Russian Journal of General ChemistryRussian Journal of General ChemistryЖурнал общей химии0044-460X3034-5596The Russian Academy of Sciences66694410.31857/S0044460X2306001XFJMELUArticlesСтатьиResearch ArticleReactions of arylaldimines of glycine ethyl ester with halo-substituted arylideneacetonesО взаимодействии арилальдиминов этилового эфира глицина с галогензамещенными арилиденацетонамиKostryukovS. GКострюковС. Гkostryukov_sg@mail.ruKalyazinV. AКалязинВ. АPetrovP. SПетровП. СBezrukovaE. VБезруковаЕ. ВNational Research Ogarev Mordovia State UniversityНациональный исследовательский Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарёва15062023936NO6 (2023)№6 (2023)82383426022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://transsyst.ru/0044-460X/article/view/666944

The reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of para -halosubstituted mono- and diarylideneacetones and azomethine ylides generated in situ from N -arylimines of glycine ethyl ester in the presence of silver acetate and a half time excess of triethylamine afforded tetrasubstituted ethyl pyrrolidine carboxylates. For para -halogensubstituted dibenzyledeneacetone, a minor product with a different regioselectivity was observed. The selectivity of the reaction and the structure of the products were determined using NMR correlation spectroscopy. The regioselectivity of the cycloaddition was interpreted using DFT/PBE calculations of the transition state energies of the reactions.

В реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения пара -галогензамещенных моно- и диарилиденацетонов и азометинилидов, генерируемых in situ из N-арилиминов этилового эфира глицина, в присутствии ацетата серебра и 1.5-кратного избытка триэтиламина образуются тетразамещенные этил-(2 S *,3 R *,4 S *,5 R *)-пирролидинкарбоксилаты. Для пара -галогензамещенного дибензилиденацетона наблюдается образование минорного продукта с иной региоселективностью. Селективность реакции и строение продуктов определены при помощи корреляционной спектроскопии ЯМР. Региоселективность циклоприсоединения интерпретирована с привлечением данных DFT/РВЕ расчетов энергий переходных состояний реакций.

1,3-Dipolar Cycloadditionaromatizationdibenzylideneacetonepyrrolidinecarboxylate5-arylprolineNMR correlation spectroscopy1,3-диполярное циклоприсоединениеароматизациядибензилиденацетонпирролидинкарбоксилат5-арилпролинкорреляционная спектроскопия ЯМРBhat C., Tilve S.G. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 11. P. 5405. doi 10.1039/C3RA44193HMichael J. P. // Nat. Prod. Rep. 2008. Vol. 25. N 1. P. 139. doi 10.1039/B612166GKuhnert M., Blum A., Steuber H., Diederich W.E. // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. N 11. P. 4845. doi 10.1021/acs.jmedchem.5b00346Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 14. P. 5845. doi 10.1021/jm4017625Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. N 24. P. 10257. doi 10.1021/jm501100bFuruya S., Kanemoto K., Fukuzawa S. // Chem. Asian. J. 2022. Vol. 17. N 15. e202200239. doi 10.1002/asia.202200239Awata A., Arai T. // Chem. Eur. J. 2012. Vol. 18. N 27. P. 8278. doi 10.1002/chem.201201249MacMillan D.W.C. // Nature. 2008. Vol. 455. N 7211. P. 304. doi 10.1038/nature07367Panday K. // Tetrahedron Asym. 2011. Vol. 22. N 20-22. P. 1817. doi 10.1016/j.tetasy.2011.09.013Adrio J., Carretero J.C. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. N 80. P. 11979. doi 10.1039/C9CC05238KHashimoto T., Maruoka K. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. N 11. P. 5366. doi 10.1021/cr5007182Wei L., Chang X., Wang C.-J. // Acc. Chem. Res. 2020. Vol. 53. N 5. P. 1084. doi /10.1021/acs.accounts.0c00113Chen C., Li X., Schreiber S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. N 34. P. 10174. doi 10.1021/ja036558zArai T., Mishiro A., Yokoyama N., Suzuki K., Sato H. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 15. P. 5338. doi 10.1021/ja100265jPotowski M., Schîrmann M., Preut H., Antonchick A.P., Waldmann H. // Nat. Chem. Biol. 2012. Vol. 8. N 5. P. 428. doi 10.1038/nchembio.901Przydacz A., Bojanowski J., Albrecht A., Albrecht Ł. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. N 14. P. 3075. doi 10.1039/D0OB02380AHernández-Toribio J., Arrayás R.G., Martín-Matute B., Carretero J.C. // Org. Lett. 2009. Vol. 11. N 2. P. 393. doi 10.1021/ol802664mOura I., Shimizu K., Ogata K. Fukuzawa S. // Org. Lett. 2010. Vol. 12. N 8. P. 1752. doi 10.1021/ol100336qZhi M., Gan Z., Ma R., Cui H., Li E., Duan Z., Mathey F. // Org. Lett. 2019. Vol. 21. N 9. P. 3210. doi 10.1021/acs.orglett.9b00926Feng B., Lu L.-Q., Chen J.-R., Feng G., He B.-Q., Lu B., Xiao W.-J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. Vol. 57. N 20. P. 5888. doi. 10.1002/anie.201802492Hui C., Brieger L., Strohmann C., Antonchick A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. N 45. P. 18864. doi 10.1021/jacs.1c10175Wu Y.-P., Liu X.-Y., Bai J.-R., Xie H.-C., Ye S.-L., Zhong K., Huang Y.-N., Gao H. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. N 56. P. 32453. doi 10.1039/c9ra05883dJaudzems K., Kurbatska V., Jēkabsons A., Bobrovs R., Rudevica Z., Leonchiks A. // ACS Infect. Dis. 2020. Vol. 6. N 2. P. 186. doi 10.1021/acsinfecdis.9b00265Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N 9. P. 1719. doi 10.1016/S0040-4020(02)00029-7Васин В.А., Калязин В.А., Петров П.С., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 4. С. 513Vasin V.A., Kalyazin V.A., Petrov P.S., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 4. P. 426. doi 10.1134/S107042801904002XПетров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 2. С. 201Petrov P.S., Kalyazin V.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 2. P. 170. doi 10.1134/S1070428021020068Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol 123. N 10. P. 1971. doi 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::AID-EJOC1971>3.0.CO2-UAyerbe M., Arrieta A, Cossío F.P., Linden A. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. N 6. P. 1795. doi 10.1021/jo971212qShen C., Yang Y., Wei L., Dong W.-W, Chung L., Wang C.-J. // iScience. 2019. Vol. 11. P. 146. doi 10.1016/j.isci.2018.12.010Xu S., Zhang Z.-M., Xu B., Liu B., Liu Y., Zhang J. // J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140. N 6. P. 2272. doi 10.1021/jacs.7b12137Chen X.-H., Wei Q., Luo S.-W., Xiao H., Gong L.-Z. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 38. P. 13819. doi 10.1021/ja905302fBarr D.A., Grigg R., Sridharan V. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 35. P. 4727. doi 10.1016/S0040-4039(01)80786-3Shuji K., Osamu U., Eiji W., Hidetoshi Y. // Chem. Lett. 1990. Vol. 19. N 1. P. 105. doi 10.1246/cl.1990.105Halgren T.A. // J. Comp. Chem. 1996. Vol. 17. N 5-6. P. 490. doi 10.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<490::AID-JCC1>3.0.CO;2-PChemaxon Marvin Beans, www.chemaxon.com.Rocha G.B., Freire R.O., Simaset A.M. // J. Comp. Chem. 2006. Vol. 27. N 10. P. 1101. doi 10.1002/jcc.20425MOPAC2012. J.J.P. Stewart, StewartComputationalChemistry. Colorado Springs, CO, USA. www.openmopac.netЛайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3. С. 804LaikovD.N. Ustynyuk Yu.A. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 3. P. 820. doi 10.1007/s11172-005-0329-xLaikov D.N. // Chem. Phys. Lett. 2005. Vol. 416. N 1-3. P. 116. doi 10.1016/j.cplett.2005.09.046Drake N.L., Allen P. // Org. Synth. 1923. Vol. 3. P. 17. doi 10.15227/orgsyn.003.0017Conard C.R., Dolliver M.A. // Org. Synth. 1932. Vol. 12. P. 22. doi 10.15227/orgsyn.012.0022