Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66694710.31857/S0044460X23060033FKASGIArticlesСтатьиResearch ArticleIntramolecular noncovalent interactions in bis-imidazolium dications with short aliphatic spacersВнутримолекулярные нековалентные взаимодействия в дикатионах бисимидазолия с короткими алифатическими мостикамиZarechnayaO. MЗаречнаяО. МMikhailovV. AМихайловВ. Аv_mikhailov@yahoo.comL. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal ChemistryИнститут физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко15062023936NO6 (2023)№6 (2023)84085726022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666947

Stretched all-trans conformations were found preferable in computed structures of bis-imidazolium dications with short aliphatic (С1-С4) and hydroxyl substituted -СН2-СНОН-СН2- spacers. Maxima of molecular electrostatic potential were established near С2Н imidazolium and spacer hydrogens, for α,ω-alkenyl spacers, and close to hydroxyl hydrogen for hydroxypropane spacer. Sufficiently higher rotational barrier around С1-C2 bond in -СН2-СНОН-СН2- spacer compared with polymethylene is supported with intramolecular hydrogen bonds С-Н···О-Н between imidazolium hydrogens and hydroxyl oxygen.

Конформационный анализ бисимидазолиевых дикатионов с короткими алифатическими (С1-С4)и гидроксилзамещенным (-СН2-СНОН-СН2-) мостиками выявил предпочтительность структур с максимально вытянутой трансоидной конфигурацией алкильных фрагментов. Молекулярный электростатический потенциал в дикатионах распределен неравномерно, с максимумами в области С2Н имидазола и мостиковых атомов водорода для α,ω-алкенильных, и в области гидроксильного атома водорода для гидроксипропанового мостиков. Внутримолекулярные водородные связи С-Н···ОН вносят свой вклад в существенно больший (по сравнению с полиметиленовыми) барьер вращения по связи С1-С2 в дикатионах с гидроксипропановым мостиком.

bis-imidazolium saltsmolecular electrostatic potentialIntramolecular hydrogen bondsбисимидазолиевые солимолекулярный электростатический потенциалвнутримолекулярные водородные связиAlbrecht M., Miecznikowski J.R., Samuel A., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics 2002. Vol. 21 P. 3596. doi 10.1021/om020338xOkuyama K., Sugiyama J., Nagahata R., Asai M., Ueda M., Takeuchi K. // J. Mol. Catal. (A). 2003. Vol. 203. N 1-2. P. 21. doi 10.1016/S1381-1169(03)00281-4Mata J.A., Chianese A.R., Miecznikowski J.R., Poyatos M., Peris E., Faller J.W., Crabtree R.H. // Organometallics. 2004. Vol. 23. P. 1253. doi 10.1021/om034240+Lee H.M., Lu C.Y., Chen C.Y., Chen W.L., Lin H.C., Chiu P.L., Cheng P.Y. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N 27. P. 5807. doi 10.1016/j.tet.2004.04.070Jin C.-M., Twamley B., Shreeve J.M. // Organometallics. 2005. Vol. 24. N 12. P. 3020. doi 10.1021/om050210qAhrens S., Zeller A., Taige M., Strassner T. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 22. P. 5409. doi 10.1021/om060577aScherg T., Schneider S.K., Frey G.D., Schwarz J., Herdtweck E., Herrmann W.A. // Synlett. 2006. Vol. 18. P. 2894. doi 10.1055/s-2006-951539Cebollada A., Vellé A., Sanz Miguel P.J. // Acta Crystallogr. (C). 2016. Vol. 72. P. 456. doi 10.1107/S2053229616006781Wang C., Liu J., Tian Z., Tian M., Tian L., Zhao W., Liu Z. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 6870. doi 10.1039/C7DT00575JCharra V., Frémont P., Braunstein P. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 341. P. 53. doi 10.1016/j.ccr.2017.03.007Zhao Q., Meng G., Nolan S.P., Szostak M. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 1981. doi 10.1021/acs.chemrev.9b00634Claramunt R.M., Elguero J., Meco T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol. 20. P. 1245. doi 10.1002/jhet.5570200519Bhadani A., Misono T., Singh S., Sakai K., Sakai H., Abe M. // Adv. Coll. Interface Sci. 2016. Vol. 231. P. 36. doi 10.1016/j.cis.2016.03.005Кушназарова Р.А., Миргородская А.Б., Михайлов В.А., Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Прокопьева Т М., Волошина А.Д., Амерханова С.К., Захарова Л.Я. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 630-639. doi 10.31857/S0044460X22040072Kushnazarova R.A., Mirgorodskaya A.B., Mikhailov V.A., Belousova I.A., Zubareva T.M., Prokop'eva T.M., Voloshina A.D., Amerhanova S.K., Zakharova L.Ya. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 659. doi 10.1134/S1070363222040077El Seoud O.A., Keppeler N., Malek N.I., Galgano P.D. // Polymers. 2021. Vol. 13. P. 1100. doi 10.3390/polym13071100Buettner C.S., Cognigni A., Schröder C., BicaSchröder K. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 347. Art. 118160. doi 10.1016/j.molliq.2021.11816Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya, Sinyashin O.G. // BBA Gen. Sub. 2020. Vol. 1864. Art. 129728. doi 10.1016/j.bbagen.2020.129728Guglielmero L., Mezzetta A., Guazzelli L., Pomelli C.S., D'Andrea F., Chiappe C. // Front. Chem. 2018. Vol. 6, art. 612. doi 10.3389/fchem.2018.00612Yang M., Stappert K., Mudring A.-V. // J. Mater. Chem. (C). 2014. Vol. 2. P. 458. doi 10.1039/C3TC31368ALee M., Choi U.H., Wi S., Slebodnick C., Colby R.H., Gibson H.W. // J. Mater. Chem. 2011. Vol. 21. P. 12280. doi 10.1039/C1JM10995BChae H., Lee Y.-H., Yang M., Yoon W.-J., Yoon D.K., Jeong K.-U., Song Y.H., Choi U.H., Lee M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 3972. doi 10.1039/C8RA09208GHammond O.S., Mudring A.-V. // Chem. Commun. 2022. Vol. 58. P. 3865. doi 10.1039/d1cc06543bGoossens K., Lava K., Bielawski C.W., Binnemans K. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 4643. doi 10.1021/cr400334bKapernaum N., Lange A., Ebert M., Grunwald M.A., Haege C., Marino S., Zens A., Taubert A., Giesselmann F., Laschat S. // ChemPlusChem. 2022. Vol. 87. Art. e202100397. doi 10.1002/cplu.202100397Sirigiri N., Chen F., Forsyth C.M., Yunis R., O'Dell L., Pringle J.M., Forsyth M. // Mater. Today Phys. 2022. Vol. 22. Art. 100603. doi 10.1016/j.mtphys.2022.100603Prokop'eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. // Chem. Safety. 2021. Vol. 5. P. 8. doi 10.25514/CHS.2021.2.20001Pandolfi F., Bortolami M., Feroci M., Fornari A., Scarano V., Rocco D. // Materials. 2022. Vol. 15. art. 866. doi 10.3390/ma15030866Lee M., Lee Y.-H., Park J.H., Choi U.H. // Org. Electronics. 2017. Vol. 48. P. 241. doi 10.1016/j.orgel.2017.06.004Ray A., Saruhan B. // Materials. 2021. Vol. 14. art. 2942. doi 10.3390/ma14112942Kim E., Han J., Ryu S., Choi Y., Yoo J. // Materials. 2021. Vol. 14. Art. 4000. doi 10.3390/ma14144000Zhou W., Zhang M., Kong X., Huang W., Zhang Q. // Adv. Sci. 2021. Vol. 8. Art. 2004490. doi 10.1002/advs.202004490Hayes R., Warr G.G., Atkin R. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 6357. doi 10.1021/cr500411qPhilippi F., Welton T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 6993 doi 10.1039/D1CP00216CWang Y.-L., Li B., Sarman S., Mocci F., Lu Z.-Y., Yuan J., Laaksonen A., Fayer M.D. // Chem. Rev. 2020. Vol. 120. P. 5798. doi 10.1021/acs.chemrev.9b00693Mandai T., Masu H., Seki H., Nishikawa K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2012. Vol. 85. P. 599. doi 10.1246/bcsj.20120018Tadesse H., Blake A.J., Champness N.R., Warren J.E., Rizkallah P.J., Licence P. // CrystEngComm. 2012. Vol. 14. P. 4886. doi 10.1039/c2ce25106jHuang R.T.W., Rondla R., Wang W.-J., Lin I.J.B. // J. Mol. Liq. 2017. Vol. 242. P. 1285. doi 10.1016/j.molliq.2017.07.088Majhi D., Dvinskikh S.V. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. Art. 5985. doi 10.1038/s41598-021-85021-yServa A., Migliorati V., Lapi A., Aquilanti G., Arcovito A., D'Angelo P. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 16544. doi 10.1039/c6cp01557cMo Y. // WIREs Comp. Mol. Sci. 2011. Vol. 1. P. 164. doi 10.1002/wcms.22Kirschner K.N., Heiden W., Reith D. // ACS Omega. 2018. Vol. 3. P. 419. doi 10.1021/acsomega.7b01367Gougoula E., Medcraft C., Heitkämper J., Walker N.R. // J. Chem. Phys. 2019. Vol. 151. Art. 144301. doi 10.1063/1.5119997Leclercq L., Schmitzer A.R. // Cryst. Growth Des. 2011. Vol. 11. P. 3828. doi org/10.1021/cg200381fZabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi 10.1016/j.jil.2022.100045Nazarski R.B. // Tetrahedron Lett. 2021. Vol. 71. Art. 152548. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152548Sun H., Zhang D., Liu C., Zhang C. // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2009. Vol. 900. P. 37. doi 10.1016/j.theochem.2008.12.024Заречная О.М., Гребенюк С.А., Хилько С.Л., Михайлов В.А. // В сб: Структура и динамика молекулярных систем. М.: ИФХЭ РАН, 2017. Вып. XXIV. С. 111.Martins F.A., Zeoly L.A., Cormanich R.A., Freitas M.P. // Tetrahedron. 2018. Vol. 74. P. 880. doi 10.1016/j.tet.2018.01.008Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi 10.1107/97809553602060000621Bent H.A. // Chem. Rev. 1968. Vol.68. p. 587. doi: 10.1021/cr60255a003Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. // Усп. хим. 1995. Т. 64. С. 446Zefirov Yu.V., Zorkii P.M. // Russ.Chem. Rev. 2007. Vol. 64. P. 415. doi 10.1070/RC1995v064n05ABEH000157Rowland R. S., Taylor R. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 7384 doi 10.1021/jp953141+Liu J., Wei X., Wei Z., Liu J., Zheng L. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2027. doi 10.1107/S1600536809028967Chen Y., Song W., Xu J., Cui R., Tian D. // Acta Crystallogr. (E). 2009. Vol. 65. P. o2454. doi 10.1107/S1600536809036009Matta C.F., Hernández-Trujillo J., Tang T.-H., Bader R.F.W. // Chemistry. 2003. Vol. 9. P. 1940. doi 10.1002/chem.200204626Della Porta P., Zanasi R., Monaco G. // J. Comput. Chem. 2015. Vol. 36. P. 707. doi 10.1002/jcc.23841Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A.J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc.2010. Vol. 132. P. 64. doi 10.1021/ja100936wBoto R.A., Piquemal JP., Contreras-García J. // Theor. Chem. Acc. 2017. Vol. 36. P. 139. doi 10.1007/s00214-017-2169-9Koch U., Popelier P. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi 10.1021/j100024a016Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. Vol. 285. P. 170. doi 10.1016/S0009-2614(98)00036-0Emamian S., Lu T., Kruse H., Emamian H. // J. Comput. Chem. 2019. Vol. 40. P. 2868. doi 10.1002/jcc.26068Mata I., Alkorta I., Espinosa E., Molins E. // Chem. Phys. Lett. 2011. Vol. 507. P. 185. doi 10.1016/j.cplett.2011.03.055Wang L., Liu J., Huo S., Deng Q., Yan T., Ding L., Zhang C., Meng L., Lu Q. // J. Surf. Deterg. 2014. Vol. 17. P. 1107. doi 10.1007/s11743-014-1615-0Shaheen A., Mir A.W., Arif R., Wani A.L. // Coll. Interf. Sci. Commun. 2020. Vol. 36. art. 100257. doi 10.1016/j.colcom.2020.100257Douthwaite R.E., Green M.L.H., Silcock P.J., Gomes P.T. // Organometallics. 2001. Vol. 20. P. 2611. doi 10.1021/om010139yOfele K., Herrmann W. A., Mihalios D., Elison M., Herdtweck E., Priermeier T., Kiprof P. // J. Organometal. Chem. 1995. Vol. 498. P. 1. doi 10.1016/0022-328X(94)05261-9Wang Y., Yang X., Zhang Z., Hu X., Meng Y., Wang X., Zhou D., Liu H., Li B., Wang G. // eScience. 2022. doi 10.1016/j.esci.2022.10.003Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // Vestn. DonNU Ser. A. 2021. P. 35.Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi 10.1063/5.0004608Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi 10.1063/1.2834918Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. Vol. 7. P. 3297. doi 10.1039/B508541AWeigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. Vol. 8. P. 1057. doi 10.1039/B515623HNeese F. // J. Comput. Chem. 2003. Vol. 24. P. 1740. doi 10.1002/jcc.10318Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P.1995. doi 10.1021/jp9716997York D.M., Karplus M. // J. Phys. Chem. (A). 1999. Vol 103. P. 11060. doi 10.1021/jp992097lGarcia-Ratés M., Neese F. // J. Comput. Chem. 2020. Vol. 41. P. 922. doi 10.1002/jcc.26139Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi 10.1039/C3CP54374AVydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi 10.1063/1.3521275Goerigk L., Hansen A., Bauer C., Ehrlich S., Najibi A., Grimme S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. Vol. 19. P. 32184. doi 10.1039/C7CP04913GNeese F., Wennmohs F., Hansen A., Becker U. // Chem. Phys. 2009. Vol. 356. P. 98. doi 10.1016/j.chemphys.2008.10.036Izsák R., Neese F. // J. Chem. Phys. 2011. Vol. 135. Art. 144105. doi 10.1063/1.3646921Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. Vol. 27. P. 789. doi 10.1080/00268977400100711Wolinski K., Hinton J.F., Pulay P. // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol 112. P. 8251. doi 10.1021/ja00179a005Jensen F.J. // Chem. Theory Comput. 2015. Vol. 11. P. 132. doi 10.1021/ct5009526Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi 10.1002/jcc.22885Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi 10.1039/D1CP02805GBader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990.Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A. J., Yang W. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 6498. doi 10.1021/ja100936wJmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.orgHumphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi 10.1016/0263-7855(96)00018-5