Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66695010.31857/S0044460X23060057FKSVTSArticlesСтатьиResearch ArticleSinthesis and biological properties of N-acylaminoacryloylhistamines and the corresponding 4-arylideneimidazol-5(4H)-onesСинтез и биологические свойства N-ациламиноакрилоилгистаминов и соответствующих 4-арилиденимидазол-5(4H)-оновTopuzyanV. OТопузянВ. ОHovhannisyanA. AОганесянА. АTosunyanS. RТосунянС. Рsyuzitos@mail.ruMakichyanT. TМакичянА. ТHovhannisyanN. AОганнесянН. АShahkhatuniA. AШахатуниА. АScientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of ArmeniaНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики АрменияRussian-Armenian UniversityРоссийско-Армянский университет15062023936NO6 (2023)№6 (2023)86787526022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666950

The reaction of unsaturated 4-arylidenoxazol-5(4 H )-ones with 2-(1 H -imidazol-4-yl)ethan-1-amine dihydrochloride was used to synthesize and describe the physicochemical characteristics of histamine N -acyl derivatives containing α,β-dehydroamino acids residues, as well as the corresponding 4-arylidenimidazol-5(4 H )-ones. Anticholinesterase and antiradical properties of the synthesized compounds were studied. It was revealed that the studied substances have anticholinesterase activity both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have almost no antiradical activity.

Реакцией ненасыщенных 4-арилиденоксазол-5(4 H )-онов с дигидрохлоридом 2-(1 H -имидазол-4-ил)этан-1-амина осуществлен синтез и описаны физико-химические характеристики N-ацилпроизводных гистамина, содержащих остатки α,β-дегидроаминокислот, и соответствующих 4-арилиденимидазол-5(4 H )-онов. Изучены антихолинэстеразные и антирадикальные свойства синтезированных соединений. Выявлено, что исследованные вещества обладают антихолинэстеразной активностью как по отношению к ацетилхолинэстеразе, так и бутирилхолинэстеразе, и практически не проявляют антирадикальную активность.

histamineα,β-dehydroamino acid amides4-arylidenoxazol-5(4H)-ones4-arylidenimidazol-5(4H)-onesгистаминамиды α,β-дегидроаминокислот4-арилиденоксазол-5(4H)-оны4-арилиденимидазол-5(4H)-оныантихолинэстеразные свойстваArslanian R.L., Mondragon B., Stermitz F.R., Marr K.L. // Biochem. System. Ecol. 1990. Vol. 18. N 5. P. 345. doi 10.1016/0305-1978(90)90007-3Fitzgerald J.S. // Aust. J. Chem. 1964. Vol. 17. N 3. P. 375. doi 10.1071/CH9640375Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 1. P. 31. doi 10.1016/S0223-5234(00)00102-1Supuran C.T., Scozzafava A. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 7. N 12. P. 2915. doi 10.1016/s0968-0896(99)00227-8Scozzafava A., Iorga B., Supuran C.T. // J. Enzyme Inhibition. 2000. Vol. 15. N 2. P 139. doi 10.1080/14756360009030347Supurant C., Scozzafava A. // J. Enzyme Inhibition. 2000 Vol. 15. N 5. P. 471. doi 10.3109/14756360009040703Briganti F., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. 1999. Vol. 9. N 14. P. 2043. doi 10.1016/S0960-894X(99)00310-8Scozzafava A., Supuran C.T. // Eur. J. Pharm. Sci. 2000. Vol. 10. N 1. P. 29. doi 10.1016/s0928-0987(99)00086-XHoshina H., Tsuru H., Kubo K., Igarashi T., Sakurai T. // Heterocycles. 2000. Vol. 53. N 10. P.2261. doi 10.3987/COM-00-8999.Топузян В.О, Оганесян А.А., Тосунян С.Р., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Макичян А.Т. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1356. doi 10.31857/S0044460X22090049Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Tosunyan S.R., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G., Makichyan A.T. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1610. doi 10.1134/S1070363222090043Топузян В.О., Оганнесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С., Галстян Л.Х. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. № 2. С. 200. doi 10.31857/S0514749222020112Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S., Galstyan L.Kh. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58 N 2. P.236. doi 10.1134/s1070428022020117Топузян В.О., Оганесян А.А., Макичян А.Т., Унанян Л.С. // ЖОХ. 2022. T. 92. № 5. С.755. doi 10.31857/S0044460X22050110Topuzyan V.O., Hovhannisyan A.A., Makichyan A.T., Hunanyan L.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 819. doi 10.1134/S1070363222050115Топузян В.О., Тосунян С.Р., Макичян А.Т., Акопян Э.А., Галстян Л.Х., Оганесян А.А. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 495. doi 10.31857/S0044460X23040017Topuzyan V.O., Tosunyan S.R., Makichyan A.T., Hakobyan E.A., Galstyan L.Kh., Hovhannisyan A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 769. doi 10.1134/S1070363223040011Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article no. 42717. doi 10.1038/srep42717Lipinski C. A. // Drug Discov. Today Technol. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi 10.1016/j.ddtec.2004.11.007Martin Y.C. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 9. P. 3164. doi 10.1021/jm0492002Топузян В.О., Тосунян С.Р. // Арм. хим. ж. 2012. Т. 65. № 3. С. 369.Ellman G.l., Courtney K.D., Andres V., Featherstone R.M. // Biochem. Pharm. 1961. Vol. 7. N 2. P. 88. doi 10.1016/0006-2952(61)90145-9Narayanaswamy V.K., Rissdörfer М., Odhav B. // Int. J. Theor. Appl. Sci. 2013. Vol. 5. N 2. P. 43.Evans M.J., Moore J.S. // J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88. N 6. P. 764. doi 10.1021/ed100517gGoodsell D.S., Zardecki C., Costanzo L.D., Duarte J.M., Hudson B.P., Persikova I., Segura J., Shao C., Voigt M., Westbrook J. D., Burley S.K. // Protein Sci. 2020. Vol. 29. N 1. P. 52. doi 10.1002/pro.3730Trott O., Olson A.J. // J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31. N 2. P. 455. doi 10.1002/jcc.21334BIOVIA D.S. BIOVIA Discovery Studio (2017) R2: A comprehensive predictive science application for the Life Sciences // San Diego, CA, USA. https://discover.3ds.com/discovery-studio-visualizer-downloadSander T. 2001. OSIRIS Property Explorer. Organic Chemistry Portal.Топузян В.О., Халатян М.М., Оганесян А.А., Галстян Л.Х., Манвелян А.Р. // Хим. ж. Арм. 2017. Т. 70. № 3. С. 357.