunikhin S.S., Ershov O. V., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Tafeenko V.A. // Dye. Pigment. 2018. Vol. 156. P. 357. doi 10.1016/j.dyepig.2018.04.024Ershov O. V., Chunikhin S.S., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Tafeenko V.A. // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. N 36. P. 5500. doi 10.1039/c9ce01089kChunikhin S.S., Ershov O.V., Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Dmitrieva N.E., Ievlev M.Y. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. N 15. P. 2816. doi 10.1039/D1CE00028D