Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66694610.31857/S0044460X23060021FJUKMSArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis of new imidazolidin-2-ones based on the reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)urea with C-nucleophilesСинтез новых имидазолидин-2-онов в результате реакции 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевин с C-нуклеофиламиSmolobochkinA. VСмолобочкинА. Вsmolobochkin@iopc.ruKuznetsovaE. AКузнецоваЕ. АGazizovA. SГазизовА. СBurilovA. RБуриловА. РPudovikM. AПудовикМ. АArbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова, Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук»15062023936NO6 (2023)№6 (2023)83583926022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666946

The acid-catalyzed reaction of 1-(2,2-dimethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic nucleophiles leads to the formation of new imidazolidin-2-ones. The proposed method makes it quite easy to introduce the required pharmacophore group into position 4 of the imidazolidine cycle.

Кислотно-катализируемая реакция 1-(2,2-диметоксиэтил)мочевин с ароматическими и гетероциклическими нуклеофилами приводит к образованию новых имидазолидин-2-онов. Предложенный метод позволяет достаточно легко вводить необходимую фармакофорную группу в положение 4 имидазолидинового цикла.

acetalsimidazolidin-2-one1-(2,2-dimethoxyethyl)ureaацеталиимидазолидин-2-он1-(2,2-диметоксиэтил)мочевинаС-нуклеофилыС-nucleophilesVitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi 10.1021/jm501100bCasnati A., Motti E., Mancuso R., Gabriele B., Della Ca' N. // Catalysts. 2019. Vol. 9. P. 28. doi 10.3390/catal9010028Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А., Синяшин О.Г. // Усп. хим. 2021. Т. 90. С. 395Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Sinyashin O.G. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. P. 395. doi 10.1070/RCR4988Fu K.P., Neu H.C. // Antimicrob. Agents Chemother. 1978. Vol. 13. P. 930. doi 10.1128/AAC.13.6.930Drusano G.L., Schimpff S.C., Hewitt W.L. // Clin. Infect. Diseases. 1984. Vol. 6. P. 13. doi 10.1093/clinids/6.1.13Yamamoto D., Takai S., Jin D., Inagaki S., Tanaka K., Miyazaki M. // J. Mol. Cell. Cardiol. 2007. Vol. 43. P. 670. doi 10.1016/j.yjmcc.2007.08.002Lewis R., Bagnall A.-M., Leitner M. // Cochrane Database of Systematic Reviews. 2005. N 3. P. 1. doi 10.1002/14651858.CD001715.pub2Lee K.-C., Venkateswararao E., Sharma V.K., Jung S.-H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 439. doi 10.1016/j.ejmech.2014.04.048Lei H., Jiang N., Miao X., Xing L., Guo M., Liu Y., Xu H., Gong P., Zuo D., Zhai X. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 171. P. 297. doi 10.1016/j.ejmech.2019.03.038Gagné-Boulet M., Bouzriba C., Chavez Alvarez A.C., Fortin S. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1259. P. 132691. doi 10.1016/j.molstruc.2022.132691Robert J.-M.H., Sabourin C., Alvarez N., Robert-Piessard S., Le Baut G., Le Pape P. // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. P. 711. doi 10.1016/S0223-5234(03)00119-3Alvarez N., Robledo S., Velez I.D., Robert J.M., Le Baut G., Le Pape P. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002. Vol. 17. P. 443. doi 10.1080/1475636021000005749Ammar A.Y., El-Sharief M.A.M.Sh., Ghorab M.M., Mohamed A.Y., Ragab A., Abbas Y.S. // Curr. Org. Synth. 2016. Vol. 13. P. 466. doi 10.2174/1570179412666150817221755Gupta M., Ojha M., Yadav D., Pant S., Yadav R. // ACS Chem. Neurosci. 2020. Vol. 11. P. 2849. doi 10.1021/acschemneuro.0c00403Kazmierski W.M., Furfine E., Gray-Nunez Y., Spaltenstein A., Wright L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. P. 5685. doi 10.1016/j.bmcl.2004.08.038Goodacre C.J., Bromidge S.M., Clapham D., King F.D., Lovell P.J., Allen M., Campbell L.P., Holland V., Riley G.J., Starr K.R., Trail B.K., Wood M.D. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 4989. doi 10.1016/j.bmcl.2005.08.004Rotstein D.M., Gabriel S.D., Manser N., Filonova L., Padilla F., Sankuratri S., Ji C., DeRosier A., Dioszegi M., Heilek G., Jekle A., Weller P., Berry P. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 3219. doi 10.1016/j.bmcl.2010.04.077Li J., Sun Y., Chen Z., Su W. // Synth. Commun. 2010. Vol. 40. P. 3669. doi 10.1080/00397910903531615Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 602. doi 10.3390/molecules28020602Hopkins B.A., Wolfe J.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. Vol. 51. P. 9886. doi 10.1002/anie.201205233Casnati A., Perrone A., Mazzeo P.P., Bacchi A., Mancuso R., Gabriele B., Maggi R., Maestri G., Motti E., Stirling A., Della Ca' N. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 3477. doi 10.1021/acs.joc.9b00064Sutherell C.L., Thompson S., Scott R.T.W., Hamilton A.D. // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. P. 9834. doi 10.1039/c2cc34791aGazizov A.S., Smolobochkin A.V., Kuznetsova E.A., Abdullaeva D.S., Burilov A.R., Pudovik M.A., Voloshina A.D., Syakaev V.V., Lyubina A.P., Amerhanova S.K., Voronina J.K. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4432. doi 10.3390/molecules26154432Bosebabu B., Cheruku S.P., Chamallamudi M.R., Nampoothiri M., Shenoy R.R., Nandakumar K., Parihar V.K., Kumar N. // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. P. 988. doi 10.2174/1389557520666200313120419Sucipto H., Wenzel S.C., Müller R. // ChemBioChem. 2013. Vol. 14. P. 1581. doi 10.1002/cbic.201300289de Macedo M.B., Kimmel R., Urankar D., Gazvoda M., Peixoto A., Cools F., Torfs E., Verschaeve L., Lima E.S., Lyčka A., Milićević D., Klásek A., Cos P., Kafka S., Košmrlj J., Cappoen D. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 91. doi 10.1016/j.ejmech.2017.06.061